(E)-4-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl) but-3-en-2-one | 66380-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl) but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-3-buten-2-one；(E)-4-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 66380-91-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: KTQHQHQLAIWFBN-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl) but-3-en-2-one 在 喹啉 、 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 (+/-)-3-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-8-hydroxy-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Takeuchi, Naoki; Ochi, Kazue; Murase, Masayuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 12, p. 4360 - 4363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-三苯基膦-2-丙酮 、 3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 以55%的产率得到(E)-4-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl) but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  仿生有机催化方法对4-芳基喹oli嗪生物碱的研究及其在合成（-）-Lasubine II和（+）-Subcosine II中的应用

  摘要：

  开发了一种对映选择性的，仿生的有机催化合成4-芳基喹啉并丁-2-酮的方法，这是几种豆科生物碱合成中的关键中间体。该方法特征小号-脯氨酸-介导的曼尼希/现成arylideneacetones和Δ的氮杂-迈克尔反应1 -piperideine。实现了（-）-lasubine II和（+）-subcosine II的总合成以及与结构相关的千屈菜科生物碱的形式合成。使用Δ的1曼尼期吡咯啉/氮杂-迈克尔反应提供对映体富集5- arylindolizidin -7-酮，其前体的非阿片类镇痛剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01840

文献信息

• I2 promoted domino oxidative cyclization for one-pot synthesis of 2-acylbenzothiazoles via metal-free sp3 C–H functionalization
  作者：Yan-Ping Zhu、Mi Lian、Feng-Cheng Jia、Mei-Cai Liu、Jing-Jing Yuan、Qing-He Gao、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c2cc34561g

  日期：——

  An I(2) promoted domino protocol was developed to construct 2-acylbenzothiazoles from simple and readily available aromatic ketones/unsaturated methyl ketones and o-aminobenzenethiols. The reaction proceeded smoothly under metal-free and peroxide-free conditions.

  一个I（2）促进多米诺协议被开发，构建从简单的2 acylbenzothiazoles和容易获得的芳族酮/不饱和的甲基酮和邻 - aminobenzenethiols。该反应的金属和无过氧化物的条件下顺利进行。
• An easy two synthon synthesis of a sweet dihydroisocoumarin, (±)-phyllodulcin
  作者：Naoki Takeuchi、Kazue Ochi、Masayuki Murase、Seisho Tobinaga

  DOI：10.1039/c39800000593

  日期：——

  A short synthesis of (±)-phyllodulcin (1), a sweet principle of Hydrangea serrata Seringe var. thunbergii Sugimoto, from the enaminone (2) by annelation with dimethyl 3-oxaglutarate is described.

  （±）-phyllodulcin（1）的短合成，是绣球绣球的甜美原理。黑松杉本，从烯胺酮（2）通过成环用二甲基-3- oxaglutarate进行说明。
• Biomimetic Organocatalytic Approach to 4-Arylquinolizidine Alkaloids and Application in the Synthesis of (−)-Lasubine II and (+)-Subcosine II
  作者：Seerat Virk、Sunil V. Pansare

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01840

  日期：2019.7.19

  An enantioselective, biomimetic organocatalytic synthesis of 4-arylquinolizidin-2-ones, key intermediates in the synthesis of several Lythraceae alkaloids, was developed. The methodology features S-proline-mediated Mannich/aza-Michael reactions of readily available arylideneacetones and Δ1-piperideine. The total syntheses of (−)-lasubine II and (+)-subcosine II as well as the formal syntheses of structurally

  开发了一种对映选择性的，仿生的有机催化合成4-芳基喹啉并丁-2-酮的方法，这是几种豆科生物碱合成中的关键中间体。该方法特征小号-脯氨酸-介导的曼尼希/现成arylideneacetones和Δ的氮杂-迈克尔反应1 -piperideine。实现了（-）-lasubine II和（+）-subcosine II的总合成以及与结构相关的千屈菜科生物碱的形式合成。使用Δ的1曼尼期吡咯啉/氮杂-迈克尔反应提供对映体富集5- arylindolizidin -7-酮，其前体的非阿片类镇痛剂。
• Takeuchi, Naoki; Ochi, Kazue; Murase, Masayuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 12, p. 4360 - 4363
  作者：Takeuchi, Naoki、Ochi, Kazue、Murase, Masayuki、Tobinaga, Seisho

  DOI：——

  日期：——