(3R)-4,6-dibromo-3-[1,1-difluoro-2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-3-hydroxy-1H-indol-2-one | 1357155-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-4,6-dibromo-3-[1,1-difluoro-2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-3-hydroxy-1H-indol-2-one
• CAS: 1357155-61-3
• 化学式: C₁₇H₁₁Br₂F₂NO₃
• 分子量: 475.084
• InChiKey: AVSOUGHVTQFLLW-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4,6-dibromo-3-[1,1-difluoro-2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-3-hydroxy-1H-indol-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 六氟异丙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 C₁₀H₇Br₂F₂NO₂
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric synthesis of 3-difluoroalkyl 3-hydroxyoxindoles

  摘要：

  我们报告了高度对映选择性的有机催化合成3-二氟烷基取代的3-羟基氧吲哚的第一个例子。通过该方法成功合成了卷苣碱E的二氟类似物。

  DOI：

  10.1039/c2cc17140f
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二溴靛红 、 ((2,2-difluoro-1-(p-tolyl)vinyl)oxy)trimethylsilane 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 以76%的产率得到(3R)-4,6-dibromo-3-[1,1-difluoro-2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-3-hydroxy-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric synthesis of 3-difluoroalkyl 3-hydroxyoxindoles

  摘要：

  我们报告了高度对映选择性的有机催化合成3-二氟烷基取代的3-羟基氧吲哚的第一个例子。通过该方法成功合成了卷苣碱E的二氟类似物。

  DOI：

  10.1039/c2cc17140f

文献信息

• Organocatalytic asymmetric synthesis of 3-difluoroalkyl 3-hydroxyoxindoles
  作者：Yun-Lin Liu、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c2cc17140f

  日期：——

  We report the first example of highly enantioselective organocatalytic synthesis of 3-difluoroalkyl substituted 3-hydroxyoxindoles. The total synthesis of the difluoro analogue of convolutamydine E was achieved by this method.

  我们报告了高度对映选择性的有机催化合成3-二氟烷基取代的3-羟基氧吲哚的第一个例子。通过该方法成功合成了卷苣碱E的二氟类似物。