((2,2-difluoro-1-(p-tolyl)vinyl)oxy)trimethylsilane | 413597-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2,2-difluoro-1-(p-tolyl)vinyl)oxy)trimethylsilane
• 英文别名: ((2,2-difluoro-1-(4-methylphenyl)vinyl)oxy)trimethylsilane；alpha-(Difluoromethylene)-4-methylbenzyloxytrimethylsilane；[2,2-difluoro-1-(4-methylphenyl)ethenoxy]-trimethylsilane
• CAS: 413597-89-4
• 化学式: C₁₂H₁₆F₂OSi
• 分子量: 242.341
• InChiKey: XKDSZMARZPMNHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2,2-difluoro-1-(p-tolyl)vinyl)oxy)trimethylsilane 在 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到4-(三氟乙酰基)甲苯
  参考文献：
  名称：

  卤化合成α-卤代二氟甲基酮和[ 18 F]标记的三氟甲基酮的一般方法

  摘要：

  据报道，适合于合成α-卤代二氟甲基酮的一种方便的常规卤化方法。2,2-二氟-1-芳基-1-三甲基硅氧乙烯（二氟甲硅烷基烯醇醚）（2a–e）与卤素在低温（-30至-78°C）下反应可产生高产率的α-卤代二氟甲基酮（1a–j）。这一一步简单的方法对于合成[ ]标记的α-三氟甲基酮可能非常有用。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00039-3
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基溴化镁 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((2,2-difluoro-1-(p-tolyl)vinyl)oxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  氟化碳环的新条目：前所未有的3,6-二取代的1,1,2,2-四氟环己烷衍生物

  摘要：

  对称/不对称3,6-二取代的1,1,2,2-四氟环己烷分子的合成方案首次成功建立。由此获得的一些四氟化环己烷进行重结晶以优先提供反式构型的产物。发现一种不对称的反式-二取代四氟环己烷，即反式-1-乙基-2,2,3,3-四氟-4- [4-（反式-4-正丙基环己基-1-基）苯基]环己烷具有低双折射Δn（0.073）和较大的负介电各向异性Δε （–9.4）在二元混合系统中，这在VA模式驱动LC显示器中作为LC分子的特征非常突出。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.05.013

文献信息

• Base-catalysed ¹⁸F-labelling of trifluoromethyl ketones. Application to the synthesis of ¹⁸F-labelled neutrophil elastase inhibitors
  作者：Denise N. Meyer、Miguel A. Cortés González、Xingguo Jiang、Linus Johansson-Holm、Monireh Pourghasemi Lati、Mathias Elgland、Patrik Nordeman、Gunnar Antoni、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1039/d1cc03624f

  日期：——

  A new method for the fluorine-18 labelling of trifluoromethyl ketones has been developed. This method is based on the conversion of a–COCF3 functional group to a difluoro enol silyl ether followed by halogenation and fluorine-18 labelling. The utility of this new method was demonstrated by the synthesis of fluorine-18 labelled neutrophil elastase inhibitors, which are potentially useful for detection

  开发了一种用于三氟甲基酮的氟 18 标记的新方法。该方法基于将 a-COCF 3官能团转化为二氟烯醇甲硅烷基醚，然后进行卤化和氟 18 标记。氟 18 标记的中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂的合成证明了这种新方法的实用性，这些抑制剂可能用于检测炎症性疾病。
• p-Toluenesulfonic Acid-Catalyzed Reaction of Phthalaldehydic Acids with Difluoroenoxysilanes: Access to 3-Difluoroalkyl Phthalides
  作者：Jianguo Yang、Jun Ren、Saimei Liu、Yan Li、Feiyi Wang、Chao Ma、Guichun Yang

  DOI：10.1055/a-1581-2408

  日期：2022.1

  A convenient approach for the synthesis of 3-difluoroalkyl phthalides has been developed from phthalaldehydic acids and difluoroenoxysilanes by using relatively inexpensive p-toluenesulfonic acid monohydrate (PTSA) as a catalyst. A series of 3-difluoroalkyl phthalides and cyclic difluoroalkyl ethers were obtained in up to 99% yield. The products obtained could be readily converted into difluoroalkyl

  通过使用相对便宜的对甲苯磺酸一水合物 (PTSA) 作为催化剂，从邻苯二甲酸和二氟烯氧基硅烷开发了一种合成 3-二氟烷基苯酞的简便方法。以高达 99% 的产率获得了一系列 3-二氟烷基苯酞和环状二氟烷基醚。得到的产物可以通过简单的修饰很容易地转化为二氟烷基苯酞衍生物。
• HFIP-Catalyzed Difluoroalkylation of Propargylic Alcohols to Access Tetrasubstituted Difluoroalkyl Allenes
  作者：Jinshan Li、Wenxue Xi、Saimei Liu、Chenxi Ruan、Xiaochun Zheng、Jianguo Yang、Lei Wang、Zhiming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02659

  日期：2021.9.17

  access structurally diverse tetrasubstituted difluoroalkyl allenes has been developed. This convenient procedure enables the rapid construction of highly functionalized multisubstituted fluorinated allenes in a mild and straightforward way. Furthermore, the synthetic potential of this methodology has been demonstrated by the facile synthesis of various structurally interesting fluorine-containing molecules

  已开发出六氟异丙醇 (HFIP) 催化的炔丙醇与二氟烯氧基硅烷的二氟烷基化反应，以获得结构多样的四取代二氟烷基丙二烯。这种方便的程序能够以温和而直接的方式快速构建高度官能化的多取代氟化丙二烯。此外，该方法的合成潜力已通过各种结构有趣的含氟分子的轻松合成得到证明，例如勐二氟取代的二氢吡喃、四取代的 CF 2 H-丙二烯和多取代的氟化环戊酮衍生物。
• HClO₄ catalysed aldol-type reaction of fluorinated silyl enol ethers with acetals or ketals toward fluoroalkyl ethers
  作者：You-Ping Tian、Yi Gong、Xiao-Si Hu、Jin-Sheng Yu、Ying Zhou、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c9ob02129a

  日期：——

  A highly efficient metal-free aldol-type reaction of various acetals or ketals with fluorinated silyl enol ethers catalysed by less than 1 mol% HClO4 (70 wt%, aq.) is developed. This provides expedient access to a wide array of valuable fluoroalkyl ethers featuring a ketone carbonyl functionality in good to excellent yields (40 examples). Furthermore, the thus obtained adducts are readily elaborated

  已开发出各种乙缩醛或缩酮与氟化甲硅烷基烯醇醚的高效无金属醛醇缩醛型反应，该氟化甲硅烷基烯醇醚由少于1 mol％的HClO4（水溶液中的70 wt％）催化。这可以方便地获得各种有价值的具有酮羰基官能度的有价值的氟代烷基醚，产率高至优异（40个实例）。此外，将如此获得的加合物容易地精加工成其他具有丰富结构的含氟烷基醚。
• HFIP-catalyzed direct dehydroxydifluoroalkylation of benzylic and allylic alcohols with difluoroenoxysilanes
  作者：Jinshan Li、Wenxue Xi、Rong Zhong、Jianguo Yang、Lei Wang、Hanfeng Ding、Zhiming Wang

  DOI：10.1039/d0cc06980a

  日期：——

  difluoroenoxysilanes is developed. This procedure enables the synthesis of a broad range of α,α-difluoroketones, a class of highly valuable intermediates and building blocks in medicinal and organic chemistry. Here, we have demonstrated for the first time that HFIP could act as a powerful catalyst for fluorinated carbon–carbon bond formation. The application of this protocol in late-stage dehydroxydifluoroalkylation

  开发了六氟异丙醇（HFIP）催化的苄基和烯丙基醇与二氟烯氧基硅烷的直接脱羟基二氟烷基化反应。该方法可以合成多种α，α-二氟酮，一类非常有价值的中间体以及医药和有机化学的基础材料。在这里，我们首次证明了HFIP可以作为形成氟化碳-碳键的有力催化剂。该方案在潜在的生物活性药物和天然产物的后期脱羟基二氟烷基化反应中的应用也已进行。