methyl 4-O-benzoyl-2,3,6-tri-O-benzyloxycarbonyl-α-D-mannopyranoside | 191332-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-2,3,6-tri-O-benzyloxycarbonyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxycarbonyloxy)-2-(phenylmethoxycarbonyloxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 191332-86-2
• 化学式: C₃₈H₃₆O₁₃
• 分子量: 700.696
• InChiKey: MIZPHUVPYPAIQQ-MWTNOQARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-2,3,6-tri-O-benzyloxycarbonyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到methyl 4-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The benzyloxycarbonyl group: An alternative protective group in the mannose series

  摘要：

  A procedure for the O-benzyloxycarbonylation at positions 2-4 in the mannose series is described. Starting from methyl 6-O-(4-methoxy)trityl-alpha-D-mannopyranoside methyl 2,3,4-tri-O-benzyloxycarbonyl-6-O-(4-methoxy)tyrityl-alpha-D-mannopyranoside was obtained. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00329-1
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 silica gel 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 methyl 4-O-benzoyl-2,3,6-tri-O-benzyloxycarbonyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The benzyloxycarbonyl group: An alternative protective group in the mannose series

  摘要：

  A procedure for the O-benzyloxycarbonylation at positions 2-4 in the mannose series is described. Starting from methyl 6-O-(4-methoxy)trityl-alpha-D-mannopyranoside methyl 2,3,4-tri-O-benzyloxycarbonyl-6-O-(4-methoxy)tyrityl-alpha-D-mannopyranoside was obtained. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00329-1

文献信息

• The benzyloxycarbonyl group: An alternative protective group in the mannose series
  作者：Alain Morère、Chantal Menut、Carole Vidil、Philip Skaanderup、Jesper Thorsen、Jean-Pierre Roque、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00329-1

  日期：1997.5

  A procedure for the O-benzyloxycarbonylation at positions 2-4 in the mannose series is described. Starting from methyl 6-O-(4-methoxy)trityl-alpha-D-mannopyranoside methyl 2,3,4-tri-O-benzyloxycarbonyl-6-O-(4-methoxy)tyrityl-alpha-D-mannopyranoside was obtained. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.