ethyl 3-[4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-2-furyl]propanoate | 390748-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-[4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-2-furyl]propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-[4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)furan-2-yl]propanoate
• CAS: 390748-07-9
• 化学式: C₁₄H₂₁BO₅
• 分子量: 280.129
• InChiKey: ZFGYISWQEMFQKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-2-furyl]propanoate 在 palladium on activated charcoal (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 锂硼氢 、 乙醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (3S,5S,10R)-10-[5-(3-hydroxypropyl)-3-furyl]-7-(phenylsulfonyl)-3-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]-2,7-diazaspiro[4.5]decan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Nakadomarin A

  摘要：

  (-)-Nakadomarin A是一种来自海洋海绵的曼萨敏生物碱，具有独特的六环结构。天然产物的对映体(+)-nakadomarin A的首次全合成已从立体化学明确定义的4-氧代哌啶-3-羧酸衍生物中完成。该合成确定了nakadomarin A的结构，包括绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ja034464j
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-呋喃甲醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 nickel dichloride sodium tetrahydroborate 、 potassium acetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ethyl 3-[4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-2-furyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  nakadomarin A的合成方法：中央四环核心的有效合成

  摘要：

  从4-氧代-3-哌啶甲酸甲酯开始，完成了对nakadomarin A的四环核的有效合成。关键步骤是将呋喃分子内环化为N-酰基亚胺离子以构建应变中心环戊烯环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01792-0

文献信息

• Synthetic approach towards nakadomarin A: efficient synthesis of the central tetracyclic core
  作者：Toshiaki Nagata、Atsushi Nishida、Masako Nakagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01792-0

  日期：2001.11

  An efficient synthesis of the tetracyclic core of nakadomarin A was accomplished starting from methyl 4-oxo-3-piperidinecarboxylate. The key steps were intramolecular cyclization of furan to N-acyliminium ions to construct the strained central cyclopentene ring.

  从4-氧代-3-哌啶甲酸甲酯开始，完成了对nakadomarin A的四环核的有效合成。关键步骤是将呋喃分子内环化为N-酰基亚胺离子以构建应变中心环戊烯环。
• The First Total Synthesis of Nakadomarin A
  作者：Toshiaki Nagata、Masako Nakagawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/ja034464j

  日期：2003.6.1

  (-)-Nakadomarin A is a member of manzamine alkaloid isolated from a marine sponge and have a unique hexacyclic structure. The first total synthesis of (+)-nakadomarin A, an enantiomer of natural product, has been accomplished from stereochemically defined 4-oxopiperidin-3-carboxylic acid derivative. The synthesis established the structure of nakadomarin A including absolute configuration.

  (-)-Nakadomarin A是一种来自海洋海绵的曼萨敏生物碱，具有独特的六环结构。天然产物的对映体(+)-nakadomarin A的首次全合成已从立体化学明确定义的4-氧代哌啶-3-羧酸衍生物中完成。该合成确定了nakadomarin A的结构，包括绝对构型。