methyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 929546-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-dibenzoyloxy-5-hydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 929546-35-0
• 化学式: C₂₈H₂₆O₉
• 分子量: 506.509
• InChiKey: XJGWXZSHKCGKBG-SHHGKLNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 四丁基亚硝酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  双平行或双串联反演有效合成β-d-甘露糖苷和β-d-塔洛糖苷

  摘要：

  邻近的赤道酯基团在Lattrell-Dax（亚硝酸盐介导的）碳水化合物差向异构反应中起着非常重要的作用，从而以高收率诱导了转化化合物的形成。基于这种效应，从相应的β- d-半乳糖苷和β- d合成β- d-甘露糖苷和β- d-塔洛糖苷的有效合成路线-葡糖苷，已经被设计。本路线基于经由各自的亚苯乙烯中间体的多次区域选择性酰化，然后通过亚硝酸盐或乙酸盐取代转化为相应的甘露糖苷和塔洛吡喃糖苷结构。发现酯基在双平行或双串联转化过程之后能够以高收率诱导其两个相邻基团的转化。通过直接反演，邻域和远程基团的参与，可以非常方便地以高收率获得数种β- d-甘露糖苷和β- d-塔洛糖苷衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo062643o
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到methyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  双平行或双串联反演有效合成β-d-甘露糖苷和β-d-塔洛糖苷

  摘要：

  邻近的赤道酯基团在Lattrell-Dax（亚硝酸盐介导的）碳水化合物差向异构反应中起着非常重要的作用，从而以高收率诱导了转化化合物的形成。基于这种效应，从相应的β- d-半乳糖苷和β- d合成β- d-甘露糖苷和β- d-塔洛糖苷的有效合成路线-葡糖苷，已经被设计。本路线基于经由各自的亚苯乙烯中间体的多次区域选择性酰化，然后通过亚硝酸盐或乙酸盐取代转化为相应的甘露糖苷和塔洛吡喃糖苷结构。发现酯基在双平行或双串联转化过程之后能够以高收率诱导其两个相邻基团的转化。通过直接反演，邻域和远程基团的参与，可以非常方便地以高收率获得数种β- d-甘露糖苷和β- d-塔洛糖苷衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo062643o

文献信息

• A Novel Glycosyl Donor with a Triisopropylsilyl Nonparticipating Group in Benzyl-Free Stereoselective 1,2-cis-Galactosylation
  作者：Polina Abronina、Leonid Kononov、Alexander Zinin、Nelly Malysheva、Elena Stepanova、Alexander Chizhov、Vladimir Torgov

  DOI：10.1055/s-0036-1589028

  日期：2017.8

  novel glycosyl donor with a triisopropylsilyl (TIPS) nonparticipating group at O-2 is introduced for use in 1,2-cis-galactosylation. Coupling the 2-O-TIPS-substituted thiogalactoside donor with a series of mono- and disaccharide glycosyl acceptors was found to lead exclusively to α-linked oligosaccharides. The observed exceptionally high α-selectivity was interpreted in terms of conformational changes

  引入了在 O-2 处具有三异丙基甲硅烷基 (TIPS) 非参与基团的新型糖基供体，用于 1,2-顺式半乳糖基化。发现将 2-O-TIPS 取代的硫代半乳糖苷供体与一系列单糖和二糖糖基受体偶联可专门产生 α-连接的寡糖。观察到的异常高的 α 选择性是根据由庞大的 2-O-TIPS 基团诱导的糖基阳离子的构象变化来解释的。
• Reagent-Dependent Regioselective Control in Multiple Carbohydrate Esterifications
  作者：Hai Dong、Zhichao Pei、Styrbjörn Byström、Olof Ramström

  DOI：10.1021/jo0620821

  日期：2007.2.1

  Regioselective control in organotin-mediated multiple acylation of carbohydrates is presented. The acylation reagent could be efficiently used to direct the product formation. Reagent-dependent thermodynamic and kinetic control and dynamic assistance mechanisms are suggested, resulting in the efficient preparation of building blocks that normally require many steps with traditional synthesis.