methyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside | 81348-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylydene-β-D-galactopyranoside；[(3aS,4R,6R,7R,7aS)-6-methoxy-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methanol
• CAS: 81348-26-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: WHMQPYSCSAQQTQ-LYYZXLFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 生成 methyl 2-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  半乳糖吡喃糖苷的异亚丙基化的新结果。用于合成半乳糖衍生物的有用中间体。

  摘要：

  几种α-和β-吡喃半乳糖苷与2,2-二甲氧基丙烷反应生成多达五种类型的单，双和三（异亚丙基）乙缩醛，其中3,4-0-异亚丙基-6-0 -（2-甲氧基异丙基）衍生物可以高产率获得，并且是用于选择性合成2-，6-和2,6-0-取代的半乳糖衍生物的有用的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84515-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 对甲苯磺酸 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  半乳糖吡喃糖苷的异亚丙基化的新结果。用于合成半乳糖衍生物的有用中间体。

  摘要：

  几种α-和β-吡喃半乳糖苷与2,2-二甲氧基丙烷反应生成多达五种类型的单，双和三（异亚丙基）乙缩醛，其中3,4-0-异亚丙基-6-0 -（2-甲氧基异丙基）衍生物可以高产率获得，并且是用于选择性合成2-，6-和2,6-0-取代的半乳糖衍生物的有用的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84515-3

文献信息

• New results in the isopropylidenation of galactopyranosides. Useful intermediates for the synthesis of galactose derivatives.
  作者：Pier Luigi Barili、Giancarlo Berti、Giorgio Catelani、Fabrizia Colonna、Alberto Marra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84515-3

  日期：——

  to five types of mono-, bis-, and tris(isopropylidene)acetals, among which the 3,4-0-iso-propylidene-6-0-(2-methoxyisopropyl) derivatives can be obtained in high yield and be useful intermediates for selective syntheses of 2-, 6-, and 2,6-0-substituted galactose derivatives.

  几种α-和β-吡喃半乳糖苷与2,2-二甲氧基丙烷反应生成多达五种类型的单，双和三（异亚丙基）乙缩醛，其中3,4-0-异亚丙基-6-0 -（2-甲氧基异丙基）衍生物可以高产率获得，并且是用于选择性合成2-，6-和2,6-0-取代的半乳糖衍生物的有用的中间体。
• A new synthesis of L-ascorbic acid from D-galactose
  作者：Pier Luigi Barili、Giancarlo Berti、Felicia D'Andrea、Valeria Di Bussolo、Ilaria Granucci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88219-3

  日期：1992.1

  1,5-Anhydro-d-galactitol, easily available from d-galactose, was selectively protected in positions 2, 3 and 4 and converted into 5-O-acetyl-2,6-anhydro-3-deoxyl-threo-hex-2-enonic acid methyl ester, which, on reaction with MCPBA in acetic acid gave 2,5-di-O-acetyl-α-l-lyxo-hex-2-ulopyranosonic acid methyl ester. Reaction of the latter with sodium methoxide produced sodium l-ascorbate in high yield

  可以容易地从d-半乳糖获得的1，5-脱水-d-半乳糖醇在2、3和4位被选择性地保护，并转化为5 - O-乙酰基-2,6-脱水3-脱氧-苏式-hex- 2-烯酸甲酯，在乙酸中与MCPBA反应后，得到2，5-二-O-乙酰基-α -1- lyxo -hex-2-ulyryranosonic酸甲酯。后者与甲醇钠反应以高产率产生1-抗坏血酸钠。还讨论了几种副反应和某些中间体的构象。
• Synthesis of Vinyl- and Alkynylcyclopentanetetraols by SmI₂/Pd(0)-Promoted Carbohydrate Ring-Contraction
  作者：José M. Aurrecoechea、Beatriz López、Mónica Arrate

  DOI：10.1021/jo0005619

  日期：2000.10.1

  predominant trans relationship is found between vinyl (or alkynyl) and hydroxyl groups at the two newly created stereogenic centers, with good to excellent levels of stereoselectivity being observed in the formation of homopropargyl cyclopentanol products. Under appropriate conditions, preparatively useful yields are realized of stereoisomers not directly available using alternative methodology.

  由对映体纯的形式，由适当的碳水化合物前体以对映体纯的形式，通过SmI2和催化的Pd（O）促进的直接一步式环缩过程制备各种乙烯基或炔基取代的多羟基化环戊烷和环丁烷。该反应被认为是通过中间的开环的烯丙基或烯丙基complex络合物进行的，该络合物通过分子内羰基加成而发生闭环。在两个新创建的立体异构中心发现乙烯基（或炔基）和羟基之间存在主要的反式关系，在形成高炔丙基环戊醇产物中观察到良好的立体选择性。在适当的条件下，使用替代方法无法直接获得立体异构体的制备有用的产量。
• The Synthesis of a Diastereoisomer of Methyl Acarviosin
  作者：Joseph C. McAuliffe、Robert V. Stick、D. Matthew G. Tilbrook、Andrew G. Watts

  DOI：10.1071/c97153

  日期：——

  In model studies, a fully protected D-galactopyranoside 4-triflate and two 6-deoxy analogues were shown to alkylate cyclohexylamine, leading to 4-cyclohexylamino-4-deoxy- and 4,6-dideoxy-D-glucopyranosides as the major products in satisfactory yield, accompanied by alkenes resulting from elimination of triflic acid. Coupling of tetra-O-benzyl-1-epivalienamine with methyl 3-O-benzoyl-6-deoxy-4-O- trifluoromethylsulfonyl-β-D-galactoside gave a diastereoisomer of methyl acarviosin in protected form. Deprotection completed the first synthesis of methyl 4,6-dideoxy-4-[(1′R,4′R,5′S,6′S)-4′,5′,6′-trihydroxy-3′-(hydroxymethyl)cyclohex-2′-enyl]amino-β-D-glucoside, a potential β-glycosidase inhibitor.

  在模型研究中，完全保护的 D-半乳糖吡喃糖苷 4-三酸酯和两种 6-脱氧类似物可烷基化环己胺，从而生成 4-环己基氨基-4-脱氧-和 4,6-二脱氧-D-吡喃葡萄糖苷作为主 生成物，产量令人满意。 消除三氟甲酸产生的烯烃。四-O-苄基-1 四-O-苄基-1-epivalienamine 与甲基 3-O-benzoyl-6-deoxy-4-O- 三氟甲基磺酰基-β-D-半乳糖苷的非对映异构体。 阿卡维奥素的非对映异构体。去保护完成了 甲基 4,6-二脱氧-4-[(1′R,4′R,5′S,6′S)-4′,5′,6′-三羟基-3′-(羟甲基)环己-2′-烯基]氨基-β-D-葡萄糖苷的首次合成、 一种潜在的 β-糖苷酶抑制剂。
• Glucidic esters of branched carboxylic acids capable of inducing erythroid cellular differentiation
  申请人：ASSOCIAZIONE VENETA PER LA LOTTA ALLA TALASSEMIA

  公开号：EP1004590A2

  公开（公告）日：2000-05-31

  The present invention provides compounds which are esters of a carbohydrate, constituted by a carbohydrate unit or a glycoside derived therefrom, having at least one alcohol group esterified with a branched chain carboxylic acid and having the remaining alcohol groups in part protected with a protector group, such as an isopropylidene group, and partly in the form of free hydroxyls. These carbohydrate esters being provided with a significant biological activity as erythroid cellular differentiation inducers can be utilised for the preparation of a medicament for the therapeutic treatment of β-talaxemia or tumours.

  本发明提供的化合物是一种碳水化合物的酯类，由碳水化合物单元或由其衍生的糖苷构成，具有至少一个醇基与支链羧酸酯化，并且其余的醇基部分被保护为保护基团，例如异丙基亚甲基基团，部分以自由羟基的形式存在。这些碳水化合物酯类具有显著的生物活性，可以诱导红细胞分化，可用于制备治疗β-地中海贫血或肿瘤的药物。