3-[(3aS,4R,6R,7R,7aR)-7-(carboxymethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]propanoic acid | 740840-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3-[(3aS,4R,6R,7R,7aR)-7-(carboxymethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]propanoic acid
• CAS: 740840-42-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₈
• 分子量: 318.324
• InChiKey: QMZGUYQOZIQECA-JVRMSLSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-hydroxy-3,4,6-tribenzyloxy-1-hexene 、 3-[(3aS,4R,6R,7R,7aR)-7-(carboxymethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到3'',4'',6''-tri-O-benzyl-1'',2''-dideoxy-D-arabino-hex-1''-enyl (methyl (2R)-2-C-((3',4',6'-tri-O-benzyl-1',2'-dideoxy-D-arabino-hex-1'-enyl)-(2'-ethanoate))-3,4-O-isopropylidene-2,6,7-trideoxy-β-D-galacto-octopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  β-C-三糖合成的双环复分解方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353478
• 作为产物：
  描述：

  3-((3aS,4R,6R,7R,7aS)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-7-phenoxythiocarbonyloxy-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)-propionic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-[(3aS,4R,6R,7R,7aR)-7-(carboxymethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-C-三糖合成的双环复分解方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353478

文献信息

• A Double Ring-Closing Metathesis Approach for the Synthesis ofβ-C-Trisaccharides
  作者：Maarten H. D. Postema、Jared L. Piper、Venu Komanduri、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.200353478

  日期：2004.5.24