methyl 1,2-dimethyl-9H-carbazole-3-carboxylate | 118361-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,2-dimethyl-9H-carbazole-3-carboxylate
• CAS: 118361-68-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: BDQJJKATEZAFLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,2-dimethyl-9H-carbazole-3-carboxylate 在 potassium hydrogensulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-methoxy-1,2-dimethyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  生物活性多功能咔唑生物碱的总全合成的面向多样性的趋同途径：咔唑霉素A，咔唑霉素B，Hyellazole，Chlorohyellazole和Clausenaline D的合成

  摘要：

  从易于获得的Boc保护的3-甲酰基吲哚和马来酸二甲酯开始，已经证明了强制性咔唑生物碱咔唑霉素A，咔唑霉素B，hy唑，氯hy唑和章鱼碱D的简便合成。适当取代的芳环已设计成包含三个/四个重要的C–C键形成反应。主要的特征是有效的Wittig反应，选择性单烷基化，一锅区域选择性Weinreb酰胺形成和Boc脱保护，精心设计的Grignard反应，脱水分子内环化和芳族醛的Baeyer-Villiger重排。

  DOI：

  10.1021/ol502721r
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-((1H-indol-3-yl)methylene)-3-methyl-4-oxopentanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到methyl 1,2-dimethyl-9H-carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  生物活性多功能咔唑生物碱的总全合成的面向多样性的趋同途径：咔唑霉素A，咔唑霉素B，Hyellazole，Chlorohyellazole和Clausenaline D的合成

  摘要：

  从易于获得的Boc保护的3-甲酰基吲哚和马来酸二甲酯开始，已经证明了强制性咔唑生物碱咔唑霉素A，咔唑霉素B，hy唑，氯hy唑和章鱼碱D的简便合成。适当取代的芳环已设计成包含三个/四个重要的C–C键形成反应。主要的特征是有效的Wittig反应，选择性单烷基化，一锅区域选择性Weinreb酰胺形成和Boc脱保护，精心设计的Grignard反应，脱水分子内环化和芳族醛的Baeyer-Villiger重排。

  DOI：

  10.1021/ol502721r

文献信息

• Moody, Christopher J.; Shah, Pritom, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1407 - 1416
  作者：Moody, Christopher J.、Shah, Pritom

  DOI：——

  日期：——
• Diversity Oriented Convergent Access for Collective Total Synthesis of Bioactive Multifunctional Carbazole Alkaloids: Synthesis of Carbazomycin A, Carbazomycin B, Hyellazole, Chlorohyellazole, and Clausenaline D
  作者：Shivaji B. Markad、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/ol502721r

  日期：2014.10.17

  Facile syntheses of imperative carbazole alkaloids carbazomycin A, carbazomycin B, hyellazole, chlorohyellazole, and clausenaline D have been demonstrated starting from readily available Boc-protected 3-formylindole and dimethyl maleate. The suitably substituted aromatic rings have been designed comprising three/four significant C–C bond forming reactions. The competent Wittig reaction, selective monoalkylations

  从易于获得的Boc保护的3-甲酰基吲哚和马来酸二甲酯开始，已经证明了强制性咔唑生物碱咔唑霉素A，咔唑霉素B，hy唑，氯hy唑和章鱼碱D的简便合成。适当取代的芳环已设计成包含三个/四个重要的C–C键形成反应。主要的特征是有效的Wittig反应，选择性单烷基化，一锅区域选择性Weinreb酰胺形成和Boc脱保护，精心设计的Grignard反应，脱水分子内环化和芳族醛的Baeyer-Villiger重排。