sorazolon E | 118538-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: sorazolon E
• 英文别名: 3-hydroxy-1,2-dimethyl-9H-carbazole；1,2-dimethyl-9H-carbazol-3-ol
• CAS: 118538-97-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: OQPPGARCOVUTEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sorazolon E 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 alkaline H₂O₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-甲氧基-1,2-二甲基-9H-咔唑-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Moody, Christopher J.; Shah, Pritom, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 376 - 377

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethyl-3-trimethylsilyl-9H-carbazole 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 alkaline H₂O₂ 、 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 sorazolon E
  参考文献：
  名称：

  Moody, Christopher J.; Shah, Pritom, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 376 - 377

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diversity Oriented Convergent Access for Collective Total Synthesis of Bioactive Multifunctional Carbazole Alkaloids: Synthesis of Carbazomycin A, Carbazomycin B, Hyellazole, Chlorohyellazole, and Clausenaline D
  作者：Shivaji B. Markad、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/ol502721r

  日期：2014.10.17

  Facile syntheses of imperative carbazole alkaloids carbazomycin A, carbazomycin B, hyellazole, chlorohyellazole, and clausenaline D have been demonstrated starting from readily available Boc-protected 3-formylindole and dimethyl maleate. The suitably substituted aromatic rings have been designed comprising three/four significant C–C bond forming reactions. The competent Wittig reaction, selective monoalkylations

  从易于获得的Boc保护的3-甲酰基吲哚和马来酸二甲酯开始，已经证明了强制性咔唑生物碱咔唑霉素A，咔唑霉素B，hy唑，氯hy唑和章鱼碱D的简便合成。适当取代的芳环已设计成包含三个/四个重要的C–C键形成反应。主要的特征是有效的Wittig反应，选择性单烷基化，一锅区域选择性Weinreb酰胺形成和Boc脱保护，精心设计的Grignard反应，脱水分子内环化和芳族醛的Baeyer-Villiger重排。
• Synthesis of substituted carbazoles and β -carbolines by cyclization of diketoindole derivatives
  作者：Eric Duval、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.053

  日期：2004.7

  β-carbolines and carbazoles is described. Diketoindole intermediates, prepared by Friedel–Crafts acylations of 3-substituted indoles, have been converted to 3-hydroxycarbazoles and β-carbolines in good yields, 51–96% and 82–97%, respectively. This method also allows for the formation of 4-substituted β-carbolines. The application of this methodology to the synthesis of the natural products hyellazole and 6-chlorohyellazole

  描述了取代β-咔啉和咔唑的新途径。由3-取代的吲哚的Friedel-Crafts酰化反应制备的二酮吲哚中间体已分别以良好的收率（分别为51-96％和82-97％）转化为3-羟基咔唑和β-咔啉。该方法还允许形成4-取代的β-咔啉。还介绍了该方法在合成天然产物透明质酸和6-氯透明质酸中的应用。
• Transition metal-diene complexes in organic synthesis - 13. Highly Chemo- and Stereoselective Oxidations of Tricarbonyliron-Cyclohexadiene Complexes: Synthesis of 4-Deoxycarbazomycin B
  作者：Hans-Joachim Knölker、Michael Bauermeister、Pannek Jörn-Bernd、Dieter Bläser、Roland Boese

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80328-8

  日期：1993.1

  Chemo- and stereoselectivity in oxidations of tricarbonyl[5-aryl-η4-cyclohexa-1,3-diene]iron complexes is achieved by the choice of the oxidizing reagent. This procedure provides iron-complexed 4a,9a-dihydro-9H-carbazoles, 4b,8a-dihydrocarbazol-3-ones, and 4-deoxycarbazomycin B.

  化疗和在三羰基[5-芳基η的氧化立体选择性4 -环己-1,3-二烯]铁络合物是由氧化试剂的选择来实现的。该程序提供了铁络合的4a，9a-dihydro-9 H-咔唑，4b，8a-dihydrocarbazol-3-one和4-deoxycarbazomycinB。
• Cascade Benzannulation Approach for the Syntheses of Lipocarbazoles, Carbazomycins, and Related Alkaloids
  作者：Ankush Banerjee、Shuvendu Saha、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00042

  日期：2022.3.18

  Herein, a state-of-the-art one-pot cascade benzannulation technique for the efficacious synthesis of valuable 3-hydroxy-2-methyl carbazoles, a linchpin of more than 25 carbazole-based alkaloids, is unveiled from readily affordable fundamental commodities. The key step of this strategy is gaining aromaticity by site-selective elimination of hydroxyl group controlled by nucleophilicity of the indole

  在此，一种最先进的一锅级联苯环化技术可有效合成有价值的 3-羟基-2-甲基咔唑，这是超过 25 种咔唑基生物碱的关键，从易于负担的基本商品中揭晓。该策略的关键步骤是通过由吲哚环的亲核性控制的羟基的位点选择性消除来获得芳香性。本策略显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。这种便捷方法的实用性通过10 种具有显着生物活性并因此具有药用重要性的咔唑基生物碱的简明全合成得到了很好的例证。
• Transition Metal-Diene Complexes in Organic Synthesis, Part 22.The Iron-Mediated Quinone Imine Cyclization: A General Route to 3-Hydroxycarbazoles
  作者：Hans-Joachim Knölker、Michael Bauermeister、Jörn-Bernd Pannek、Marcus Wolpert

  DOI：10.1055/s-1995-4430

  日期：1995.4

  Electrophilic aromatic substitution of 4-methoxyarylamines 2by the tricarbonyliron-complexed cyclohexadienylium cations 1leading to the iron complexes 3 is described. Chemoselectiveoxidation of the arylamine moiety of the complexes 3 to the quinoneimine and iron-mediated quinone imine cyclization using appropriate oxidizingreagents (activated manganese dioxide or thallium(III) trifluoroacetate) ledto the tricarbonyliron-complexed 4b,8a-dihydrocarbazol-3-ones 5.Demetalation of 5 with trimethylamine N-oxideat room temperature occurred with concomitant aromatization of the organicligand and provided a broad access to the 3-hydroxy-9H-carbazoles 7.

  介绍了用三羰基铁络合环己二烯阳离子 1 对 4-甲氧基芳胺 2 进行亲电芳香取代，生成铁络合物 3 的过程。使用适当的氧化试剂（活化的二氧化锰或三氟乙酸铊（III））将络合物 3 的芳胺基团化学选择性氧化为醌亚胺并进行铁介导的醌亚胺环化反应，可得到三羰基铁络合物 4b，8a-二氢咔唑-3-酮 5。室温下，5 与三甲胺 N-氧化物发生脱金属反应，同时有机配体发生芳香化反应，从而获得 3-羟基-9H-咔唑 7。