2-氯-5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲腈 | 1240948-72-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-氯-5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲腈
• 中文别名: TAK-438中间体一；2-氯-5-(2-氟苯基)吡咯-3-甲腈；5-(2-氟苯基)吡咯-3-乙腈；2-氯-5-（2-氟苯基）-1H-吡咯-3-甲腈
• 英文名称: 2-chloro-5-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 1240948-72-4
• 化学式: C₁₁H₆ClFN₂
• 分子量: 220.633
• InChiKey: YTRFYXSOSNPMDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

应用广泛，2-氯-5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲腈可作为有机合成中间体及医药中间体，主要应用于实验室研发与化工生产的各个阶段。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲腈 在 palladium 10% on activated carbon 、 四乙基溴化铵 、 水 、 氢气 、 镍 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(2-氟苯基)-1-[(吡啶-3-基)磺酰基]-1H-吡咯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  沃诺拉赞富马酸盐生物转化主要代谢物的鉴定、表征和合成

  摘要：

  报道了关于四种观察到的代谢物及其氘标记的反流性食管炎药物沃诺拉赞富马酸盐类似物的首次合成研究。其中三种代谢物M-I、M-III、M-IV-Sul和四种稳定同位素标记的类似物MI - d 4、M-II -d 4、M-III -d 4、M-IV的合成方法-Sul -d 4之前还没有报道过。基于 MS 和 NMR 光谱阐明了这些化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132669
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-氟苯乙酮 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-氯-5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  沃诺拉赞富马酸盐生物转化主要代谢物的鉴定、表征和合成

  摘要：

  报道了关于四种观察到的代谢物及其氘标记的反流性食管炎药物沃诺拉赞富马酸盐类似物的首次合成研究。其中三种代谢物M-I、M-III、M-IV-Sul和四种稳定同位素标记的类似物MI - d 4、M-II -d 4、M-III -d 4、M-IV的合成方法-Sul -d 4之前还没有报道过。基于 MS 和 NMR 光谱阐明了这些化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132669

文献信息

• 取代吡咯-4-烷基胺类化合物及其用途
  申请人：上海璃道医药科技有限公司

  公开号：CN108558831B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明涉及取代吡咯‑4‑烷基胺类化合物及其用途。具体地，本发明提供一种式I化合物、或其光学异构体、或其外消旋体、或其溶剂化物、或其药学上可接受的盐的用途，它们被用于制备药物组合物或制剂，所述药物组合物或制剂用于(a)抑制瞬时受体电位通道蛋白；(b)治疗与瞬时受体电位通道蛋白相关的疾病，式中，各基团定义如说明书中所述。
• PROCESS FOR PRODUCING PYRROLE COMPOUND
  申请人：Ikemoto Tomomi

  公开号：US20110306769A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention provides a production method of a sulfonylpyrrole compound useful as a pharmaceutical product, a production method of an intermediate used for the method, and a novel intermediate. The present invention relates to a method of producing sulfonylpyrrole compound (VIII), which includes reducing compound (III) and hydrolyzing the reduced product to give compound (IV), subjecting compound (IV) to a sulfonylation reaction to give compound (VI), and subjecting compound (VI) to an amination reaction.

  本发明提供了一种作为药物产品有用的磺酰吡咯化合物的生产方法，一种用于该方法的中间体的生产方法，以及一种新的中间体。本发明涉及一种生产磺酰吡咯化合物（VIII）的方法，包括还原化合物（III）并水解还原产物以得到化合物（IV），将化合物（IV）经过磺酰化反应得到化合物（VI），并将化合物（VI）经过胺化反应。
• 一种富马酸沃诺拉赞关键中间体及其制备方法
  申请人：北京天弘天达医药科技股份有限公司

  公开号：CN107162949A

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明提供了一种富马酸沃诺拉赞关键中间体及其制备方法。本发明富马酸沃诺拉赞关键中间体的制备方法主要包括3步工序，工艺简单，后处理简单，不需使用有毒反应物和不稳定反应物，减少了工业化操作的难度及危险性，催化剂用量少，成本低，收率高，适于大规模生产。本发明富马酸沃诺拉赞关键中间体纯度高，能够用于制备富马酸沃诺拉赞。
• 一种新的吡咯类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：陕西合成药业股份有限公司

  公开号：CN106432191A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本明涉及一类新的吡咯类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式（Ⅰ）所示的新的吡咯衍生物及其可药用的盐或含有其的药物组合物、及其制备方法，本发明进一步涉及所述吡咯类衍生物及其可药用的盐或含有其的药物组合物在制备治疗剂，特别是作为胃酸分泌抑制剂和钾竞争性酸阻滞剂（P-CABs）的用途，其中通式（Ⅰ）的各取代基与说明书中的定义相同。
• 一种5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛的合成方法
  申请人：河北科博莱特医药科技有限公司

  公开号：CN112194607A

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明公开了一种5‑(2‑氟苯基)‑1H‑吡咯‑3‑甲醛的合成方法，属于有机合成领域。包括以下步骤：(1)将2‑氟苯乙酮与溴化试剂反应，得到2‑氟‑α‑溴苯乙酮；(2)将步骤(1)的2‑氟‑α‑溴苯乙酮与丙二腈反应，得到2‑[2‑(2‑氟苯基)‑2‑羰基]丙二腈；(3)将步骤(2)制得的2‑[2‑(2‑氟苯基)‑2‑羰基]丙二腈在氯化氢‑乙酸乙酯溶液中环合，得到2‑氯‑5‑(2‑氟苯基)‑1H‑吡咯‑3‑腈；(4)经催化脱氯得到5‑(2‑氟苯基)‑1H‑吡咯‑3‑腈；(5)在催化作用下加氢还原，得到5‑(2‑氟苯基)‑1H‑吡咯‑3‑甲醛。本发明是一种简便、高效的沃诺拉赞重要中间体5‑(2‑氟苯基)‑1H‑吡咯‑3‑甲醛合成方法。