methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-β-D-galactopyranoside | 35904-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-β-D-galactopyranoside；[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(iodomethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 35904-63-3
• 化学式: C₁₃H₁₉IO₈
• 分子量: 430.194
• InChiKey: WKINNAVZJINYDX-KSSYENDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-β-D-galactopyranoside 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Synthesis of Iminosugars

  摘要：

  本文介绍了强效糖苷酶抑制剂 1-脱氧野尻霉素、米格列醇、米格鲁司他、1-脱氧甘露尻霉素和 1-脱氧半乳糖尻霉素的简捷合成方法。

  DOI：

  10.1071/ch10211
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Synthesis of Iminosugars

  摘要：

  本文介绍了强效糖苷酶抑制剂 1-脱氧野尻霉素、米格列醇、米格鲁司他、1-脱氧甘露尻霉素和 1-脱氧半乳糖尻霉素的简捷合成方法。

  DOI：

  10.1071/ch10211

文献信息

• Formation of 6-deoxy-6-iodohexopyranosides as substrates for the hex-5-enose degradation
  作者：Gerald O. Aspinall、Roshan C. Carpenter、Lev Khondo

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80105-2

  日期：1987.8

  and poly-saccharide derivatives. It is shown that ( 1 ) unsubstituted d -glucopyranosides undergo selective, primary iodination without unwanted side-reactions; ( 2 ) primary iodination of d -galactopyranosides is accompanied by 3,6-anhydride formation, so that the desired reaction is only possible with protection of secondary hydroxyl groups; and ( 3 ) the extent of iodination in substrates of higher

  摘要研究了一系列单，双和多糖衍生物的6-脱氧-6-碘己吡喃果糖苷作为六-戊糖降解的潜在底物的合成方法。结果表明：（1）未取代的d-吡喃葡萄糖苷经过选择性的初级碘化反应而没有不希望的副反应。（2）d-吡喃半乳糖苷的初级碘化反应伴随着3，6-酐的形成，因此所需的反应只有在保护仲羟基的情况下才有可能。（3）通过使乙酰化的（或甲基化的）衍生物与三丁基锡烷反应，然后分析所得的6-脱氧己吡喃糖苷，方便地确定较高分子量的底物中的碘化程度。
• ASPINALL, GERALD O.;CARPENTER, ROSHAN C.;KHONDO, LEV, CARBOHYDR. RES., 165,(1987) N 2, 281-298
  作者：ASPINALL, GERALD O.、CARPENTER, ROSHAN C.、KHONDO, LEV

  DOI：——

  日期：——
• CLASSON, BJORN;LIU, ZHENGCHUN;SAMUELSSON, BERTIL, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N6, C. 6126-6130
  作者：CLASSON, BJORN、LIU, ZHENGCHUN、SAMUELSSON, BERTIL

  DOI：——

  日期：——
• An Expeditious Synthesis of Iminosugars
  作者：Michael N. Gandy、Matthew J. Piggott、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1071/ch10211

  日期：——

  A short and expedient synthesis of the potent glycosidase inhibitors, 1-deoxynojirimycin, miglitol, miglustat, 1-deoxymannojirimycin, and 1-deoxygalactonojirimycin is presented.

  本文介绍了强效糖苷酶抑制剂 1-脱氧野尻霉素、米格列醇、米格鲁司他、1-脱氧甘露尻霉素和 1-脱氧半乳糖尻霉素的简捷合成方法。