methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-β-D-xylo-hexopyranoside | 108740-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-β-D-xylo-hexopyranoside
• 英文别名: (2S,4aR,6R,7R,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 108740-00-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: SGFFREHBBCJPJB-XGFWRYKXSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-β-D-xylo-hexopyranoside 在 盐酸 、 molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 dimsyl sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 2,6-di-O-benzyl-3-deoxy-β-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成受体类似物：甲基4-O-α-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃半乳糖苷（甲基β-d-半乳糖苷）的3-O-甲基，3-C-甲基和3-脱氧衍生物的制备

  摘要：

  摘要将甲基β-d-吡喃半乳糖苷转化为甲基2- O-苄基-（5，24％）和2- O-苄氧基甲基-4,6- O-亚苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（8，60％）。两个步骤和四个步骤。然后通过O-甲基化，Wittig烯烃化/立体特异性加氢和黄原酸酯还原，将化合物5和8分别转化为相应的3-O-甲基，3-C-甲基和3-脱氧衍生物。4，6-O-亚苄基环的区域选择性还原性打开产生具有未被取代的HO-4的半乳糖苷衍生物。溴离子催化的α-d-半乳糖苷化和苄基保护基的氢解，然后得到所需的β-d-半乳糖苷类似物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90292-1
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-β-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成受体类似物：甲基4-O-α-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃半乳糖苷（甲基β-d-半乳糖苷）的3-O-甲基，3-C-甲基和3-脱氧衍生物的制备

  摘要：

  摘要将甲基β-d-吡喃半乳糖苷转化为甲基2- O-苄基-（5，24％）和2- O-苄氧基甲基-4,6- O-亚苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（8，60％）。两个步骤和四个步骤。然后通过O-甲基化，Wittig烯烃化/立体特异性加氢和黄原酸酯还原，将化合物5和8分别转化为相应的3-O-甲基，3-C-甲基和3-脱氧衍生物。4，6-O-亚苄基环的区域选择性还原性打开产生具有未被取代的HO-4的半乳糖苷衍生物。溴离子催化的α-d-半乳糖苷化和苄基保护基的氢解，然后得到所需的β-d-半乳糖苷类似物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90292-1

文献信息

• Synthetic receptor analogues: preparation of the 3-O-methyl, 3-C-methyl, and 3-deoxy derivatives of methyl 4-O-α-d-galactopyranosyl-β-d-galactopyranoside (methyl β-d-galabioside)
  作者：Jan Kihlberg、Torbjörn Frejd、Karl Jansson、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90292-1

  日期：1986.9

  Abstract Methyl β- d -galactopyranoside was transformed into methyl 2- O -benzyl- ( 5 , 24%) and 2- O -benzyloxymethyl-4,6- O -benzylidene-β- d -galactopyranoside ( 8 , 60%) in two and four steps respectively. Compounds 5 and 8 were then transformed into the corresponding 3- O -methyl, 3- C -methyl, and 3-deoxy derivatives variously by O -methylation, Wittig olefination/stereospecific hydrogenation

  摘要将甲基β-d-吡喃半乳糖苷转化为甲基2- O-苄基-（5，24％）和2- O-苄氧基甲基-4,6- O-亚苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（8，60％）。两个步骤和四个步骤。然后通过O-甲基化，Wittig烯烃化/立体特异性加氢和黄原酸酯还原，将化合物5和8分别转化为相应的3-O-甲基，3-C-甲基和3-脱氧衍生物。4，6-O-亚苄基环的区域选择性还原性打开产生具有未被取代的HO-4的半乳糖苷衍生物。溴离子催化的α-d-半乳糖苷化和苄基保护基的氢解，然后得到所需的β-d-半乳糖苷类似物。