methyl 6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-galactopyranoside | 101144-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: β-D-Glcp-(1<*>6)-β-D-GalpOMe；methyl 6-O-β-glucopyranosyl-β-D-galactopyranoside；Glc(b1-6)b-Gal1Me；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 101144-26-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₁
• 分子量: 356.327
• InChiKey: ZQPVHVKWCGZNDW-NPWAIOFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-galactopyranoside 在 oxonium 作用下， 生成 葡萄糖 、 口服葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  The Koenigs-Knorr condensation of methyl 4,6-O-benzylidene-β-d-galactopyranoside with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-d-glucopyranosyl bromide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90744-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到methyl 6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stannylene Activation in Glycoside Synthesis: Regioselective Glycosidations at the Primary Position of Galactopyranosides Unprotected in the 2-, 3-, 4-, and 6-Positions

  摘要：

  分别用二丁基氧化锡活化甲基 D-吡喃半乳糖苷和甲基 δ-D-吡喃葡萄糖苷，然后用 2,3,4,6- O-四苄基-δ-D-吡喃葡萄糖基溴化物在四丁基碘化铵的促进下进行糖化，或用乙基 2,3,4,6- O-四苯甲酰基-1-硫代-δ-D-吡喃葡萄糖苷进行糖化、或乙基 2,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-2-酞酰亚胺基-1-硫代-δ-D-吡喃葡萄糖苷，或乙基 2,3,4,6-O-四苯甲酰基-1-硫代-δ-D-吡喃甘露糖苷、在三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）锍（DMTST）的促进下，后四种糖基供体在链烯糖基受体的 6-OH 处发生了区域选择性糖苷化反应。在没有锡烯活化的情况下，则观察不到这种选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3918

文献信息

• Forsgren, Marianne; Jansson, Per-Erik; Kenne, Lennart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2383 - 2388
  作者：Forsgren, Marianne、Jansson, Per-Erik、Kenne, Lennart

  DOI：——

  日期：——