4-(tert-butyldiphenylsiloxy)pentanoyl chloride | 87305-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(tert-butyldiphenylsiloxy)pentanoyl chloride
• 英文别名: 4-t-butanyldiphenylsiloxypentanoyl chloride；4-{[tert-Butyl(diphenyl)silyl]oxy}pentanoyl chloride；4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentanoyl chloride
• CAS: 87305-68-8
• 化学式: C₂₁H₂₇ClO₂Si
• 分子量: 374.983
• InChiKey: CTHJQFCEYAFNJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldiphenylsiloxy)pentanoyl chloride 在 benzoylchlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氢氧化铵 、 四丁基锡 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (+/-)-4,4-(ethylenedioxy)-7-hydroxy-2-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸锡试剂与酰氯的直接钯催化偶联反应，合成蛇色素蛋白前体7-羟基-4-氧代-2-辛烯酸

  摘要：

  具有丙烯酸酯官能度的有机锡试剂与酰基氯的钯催化的偶联反应用作将酮和丙烯酸酯官能度两者引入碳骨架的方法。因此，4-叔丁基二苯基甲硅烷氧基戊酰氯与丙烯酸苄基3-三丁基锡烷基酯的偶合反应得到71％的苄基7-叔丁基二苯基甲硅烷氧基-4-氧代-2-辛烯酸酯，将其转化为7-羟基-4-缩酮氧代-2-辛烯酸，大环内酯类抗生素吡喃蛋白的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88321-5
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}pentanoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(tert-butyldiphenylsiloxy)pentanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸锡试剂与酰氯的直接钯催化偶联反应，合成蛇色素蛋白前体7-羟基-4-氧代-2-辛烯酸

  摘要：

  具有丙烯酸酯官能度的有机锡试剂与酰基氯的钯催化的偶联反应用作将酮和丙烯酸酯官能度两者引入碳骨架的方法。因此，4-叔丁基二苯基甲硅烷氧基戊酰氯与丙烯酸苄基3-三丁基锡烷基酯的偶合反应得到71％的苄基7-叔丁基二苯基甲硅烷氧基-4-氧代-2-辛烯酸酯，将其转化为7-羟基-4-缩酮氧代-2-辛烯酸，大环内酯类抗生素吡喃蛋白的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88321-5

文献信息

• Synthetic utility of the palladium-catalyzed coupling reaction of acid chlorides with organotins
  作者：Jeff W. Labadie、David Tueting、J. K. Stille

  DOI：10.1021/jo00172a038

  日期：1983.12
• Lithium 3-Lithio-3-tosylalkanoates: .beta.-Acylvinyl Anion Equivalents of .beta.-Lithiated .alpha.,.beta.-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Pedro Bonete、Carmen Najera

  DOI：10.1021/jo00090a043

  日期：1994.6

  The dilithiation of beta-tosylated propanoic, 2-methylpropanoic, and butanoic acid 10 with n-butyllithium at -78 degrees C leads to the corresponding lithium 3-lithio-3-tosylalkanoates 11. They react with different electrophilic reagents (deuterium oxide, iodine, trimethylchlorosilane, alkyl halides, and acyl chlorides) to give the corresponding 3-substituted tosylated alkanoic acids 12. When carbonyl compounds are allowed to react with intermediates 11 followed by in situ lactonization with trifluoracetic anhydride and base-promoted elimination alpha,beta-butenolides are obtained. This methodology is applied to the direct synthesis of the rosefuran lactone precursor 14cg, the O-benzyl derivative of (+/-)-umbelactone (14ch), and (+/-)-andirolactone (14ci). The alkylation and acylation reactions of organolithium compounds 11 followed by esterification with hydrogen chloride in methanol and treatment with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) afford alpha,beta- and/or beta,gamma-unsaturated esters 17 and/or 18 and unsaturated 4-keto esters 19, respectively. The last methodology has been applied to the synthesis of the unsaturated 4-keto ester 19ae precursor of the seco acid of (+/-)-pyrenophorin (22).