琥珀半醛 | 692-29-5

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 琥珀半醛
• 英文名称: Succinic semialdehyde
• 英文别名: succinic acid semialdehyde；4-oxobutanoic acid
• CAS: 692-29-5
• 化学式: C₄H₆O₃
• mdl: MFCD00010579
• 分子量: 102.09
• InChiKey: UIUJIQZEACWQSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  142-143 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.09 g/mL at 25 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 储存条件：
  -20℃，应避光存放在通风干燥处。

制备方法与用途

琥珀半醛，又称3-醛基丙酸，是一种有机中间体，主要用于制备吲哚乙酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  琥珀半醛 在 recombinant Rhodobacter sphaeroides amine-transaminase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  电导法快速表征氨基转氨酶的底物特异性

  摘要：

  胺转氨酶（ATAs，ω-转氨酶，ω-TA）是PLP依赖性酶，可催化氨基转移反应。与广泛的和众所周知的氨基酸转氨酶相反，ATA能够转化缺乏α-羧基官能团的底物。由于它们具有光学活性胺的不对称合成的潜力，它们引起了越来越多的关注，光学​​活性胺经常被用作制备多种药物的基础。已经基于模型底物α-甲基苄基胺的转化引入了快速动力学测定法用于氨基受体特异性的表征，现在我们报告一种动力学电导率测定法，用于研究给定ATA的氨基供体特异性。由于导电底物，带正电的胺和带负电的酮酸被转化为不导电的产物，不带电的酮和两性离子氨基酸，因此可以通过电导法遵循ATA催化反应的过程。对于所研究的反应系统，电导率的降低确定为33-52μSmM-1。与先前描述的其他ATA分析方法相比，使用这种方法可以监测任何胺和任何酮酸之间的所有氨基转移反应，而无需其他酶或染色溶液。该测定法用于鉴定球形球形红球菌的ATA ，获得的数据与气相色谱分析非常吻合。

  DOI：

  10.1021/ac9028483
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-氧代-2-丁烯酸 在 palladium on barium sulfate 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 琥珀半醛
  参考文献：
  名称：

  Schroeter,S.H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 697, p. 42 - 61

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• A Grignard-Type Addition of Allyl Unit to Carbonyl Compounds Containing a Carboxyl Group by Using BiCl₃–Zn(0)–Allyl Bromide
  作者：Makoto Wada、Munekazu Honna、Yoshihiro Kuramoto、Norikazu Miyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.70.2265

  日期：1997.9

  In the presence of BiCl3–Zn(0), nearly equimolar amounts of allyl bromide reacted with carbonyl compounds containing a carboxyl group to afford the corresponding homoallylic alcohols having a carboxyl group or the intramolecular dehydrated lactones in good yields.

  在 BiCl3-Zn(0) 存在下，几乎等摩尔量的烯丙基溴与含有羧基的羰基化合物反应，以良好的产率得到相应的具有羧基的高烯丙醇或分子内脱水内酯。
• Connecting Unexplored Protein Crystal Structures to Enzymatic Function
  作者：Fabian Steffen-Munsberg、Clare Vickers、Ahmad Thontowi、Sebastian Schätzle、Tony Tumlirsch、Maria Svedendahl Humble、Henrik Land、Per Berglund、Uwe T. Bornscheuer、Matthias Höhne

  DOI：10.1002/cctc.201200544

  日期：2013.1

  Digging in the database: Four synthetically useful transaminases for which no function was known were studied by evaluating a set of eight amino donors and seven acceptors (see figure). The four enzymes differ substantially in their catalytic properties and substrate preferences. We also used the enzymes in the asymmetric synthesis of a range of chiral amines and observed excellent enantioselectivities

  在数据库中进行挖掘：通过评估一组八个氨基供体和七个受体，研究了四个未知功能的合成有用的转氨酶（见图）。四种酶的催化特性和底物偏好存在很大差异。我们还在一系列手性胺的不对称合成中使用了这些酶，并观察到出色的对映选择性和转化率。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• SELECTIVE FLUORESCENT PROBE FOR ALDEHYDE DEHYDROGENASE
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20200199092A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  High aldehyde dehydrogenase 1A1 (ALDH1A1) activity has emerged as a reliable marker for the identification of both normal and cancer stem cells. Herein, is presented AlDeSense, a turn-on green fluorescent probe for aldehyde dehydrogenase 1A1 (ALDH1A1) and Ctrl-AlDeSense, a matching non-responsive reagent. AlDeSense exhibits a 20-fold fluorescent enhancement when treated with ALDH1A1. Through the application of surface marker antibody staining, tumorsphere assays, and assessment of tumorigenicity, the disclosed results show that cells exhibiting high AlDeSense signal intensity have properties of cancer stem cells. Herein, is also reported the development of a red congener, red-AlDeSense. Importantly, red-AlDeSense represents one of only a few examples of a turn-on sensor in the red region using the d-PeT quenching mechanism.

  高乙醛脱氢酶1A1（ALDH1A1）活性已成为识别正常和癌干细胞的一个可靠标志。本文介绍了一种名为AlDeSense的针对乙醛脱氢酶1A1（ALDH1A1）的开启型绿色荧光探针，以及一个相应的无响应试剂Ctrl-AlDeSense。当用ALDH1A1处理时，AlDeSense的荧光强度可增强20倍。通过表面标记抗体染色、肿瘤球体试验和肿瘤生成能力的评估，所披露的结果显示，表现出高AlDeSense信号强度的细胞具有癌干细胞的特性。本文还报告了一种红色类似物，即red-AlDeSense的开发。重要的是，red-AlDeSense是使用d-PeT淬灭机制在红色区域进行开启型传感的少数几个例子之一。