4-Acetoxymethyl-7-methylcoumarin | 84105-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Acetoxymethyl-7-methylcoumarin
• 英文别名: (7-Methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)methyl acetate；(7-methyl-2-oxochromen-4-yl)methyl acetate
• CAS: 84105-43-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: MGUDRZXOSQWHQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  385.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetoxymethyl-7-methylcoumarin 、 正己醛 在 四氢吡咯 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2-((7-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl)hexanal
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed, pyrrolidine-mediated arylmethylation of ketones and aldehydes with coumarinyl(methyl) acetates

  摘要：

  我们报告了一种钯催化、吡咯烷介导的从醛和酮生成的烯胺的α-苄基化反应。该方法可以在温和条件下实现药物相关的香豆素部分与醛和酮的直接偶联，产率良好。该反应被认为是通过从（香豆素基）甲基醋酸酯生成的Pd–π-苄基复合物进行的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25962a
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二甲基香豆素 在 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 五氯化磷 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4-Acetoxymethyl-7-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Joshi, S. D.; Usgaonkar, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 399 - 402

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed substitution of (coumarinyl)methyl acetates with C-, N-, and S-nucleophiles
  作者：Kalicharan Chattopadhyay、Erik Fenster、Alexander J Grenning、Jon A Tunge

  DOI：10.3762/bjoc.8.133

  日期：——

  The palladium-catalyzed nucleophilic substitution of (coumarinyl)methyl acetates is described. The reaction proceeds though a palladium π-benzyl-like complex and allows for many different types of C-, N-, and S-nucleophiles to be regioselectively added to the biologically active coumarin motif. This new method was utilized to prepare a 128-membered library of aminated coumarins for biological screening.

  描述了钯催化的（香豆素基）甲基乙酸酯的亲核取代反应。该反应通过钯π-苄基类似物复合物进行，并允许许多不同类型的C、N和S亲核试剂以区域选择性地加到生物活性香豆素基团上。利用这种新方法制备了一个128种氨基香豆素的生物筛选库。
• Ito, Keiichi; Maruyama, Junko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 9, p. 3014 - 3023
  作者：Ito, Keiichi、Maruyama, Junko

  DOI：——

  日期：——
• JOSHI, S. D.;USGAONKAR, R. N., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 5, 399-402
  作者：JOSHI, S. D.、USGAONKAR, R. N.

  DOI：——

  日期：——