oxyfagaronine | 113965-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: oxyfagaronine
• 英文别名: 2-Hydroxy-3,8,9-trimethoxy-5-methylbenzo[c]phenanthridin-6-one
• CAS: 113965-00-7
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₅
• 分子量: 365.386
• InChiKey: WPGDUPZWNAKYAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273-275 °C
• 沸点：
  627.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)-4-oxobutyronitrile 在 甲烷 、 palladium dichloride sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.5h， 生成 oxyfagaronine
  参考文献：
  名称：

  Ishii, Hisashi; Chen, Ih-Sheng; Ishikawa, Tsutomu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 671 - 676

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Oxyfagaronine, Phenolic Benzo[c]phenanthridine and General Synthetic Way of 2,3,7,8- and 2,3,8,9-Tetrasubstituted Benzo[c]phenanthridine Alkaloids
  作者：Thanh Nguyen Le、Won-Jea Cho

  DOI：10.1248/cpb.54.476

  日期：——

  Benzo[c]phenanthridine alkaloids such as oxynitidine, oxysanguinarine, oxyavicine and phenolic oxyfagaronine were synthesized from easily available starting benzonitriles 5 and toluamides 6 using a lithiated toluamide-benzonitrile cycloaddition reaction. The coupling reaction provided 3-arylisoquinolinones that were transformed to the benzo[c]phenanthridones. This method is highly efficient and could

  使用锂化甲苯酰胺-苄腈环加成反应，由易得的起始苯甲腈5和甲苯酰胺6合成苯并[c]菲啶生物碱，例如氧硝啶，氧山桂碱，氧鸟嘌呤和酚氧法加宁。偶联反应提供了3-芳基异喹啉酮，其被转化为苯并[c]菲蒽酮。该方法是高效的，并且可用于以克为单位制备各种取代的芳族苯并[c]菲啶化合物。
• Smidrkal, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 12, p. 3184 - 3192
  作者：Smidrkal, Jan

  DOI：——

  日期：——
• SMIDRKAL, JAN, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 53,(1988) N2, C. 3184-3192
  作者：SMIDRKAL, JAN

  DOI：——

  日期：——
• Ishii, Hisashi; Chen, Ih-Sheng; Ishikawa, Tsutomu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 671 - 676
  作者：Ishii, Hisashi、Chen, Ih-Sheng、Ishikawa, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——