2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactitol | 158570-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactitol
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glalatitol；2,3,4,6-Tetrakis-O-(phenylmethyl)-D-galactitol；(2S,3R,4S,5R)-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)hexane-1,5-diol
• CAS: 158570-84-4
• 化学式: C₃₄H₃₈O₆
• 分子量: 542.672
• InChiKey: MQOUZFJJURBWAX-ALMGMPQLSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactitol 在 盐酸 吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 107.34h， 生成 (3S*,4S,5S,6S)-4,5,6-tribenzyloxy-7-((benzyloxy)methyl)octa-1,7-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  家族27α-半乳糖苷酶的有效双环抑制剂。

  摘要：

  糖苷酶抑制剂半乳糖有效胺的两个异构双环[4.1.0]庚烷类似物，（1R *，2S，3S，4S，5S，6S *）-5-氨基-1-（羟甲基）双环[4.1.0]庚烷由2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖分13步合成了-2,3,4-三醇。测定了两种构象受限的胺及其相应的乙酰胺对来自咖啡豆和大肠杆菌的商业α-半乳糖苷酶的抑制活性。糖基水解酶家族GH27酶（咖啡豆）的活性被1R，6S-胺（7）竞争性抑制，其结合相互作用的特征在于K（i）值为0.541 microM。GH36大肠杆菌α-半乳糖苷酶表现出与1R，6S-胺的弱得多的结合相互作用（IC（50）= 80 microM）。非对映异构体1S，6R-胺（9）与两个半乳糖苷酶均弱结合，

  DOI：

  10.1039/b704509c
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselectivity of the cyclization of hexos-5-uloses by Sm2-mediated pinacol coupling

  摘要：

  2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-hexos-5-uloses derived from D-glucose, D-mannose and D-galactose have been cyclized to cis-diols by a one pot Swern oxidation/SmI2-mediated pinacol coupling procedure. The effect of the substituent orientation on the diastereoselectivity of the coupling step is examined. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00161-0

文献信息

• Stereospecific cyclization to form C-furanosides
  作者：Bing-Hui Yang、Ji-Qing Jiang、Kan Ma、Hou-Ming Wu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00413-7

  日期：1995.4

  A cyclization of benzyl ethers with Sn2 active site at γ-position to form C-furanoside was studied.

  研究了在γ位具有S n 2活性位的苄基醚的环化反应，形成C-呋喃糖苷。
• Intramolecular Tishchenko Reactions of Protected Hexos-5-uloses: a Novel and Efficient Synthesis of l-Idose and l-Altrose
  作者：M. Adinolfi、G. Barone、F. De Lorenzo、A. Iadonisi

  DOI：10.1055/s-1999-3156

  日期：1999.3

  Protected t-butyl esters of aldonic acids with the rare L-ido and L-altro configuration can be effectively obtained by a diastereoselective Tishchenko reaction of hexos-5-uloses induced by t-BuOSmI2. These compounds can be easily converted into the corresponding protected lactones and free sugars.

  可以通过t-BuOSmI2诱导的六碳糖5-酮糖的立体选择性Tishchenko反应，有效地获得具有稀有L-ido和L-altro构象的戊酸的保护叔丁基酯。这些化合物可以容易地转化为相应的保护内酯和游离糖。
• Pharmaceutically active piperidine derivatives
  申请人：Butters Terence D.

  公开号：US09199935B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  Compounds of formula (I): wherein R represents various substituent groups, are useful as inhibitors of glucosylceramide synthase.

  式(I)的化合物：其中R代表各种取代基团，可用作葡糖基硫脂合成酶的抑制剂。
• [EN] SYNTHESIS OF AN AZASUGAR AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE D'UN AZASUCRE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：DIPHARMA FRANCIS SRL

  公开号：WO2019020362A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The present invention relates to a process for the preparation of migalastat of formula (I) and intermediates useful in the synthesis thereof. The process comprises the double reductive amination reaction of a compound of formula (VI).

  本发明涉及一种制备式(I)米加拉斯塔的方法及其合成中间体。该方法包括式(VI)化合物的双还原胺化反应。
• Synthesis of β-<i>CF</i>₂-<scp>d</scp>-Mannopyranosides and β-<i>CF</i>₂-<scp>d</scp>-Galactopyranosides by Reformatsky Addition onto 5-Ketohexoses
  作者：Eric Leclerc、Navnath Karche、Camille Pierry、Florent Poulain、Hassan Oulyadi、Xavier Pannecoucke、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1055/s-2006-958414

  日期：2007.1

  The first synthesis of β-CF 2 -d-manno- and β-CF 2 -d-galactopyranosylesters 1a and 1b is reported. It involves an oxidation-Reformatsky addition sequence on carbohydrate-derived diols and a dehydroxylation of the resulting cyclized compounds. The expected β-CF 2 -d-glycoside and an undesired β-CF 2 -l-glycoside are obtained from this sequence. An application of this methodology to the synthesis of some fluorinated pseudo-glycopeptides, potential selectin inhibitors, is also described.

  报告了第一个β-CF2-d-甘露糖和β-CF2-d-半乳糖苷的合成1a和1b。它涉及碳水化合物衍生的二醇的氧化-雷马茨基加成序列和所得环化化合物的脱羟基化。预期的β-CF2-d-糖苷和不需要的β-CF2-l-糖苷从该序列中获得。还描述了将这种方法应用于一些氟化假糖肽（潜在的选素抑制剂）的合成。