2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-arabinohexos-5-ulose | 930113-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-arabinohexos-5-ulose
• 英文别名: (2S,3R,4S)-5-oxo-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)hexanal
• CAS: 930113-63-6
• 化学式: C₃₄H₃₄O₆
• 分子量: 538.64
• InChiKey: WJWPLPNIXAVFPX-CKOYEXALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-arabinohexos-5-ulose 、 SmI2OBu^t 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,6-Tetrakis-benzyloxy-5-hydroxy-hexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Tishchenko Reactions of Protected Hexos-5-uloses: a Novel and Efficient Synthesis of l-Idose and l-Altrose

  摘要：

  可以通过t-BuOSmI2诱导的六碳糖5-酮糖的立体选择性Tishchenko反应，有效地获得具有稀有L-ido和L-altro构象的戊酸的保护叔丁基酯。这些化合物可以容易地转化为相应的保护内酯和游离糖。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3156
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactitol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-arabinohexos-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF AN AZASUGAR AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE D'UN AZASUCRE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)米加拉斯塔的方法及其合成中间体。该方法包括式(VI)化合物的双还原胺化反应。

  公开号：

  WO2019020362A1

文献信息

• Synthesis of β-<i>CF</i>₂-<scp>d</scp>-Mannopyranosides and β-<i>CF</i>₂-<scp>d</scp>-Galactopyranosides by Reformatsky Addition onto 5-Ketohexoses
  作者：Eric Leclerc、Navnath Karche、Camille Pierry、Florent Poulain、Hassan Oulyadi、Xavier Pannecoucke、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1055/s-2006-958414

  日期：2007.1

  The first synthesis of β-CF 2 -d-manno- and β-CF 2 -d-galactopyranosylesters 1a and 1b is reported. It involves an oxidation-Reformatsky addition sequence on carbohydrate-derived diols and a dehydroxylation of the resulting cyclized compounds. The expected β-CF 2 -d-glycoside and an undesired β-CF 2 -l-glycoside are obtained from this sequence. An application of this methodology to the synthesis of some fluorinated pseudo-glycopeptides, potential selectin inhibitors, is also described.

  报告了第一个β-CF2-d-甘露糖和β-CF2-d-半乳糖苷的合成1a和1b。它涉及碳水化合物衍生的二醇的氧化-雷马茨基加成序列和所得环化化合物的脱羟基化。预期的β-CF2-d-糖苷和不需要的β-CF2-l-糖苷从该序列中获得。还描述了将这种方法应用于一些氟化假糖肽（潜在的选素抑制剂）的合成。