O-β-D-glucopyranosylglycolic acid | 21568-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-β-D-glucopyranosylglycolic acid
• 英文别名: Carboxymethyl-<β-D-glucopyranosid>>；Carboxymethyl-(β-D-glucopyranosid)；2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetic acid
• CAS: 21568-96-7
• 化学式: C₈H₁₄O₈
• 分子量: 238.194
• InChiKey: CEXKKLVRUODYGY-RHROMQPHSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  577.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-β-D-glucopyranosylglycolic acid 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 carboxymethyl-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside-2-O-lactone
  参考文献：
  名称：

  新型单和二糖基羧甲基糖苷内酯（CMGL）的合成及其在1,2-双官能化碳水化合物合成子中的应用

  摘要：

  描述了单和二糖基羧甲基糖苷内酯（CMGLs）的一般和方便访问。通过利用由胺打开CMGL之后在2-位获得的游离OH，报道了一系列新的1,2-双官能化碳水化合物合成子的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.07.016
• 作为产物：
  描述：

  2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)acetic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 O-β-D-glucopyranosylglycolic acid
  参考文献：
  名称：

  新型单和二糖基羧甲基糖苷内酯（CMGL）的合成及其在1,2-双官能化碳水化合物合成子中的应用

  摘要：

  描述了单和二糖基羧甲基糖苷内酯（CMGLs）的一般和方便访问。通过利用由胺打开CMGL之后在2-位获得的游离OH，报道了一系列新的1,2-双官能化碳水化合物合成子的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.07.016

文献信息

• [EN] SILICON PARTICLES TARGETING TUMOR CELLS<br/>[FR] PARTICULES DE SILICIUM CIBLANT LES CELLULES TUMORALES
  申请人：UNIV ROVIRA I VIRGILI

  公开号：WO2015177340A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  A silicon particle comprising a silicon body, a functionalized silica surface surrounding the silicon body, and a targeting moiety specifically targeting tumor cells, and, optionally, an enzymatically metabolizable compound,is useful in the treatment of cancer by producing cell death after particle internalization.

  一种硅颗粒，包括硅体、包围硅体的功能化二氧化硅表面，以及特异性靶向肿瘤细胞的靶向基团，以及可选的酶代谢化合物，在颗粒内部化后通过诱导细胞死亡，在癌症治疗中具有用处。
• Mechanisms for hydroperoxide degradation of disaccharides and related compounds
  作者：Horace S. Isbell、Harriet L. Frush

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90076-4

  日期：1987.4

  products varied widely with the experimental conditions, especially with the proportions of alkali peroxide and hydrogen peroxide. The reactions with alkali peroxide were slow, but rapid in the presence of hydrogen peroxide with the gradual addition of alkali. The results indicate that degradation of carbohydrates by alkaline hydrogen peroxide takes place by five reaction paths. These are designated the

  摘要研究了在不同条件下二糖与碱性过氧化氢的反应。在每种情况下，用过氧化钠水溶液处理纤维二糖，乳糖和麦芽糖，分别得到相应的醛糖酸，下一个低级醛糖酸2-O-d-吡喃葡萄糖基-d-赤藓酸和甲酸。另一方面，蜜二糖和龙胆二糖提供了相应的醛糖酸，接下来的低级醛糖酸和2-O-d-甘露糖基糖基乙醇酸。产品的收率随实验条件而变化很大，尤其是碱金属过氧化物和过氧化氢的比例。与碱金属过氧化物的反应缓慢，但在过氧化氢存在下，逐渐加入碱，反应迅速。结果表明，碱性过氧化氢对碳水化合物的降解是通过五个反应路径发生的。这些被称为α-羟基氢过氧化物裂解机理，Baeyer-Villiger机理，酯机理，二羟基环氧机理和新提出的过氧自由基机理。姓氏机制比其他机制更快。在过量的过氧化氢和缓慢添加碱的情况下，其导致还原性和非还原性糖快速，逐步地转化为甲酸。该过程开始于碳水化合物的氢过氧化物加合物的形成。加合物与过氧化氢的反应提供了
• SILICON PARTICLES TARGETING TUMOR CELLS
  申请人：Universitat Rovira I Virgili

  公开号：EP3145551A1

  公开（公告）日：2017-03-29
• Synthesis of new mono- and disaccharidic carboxymethylglycoside lactones (CMGLs) and their use toward 1,2-bisfunctionalized carbohydrate synthons
  作者：Rouba Cheaib、Arkadiusz Listkowski、Stéphane Chambert、Alain Doutheau、Yves Queneau

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.07.016

  日期：2008.8

  A general and convenient access to mono- and disaccharidic carboxymethyl glycoside lactones (CMGLs) is described. By taking advantage of the free OH at the 2-position, obtained after the opening of CMGLs by amines, the synthesis of a series of new 1,2-bisfunctionalized carbohydrate synthons is reported.

  描述了单和二糖基羧甲基糖苷内酯（CMGLs）的一般和方便访问。通过利用由胺打开CMGL之后在2-位获得的游离OH，报道了一系列新的1,2-双官能化碳水化合物合成子的合成。