N-(4-carboxyphenyl)-3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxamide | 359810-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N-(4-carboxyphenyl)-3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 4-[(3-Chloro-1-benzothiophene-2-carbonyl)amino]benzoic acid
• CAS: 359810-83-6
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 331.779
• InChiKey: KMTGXAYMLVKTOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-carboxyphenyl)-3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以65%的产率得到N-(4-chlorocarbonylphenyl)-3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型取代的苯并噻吩和噻吩并噻吩羧酰苯胺和喹诺酮类化合物：合成，光化学合成，DNA结合特性，抗肿瘤评估和3D衍生QSAR分析

  摘要：

  苯并[ b ]噻吩基和噻吩并[2,3- b ]噻吩基甲酰胺和苯并[ b ]噻吩并[2,3- c ]-和噻吩的一系列新的N，N-二甲基氨基丙基-和2-咪唑啉基取代的衍生物[3'，2'：4,5] thieno [2,3- c制备了喹诺酮。喹诺酮是通过相应的苯胺的光化学脱卤化氢反应制备的。测试了甲酰苯胺和喹诺酮类药物的抗增殖活性。2-咪唑啉基取代的衍生物显示出非常突出的活性。通过使用实验获得的抗肿瘤测量结果，对这组化合物进行了3D衍生的QSAR分析。获得了可预测的3D衍生QSAR模型，并确定了对抗肿瘤活性影响最大的分子特性。羧苯胺6a – c和喹诺酮类9a – c和11a评估其DNA结合倾向和拓扑异构酶I和II抑制，作为其作用机理的一部分。作用方式的评估差异与3D-QSAR分析的结果很好地相关。两者合计，结果表明该系列化合物的哪些修饰应进一步改善其抗癌性能。

  DOI：

  10.1021/jm300505h
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯并ób]噻酚-2-羰酰氯 、 对氨基苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到N-(4-carboxyphenyl)-3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型取代的苯并噻吩和噻吩并噻吩羧酰苯胺和喹诺酮类化合物：合成，光化学合成，DNA结合特性，抗肿瘤评估和3D衍生QSAR分析

  摘要：

  苯并[ b ]噻吩基和噻吩并[2,3- b ]噻吩基甲酰胺和苯并[ b ]噻吩并[2,3- c ]-和噻吩的一系列新的N，N-二甲基氨基丙基-和2-咪唑啉基取代的衍生物[3'，2'：4,5] thieno [2,3- c制备了喹诺酮。喹诺酮是通过相应的苯胺的光化学脱卤化氢反应制备的。测试了甲酰苯胺和喹诺酮类药物的抗增殖活性。2-咪唑啉基取代的衍生物显示出非常突出的活性。通过使用实验获得的抗肿瘤测量结果，对这组化合物进行了3D衍生的QSAR分析。获得了可预测的3D衍生QSAR模型，并确定了对抗肿瘤活性影响最大的分子特性。羧苯胺6a – c和喹诺酮类9a – c和11a评估其DNA结合倾向和拓扑异构酶I和II抑制，作为其作用机理的一部分。作用方式的评估差异与3D-QSAR分析的结果很好地相关。两者合计，结果表明该系列化合物的哪些修饰应进一步改善其抗癌性能。

  DOI：

  10.1021/jm300505h