6-methyl-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo-[3,4-d]pyrimidin-4-one | 91974-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-methyl-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo-[3,4-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 6-methyl-1-phenyl-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one；6-methyl-1-phenyl-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 91974-63-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O
• mdl: MFCD28155333
• 分子量: 226.238
• InChiKey: IBHIMSDXHPVZAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  296-298 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >33.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo-[3,4-d]pyrimidin-4-one 在 三氯氧磷 作用下， 120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 0.08h， 以45%的产率得到4-chloro-6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型2-烷基-4-取代-氨基-吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成为抗菌和抗癌活性的新途径

  摘要：

  用不同的胺处理6-烷基-1-苯基-4-氯-（1 H）-吡唑并[3,4- d ]嘧啶，得到一系列化合物，其特征和纯度已通过光谱和分析手段证实。测试了化合物对四种生物的抗菌活性。金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性），S. 表皮（革兰氏阳性），枯草芽孢杆菌（革兰氏阳性），大肠杆菌使用阿莫西林作为标准对照（革兰氏阴性）。化合物4d，6b，6c在该系列中已显示出最佳的抗菌活性。测试了对人皮肤癌细胞系G361的抗增殖活性。发现化合物3d，4d，5b，5d，5e，6c，7a是该系列中最好的，并且在微摩尔浓度下显示出活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0084-0
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苯基吡唑-4-甲酰胺 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.01h， 以96%的产率得到6-methyl-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo-[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型2-烷基-4-取代-氨基-吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成为抗菌和抗癌活性的新途径

  摘要：

  用不同的胺处理6-烷基-1-苯基-4-氯-（1 H）-吡唑并[3,4- d ]嘧啶，得到一系列化合物，其特征和纯度已通过光谱和分析手段证实。测试了化合物对四种生物的抗菌活性。金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性），S. 表皮（革兰氏阳性），枯草芽孢杆菌（革兰氏阳性），大肠杆菌使用阿莫西林作为标准对照（革兰氏阴性）。化合物4d，6b，6c在该系列中已显示出最佳的抗菌活性。测试了对人皮肤癌细胞系G361的抗增殖活性。发现化合物3d，4d，5b，5d，5e，6c，7a是该系列中最好的，并且在微摩尔浓度下显示出活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0084-0

文献信息

• Design and synthesis of pyrazolo[3,4- d ]pyrimidines: Nitric oxide releasing compounds targeting hepatocellular carcinoma
  作者：Yaseen A.M.M. Elshaier、Mohamed A. Shaaban、Mohammed K. Abd El Hamid、Mostafa H. Abdelrahman、Mahrous A. Abou-Salim、Sara M. Elgazwi、Fathi Halaweish

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.002

  日期：2017.6

  pyrazolo[3,4-d]pyrimidines tethered with nitric oxide (NO) producing functionality was designed and synthesized. Sulforhodamine B (SRB) protein assay revealed that NO releasing moiety in the synthesized compounds significantly decreased the cell growth more than the des-NO analogues. Compounds 7C and 7G possessing N-para-substituted phenyl group, released the highest NO concentration of 4.6% and 4.7%

  设计并合成了一系列新的与一氧化氮（NO）连接的吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物。Sulforhodamine B（SRB）蛋白测定表明，合成的化合物中的NO释放部分比des-NO类似物明显减少了细胞生长。具有N-对位取代苯基的化合物7C和7G释放的最高NO浓度分别为4.6％和4.7％。与厄洛替尼作为参考药物（IC50）相比，合成化合物对HepG2细胞系的抗增殖活性分别将化合物7h，7p，14a和14b鉴定为IC50 = 3、5、3和5μM系列中最具细胞毒性的化合物。 =25μM）。流式细胞仪研究表明，7h使细胞处于细胞周期的G0 / G1期，而7p使细胞处于S期。而且，
• [EN] NOVEL UREA AND THIOUREA DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'URÉE ET DE THIOURÉE
  申请人：TOPOTARGET AS

  公开号：WO2010023307A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present application discloses compounds of formula (I) wherein X is =O, =S, =NH, =NOH and =NO-Me; A is -C(=O)-, -S(=O)2 -, -C(=S)- and P(=O)(R5)-; B is, -O-, -(CH2) 3-6-, and O-(CH2)2-5-; D is, -O-, -CR7R8 -and -NR9; m is 0-12, n is 0-12, m+n is 1-20; p is 0-4; R1 is opt.sub. heteroaryl; and pharmaceutically acceptable salts thereof, and prodrugs thereof. The application also discloses the compound for use as a medicament for the treatment of a disease or a condition caused by an elevated level of nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPRT), e.g. inflammatory and tissue repair disorders; dermatosis; autoimmune diseases, Alzheimers disease, stroke, athersclerosis, restenosis, diabetes, glomerulonephritis, cancer, cachexia, inflammation associated with infection and certain viral infections, including Acquired Immune Deficiency Syndrome (AIDS), adult respiratory distress syndrome, ataxia telengiectasia.

  本申请公开了以下式(I)的化合物，其中X为=O、=S、=NH、=NOH和=NO-Me；A为-C(=O)-、-S(=O)2-、-C(=S)-和P(=O)(R5)-；B为-O-、-(CH2)3-6-和O-(CH2)2-5-；D为-O-、-CR7R8-和-NR9；m为0-12，n为0-12，m+n为1-20；p为0-4；R1为opt.sub.杂环烷基；以及其药学上可接受的盐和前药。该申请还公开了该化合物用作治疗由尼克酰胺磷酸核糖转移酶(NAMPRT)水平升高引起的疾病或症状的药物，例如炎症和组织修复紊乱；皮肤病；自身免疫疾病，阿尔茨海默病，中风，动脉粥样硬化，再狭窄，糖尿病，肾小球肾炎，癌症，虚弱症，与感染相关的炎症和某些病毒感染，包括获得性免疫缺陷综合症（AIDS），成人呼吸窘迫综合征，遗传性共济失调。
• [EN] PYRAZOLO-PYRIMIDINE ANILINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRAZOLO-PYRIMIDINE ANILINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099820A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds having the formula (I), where all substituents are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, and solvates thereof, are useful as kinase inhibitors.

  具有式(I)的化合物，其中所有取代基如本文所定义，并且其药用可接受的盐、前药和溶剂化合物对于作为激酶抑制剂是有用的。
• Synthesis of Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ones Catalyzed by Br?nsted-acidic Ionic Liquids as Highly Efficient and Reusable Catalysts
  作者：Niloofar Tavakoli-Hoseini、Raheleh Moloudi、Abolghasem Davoodnia、Mohammad Shaker

  DOI：10.1002/cjoc.201180411

  日期：2011.11

  and efficient method for the synthesis of pyrazolo[3,4‐d]pyrimidin‐4‐ones via heterocyclization reaction of 5‐amino‐1H‐pyrazole‐4‐carboxamides with triethyl orthoesters using two Br?nsted‐acidic ionic liquids, 3‐methyl‐1‐(4‐sulfonic acid)butylimidazolium hydrogen sulfate [MIM+(CH2)4SO3H][HSO4−] or N‐(4‐sulfonic acid)butyl triethylammonium hydrogen sulfate [Et3N+(CH2)4SO3H][HSO4−], as efficient homogeneous

  一种方便高效的方法，使用两种布朗斯台德酸离子液体，通过5-氨基-1 H-吡唑-4-羧酰胺与原酸酯三乙酯的杂环化反应来合成吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-酮，3-甲基-1-（4-磺酸）硫酸氢丁基咪唑[MIM +（CH 2）4 SO 3 H] [HSO 4 - ]或ñ - （4-磺酸）硫酸盐丁基三乙基氢[等3 ñ +（CH 2）4 SO 3 H] [HSO 4 -]，描述了在无溶剂条件下有效的均相催化剂。
• Synthesis, cyclooxygenase inhibition, anti-inflammatory evaluation and ulcerogenic liability of new 1-phenylpyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine derivatives
  作者：Rania B. Bakr、Amany A. Azouz、Khaled R. A. Abdellatif

  DOI：10.1080/14756366.2016.1186018

  日期：2016.11.2

  5-aminopyrazole derivative (14c, ED50 = 87.9 μmol/kg) was the most potent one > celecoxib (ED50 = 91.9 μmol/kg). While, the in vivo potent compounds (14a-d, 16, 17 and 21) caused variable ulceration effect (ulcer index = 0.33-4.0) comparable to that of celecoxib (ulcer index = 0.33), the pyrazol-3-one derivative (16) and the acetohydrazide (21) were the least ulcerogenic derivatives showing the same ulcerogenic

  从2-（6-甲基-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基氧基乙酰肼（12）。对所有合成的化合物的环氧合酶（COX）抑制作用，抗炎活性和致溃疡性进行了评估。所有目标化合物在抑制COX-2方面比在COX-1上更具潜力。与吡唑并[3,4-d]嘧啶骨架（14a-d，16和17）杂合的结构中具有吡唑基部分的化合物显示更高的浮肿抑制活性（34-68％）和5-氨基吡唑衍生物（14c，ED50） = 87.9μmol/ kg）是最有效的> celecoxib（ED50 = 91.9μmol/ kg）。而体内有效的化合物（14a-d，16、17和21）产生的溃疡作用（溃疡指数= 0.33-4.0）与塞来昔布（溃疡指数= 0）相当。