5-amino-1,5-dihydro-6-methyl-1-phenyl-4H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4-one | 64257-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1,5-dihydro-6-methyl-1-phenyl-4H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4-one
• 英文别名: 5-amino-6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine-4(5H)-one；5-amino-6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one；5-amino-6-methyl-1-phenyl-1,5-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one；5-Amino-4-oxo-6-methyl-1-phenyl-4,5-dihydropyrazolo<3,4-d>pyrimidin；5-amino-6-methyl-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one；5-amino-6-methyl-1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 64257-07-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O
• mdl: MFCD03665819
• 分子量: 241.252
• InChiKey: IYZRHTGTAUDUSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1,5-dihydro-6-methyl-1-phenyl-4H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4-one 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到6-methyl-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo-[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pathak, U. S.; Gandhi, Sudha; Rathod, I. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 8, p. 734 - 737

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-4-乙氧羰基-1-苯基吡唑 在 一水合肼 作用下， 反应 13.0h， 生成 5-amino-1,5-dihydro-6-methyl-1-phenyl-4H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Wamhoff, Heinrich; Ertas, Muemtaz; Atta, Sanaa M. S., Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 9, p. 1910 - 1916

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of some pyrazolo[3,4-d]pyrimidines as anti-inflammatory agents
  作者：Gina N. Tageldin、Salwa M. Fahmy、Hayam M. Ashour、Mounir A. Khalil、Rasha A. Nassra、Ibrahim M. Labouta

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.03.030

  日期：2018.8

  New pyrazolo[3,4-d]pyrimidines substituted with various functionalities or attached to a substituted pyrazole ring through different linkages were synthesized. The synthesized compounds were evaluated for their anti-inflammatory activity using in vitro COX-1/COX-2 inhibition assay and in vivo formalin induced paw edema and cotton pellet-induced granuloma assays. Results revealed that compounds 17b

  合成了新的吡唑并[3，4- d ]嘧啶，它们被各种官能团取代或通过不同的键连接到取代的吡唑环上。使用体外COX-1 / COX-2抑制试验，体内福尔马林诱导的爪水肿和棉丸诱导的肉芽肿试验评估合成的化合物的抗炎活性。结果表明，化合物17b和18的COX-1 / COX-2选择性指数高于双氯芬酸钠和塞来昔布。但是，化合物16a，b的选择性指数高于双氯芬酸钠，几乎等于塞来昔布，而9b显示的选择性指数可与双氯芬酸钠相媲美。体内抗炎数据显示，化合物9b，16a，18在福尔马林诱发的爪水肿模型中显示出的抗炎活性均高于两个参考文献。另一方面，在棉丸诱导的肉芽肿试验中，吡唑基衍生物9b，16b和17b的抗炎活性约为双氯芬酸钠的2–2.5倍，而塞来昔布的抗炎活性约为8–10.5倍。还研究了活性化合物的致溃疡作用，结果表明化合物16a，17a，b和18具有良好的胃肠道安全性。基于此，化合物16a和18个被认为
• Wamhoff, Heinrich; Ertas, Muemtaz; Atta, Sanaa M. S., Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 9, p. 1910 - 1916
  作者：Wamhoff, Heinrich、Ertas, Muemtaz、Atta, Sanaa M. S.

  DOI：——

  日期：——
• WAMHOFF, H.;ERTAS, MUEMTAZ;ATTA, SANAA, M. S., LIEBIGS ANN. CHEM., 1985, N 9, 1910-1916
  作者：WAMHOFF, H.、ERTAS, MUEMTAZ、ATTA, SANAA, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Pathak, U. S.; Gandhi, Sudha; Rathod, I. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 8, p. 734 - 737
  作者：Pathak, U. S.、Gandhi, Sudha、Rathod, I. S.

  DOI：——

  日期：——