6-甲基-1-苯基-1,5-二氢-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-硫酮 | 5399-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-甲基-1-苯基-1,5-二氢-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-硫酮
• 英文名称: 6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4-thiol
• 英文别名: 6-methyl-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4-thione；6-methyl-1-phenyl-7H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4-thione
• CAS: 5399-43-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄S
• mdl: MFCD01847773
• 分子量: 242.304
• InChiKey: QFKKQRAXWCUWTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-1-苯基-1,5-二氢-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-硫酮 、 碘乙烷 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-ethylmercapto-6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Potential Purine Antagonists VII. Synthesis of 6-Alkylpyrazolo-[3,4-d]pyrimidines^1,2a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01096a011
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo-[3,4-d]pyrimidin-4-one 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 6-甲基-1-苯基-1,5-二氢-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-硫酮
  参考文献：
  名称：

  N-和S-取代的吡唑并嘧啶：一类有前景的新型有效c-Src激酶抑制剂，具有显着的抗肿瘤活性

  摘要：

  在这项工作中，利用易于实现的合成途径来构建基于具有末端烷基或芳基片段的吡唑并嘧啶支架的/S类似物文库。随后，我们评估了这些新型类似物对各种癌细胞系（包括乳腺癌、结肠癌和肝癌细胞系）增殖的抗癌作用。结果令人震惊，大多数测试分子​​对 MDA-MB-231 癌细胞系表现出强烈的选择性细胞毒活性； IC 1.13 µM。构效关系（SAR）分析表明，β-取代衍生物通常会增强细胞毒性作用，特别是具有促进有利靶标相互作用的脂肪族侧链。我们还研究了细胞凋亡、DNA 片段化、侵袭测定和抗迁移作用，并讨论了最活跃的化合物 7c 的潜在分子机制。我们证明，7c-丙基类似物可以通过调节重要蛋白（即 c-Src、p53 和 Bax）诱导细胞凋亡，从而抑制 MDA-MB-231 TNBC 细胞增殖。此外，我们的结果还揭示了这些化合物通过下调侵袭和迁移模式来对抗肿瘤转移的潜力。此外，还研究了活性类似物对c-Src激酶

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107228