4-[(2-{[(allyloxy)carbonyl]amino}-6-azido-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galactopyranosyl)sulfanyl]butyric acid | 1040380-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(2-{[(allyloxy)carbonyl]amino}-6-azido-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galactopyranosyl)sulfanyl]butyric acid
• 英文别名: 4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-(azidomethyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-(prop-2-enoxycarbonylamino)oxan-2-yl]sulfanylbutanoic acid
• CAS: 1040380-20-8
• 化学式: C₂₈H₄₄N₄O₈SSi
• 分子量: 624.831
• InChiKey: VSJQFBRFAQTPKE-XDXGNBCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-{[(allyloxy)carbonyl]amino}-6-azido-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galactopyranosyl)sulfanyl]butyric acid 、 2-苯乙酰胺 以1.9 mg的产率得到4-[(2-{[(allyloxy)carbonyl]amino}-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy-6-[(phenylacetyl)amino]-α-D-galactopyranosyl)sulfanyl]butyramide
  参考文献：
  名称：

  用于潜在 RNA 配体固相合成的选择性可脱保护 2,6-二氨基半乳糖支架

  摘要：

  在氨基糖苷类作为 RNA 的有效结合剂的背景下，开发了一种 2,6-二氨基半乳糖支架，用于在固相中组合合成潜在的 RNA 配体。一组选择性可去除、正交稳定的保护基团与在整个合成过程中稳定但在分离过程中可选择性切割的接头组合，允许在该支架的每个位置选择性脱保护和引入侧链。一些合成的化合物在含有 TAR 控制的报告基因的 HeLa 细胞中表现出对 HIV-1 感染的抑制作用。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1066982
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(2-{[(allyloxy)carbonyl]amino}-6-azido-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galactopyranosyl)sulfanyl]butyrate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到4-[(2-{[(allyloxy)carbonyl]amino}-6-azido-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galactopyranosyl)sulfanyl]butyric acid
  参考文献：
  名称：

  用于潜在 RNA 配体固相合成的选择性可脱保护 2,6-二氨基半乳糖支架

  摘要：

  在氨基糖苷类作为 RNA 的有效结合剂的背景下，开发了一种 2,6-二氨基半乳糖支架，用于在固相中组合合成潜在的 RNA 配体。一组选择性可去除、正交稳定的保护基团与在整个合成过程中稳定但在分离过程中可选择性切割的接头组合，允许在该支架的每个位置选择性脱保护和引入侧链。一些合成的化合物在含有 TAR 控制的报告基因的 HeLa 细胞中表现出对 HIV-1 感染的抑制作用。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1066982

文献信息

• A Selectively Deprotectable 2,6-Diaminogalactose Scaffold for the Solid-Phase Synthesis of Potential RNA Ligands
  作者：Horst Kunz、Maciej Madalinski、Michaela Stoll、Ursula Dietrich

  DOI：10.1055/s-2008-1066982

  日期：——

  6-diaminogalactose scaffold was developed for combinatorial syntheses of potential RNA ligands in the solid phase. A set of selectively removable, orthogonally stable protecting groups in combination with a linker stable throughout the synthesis, but selectively cleavable in the detachment process, allows for selective deprotection and introduction of a side chain in each position of this scaffold. A few of

  在氨基糖苷类作为 RNA 的有效结合剂的背景下，开发了一种 2,6-二氨基半乳糖支架，用于在固相中组合合成潜在的 RNA 配体。一组选择性可去除、正交稳定的保护基团与在整个合成过程中稳定但在分离过程中可选择性切割的接头组合，允许在该支架的每个位置选择性脱保护和引入侧链。一些合成的化合物在含有 TAR 控制的报告基因的 HeLa 细胞中表现出对 HIV-1 感染的抑制作用。