(E)-1,4-bis(trimethylsilyl)-3-methyl-3-penten-1-yne | 102816-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1,4-bis(trimethylsilyl)-3-methyl-3-penten-1-yne
• 英文别名: trimethyl-[(E)-3-methyl-4-trimethylsilylpent-3-en-1-ynyl]silane
• CAS: 102816-84-2
• 化学式: C₁₂H₂₄Si₂
• 分子量: 224.494
• InChiKey: XBRKEGJYTJDAHL-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,4-bis(trimethylsilyl)-3-methyl-3-penten-1-yne 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(E)-4-iodo-3-methylpent-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  WO2006/101028

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-1,4-bis(trimethylsilyl)-3-methyl-3-penten-1-yne
  参考文献：
  名称：

  WO2006/101028

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Carbometallation of 1,4-Bis(trimethylsilyl)butadiyne with Trimethylaluminium Using a Bis(cyclopentadienyl)metal Dichloride Catalyst
  作者：Tetsuo Kusumoto、Kiyoharu Nishide、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.63.1947

  日期：1990.7

  Carbometallation of 1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiyne with trimethylaluminium in the presence of a bis(cyclopentadienyl)zirconium dichloride or bis(cyclopentadienyl)titanium dichloride catalyst afforded (E)-2-methyl-1,4-bis(trimethylsilyl)-1-buten-3-yne selectively after aqueous workup. Treatment of the intermediate organoaluminium compound with an electrophile like D2O, N-bromosuccinimide, N-chlorosuccinimide

  在双（环戊二烯基）二氯化锆或双（环戊二烯基）二氯化钛催化剂存在下，1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二炔与三甲基铝的碳金属化得到（E）-2-甲基-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1-丁烯-3-yne 在水处理后选择性地生成。用亲电子试剂如 D2O、N-溴代琥珀酰亚胺、N-氯代琥珀酰亚胺或乙酰氯处理中间体有机铝化合物，得到在 C-1 处具有 D、Br、Cl 或 CH3CO 的相同烃。使用双(环戊二烯基)二氯化钒催化剂的反应一步生成(Z)-1,2-二甲基-1,4-双(三甲基甲硅烷基)-1-丁烯-3-炔。
• CARBOMETALLATION OF 1,4-BIS(TRIMETHYLSILYL)-1,3-BUTADIYNE WITH TRIMETHYLALUMINIUM
  作者：Tetsuo Kusumoto、Kiyoharu Nishide、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.1985.1409

  日期：1985.9.5

  Carbometallation of 1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiyne with Me3Al in the presence of Cp2ZrCl2 catalyst produced selectively an alkenylaluminium intermediate which, upon treatment with water and various electrophiles, afforded 2-methyl-1,4-bis(trimethylsilyl)-1-buten-3-yne and its 1-substituted derivatives.

  在Cp2ZrCl2催化剂存在下，1,4-双(三甲基硅烷基)-1,3-丁炔与Me3Al的碳化金属化反应选择性产生了一种烯丙基铝中间体，该中间体在用水和各种亲电试剂处理后，可生成2-甲基-1,4-双(三甲基硅烷基)-1-丁烯-3-炔及其1-取代衍生物。
• KUSUMOTO, TETSUO;NISHIDE, KIYOHARU;HIYAMA, TAMEJIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1947-1950
  作者：KUSUMOTO, TETSUO、NISHIDE, KIYOHARU、HIYAMA, TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——
• KUSUMOTO, TETSUO;NISHIDE, KIYOHARU;HIYAMA, TAMEJIRO, CHEM. LETT., 1985, N 9, 1409-1410
  作者：KUSUMOTO, TETSUO、NISHIDE, KIYOHARU、HIYAMA, TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——
• KUSUMOTO TETSUO; NISHIDE KIYOHARU; HIYAMA TAMEJIRO, CHEM. LETT.,(1985) N 9, 1409-1410
  作者：KUSUMOTO TETSUO、 NISHIDE KIYOHARU、 HIYAMA TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——