methyl 4-[(2-{[(allyloxy)carbonyl]amino}-6-azido-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galactopyranosyl)sulfanyl]butyrate | 1040380-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-[(2-{[(allyloxy)carbonyl]amino}-6-azido-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galactopyranosyl)sulfanyl]butyrate
• 英文别名: methyl 4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-(azidomethyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-(prop-2-enoxycarbonylamino)oxan-2-yl]sulfanylbutanoate
• CAS: 1040380-19-5
• 化学式: C₂₉H₄₆N₄O₈SSi
• 分子量: 638.858
• InChiKey: LSXBWGCQIYGEBE-UIKHAHSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(2-{[(allyloxy)carbonyl]amino}-6-azido-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galactopyranosyl)sulfanyl]butyrate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到4-[(2-{[(allyloxy)carbonyl]amino}-6-azido-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galactopyranosyl)sulfanyl]butyric acid
  参考文献：
  名称：

  用于潜在 RNA 配体固相合成的选择性可脱保护 2,6-二氨基半乳糖支架

  摘要：

  在氨基糖苷类作为 RNA 的有效结合剂的背景下，开发了一种 2,6-二氨基半乳糖支架，用于在固相中组合合成潜在的 RNA 配体。一组选择性可去除、正交稳定的保护基团与在整个合成过程中稳定但在分离过程中可选择性切割的接头组合，允许在该支架的每个位置选择性脱保护和引入侧链。一些合成的化合物在含有 TAR 控制的报告基因的 HeLa 细胞中表现出对 HIV-1 感染的抑制作用。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1066982
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(2-{[(allyloxy)carbonyl]amino}-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galactopyranosyl)sulfanyl]butyrate 在 nicotinoyl azide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到methyl 4-[(2-{[(allyloxy)carbonyl]amino}-6-azido-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galactopyranosyl)sulfanyl]butyrate
  参考文献：
  名称：

  用于潜在 RNA 配体固相合成的选择性可脱保护 2,6-二氨基半乳糖支架

  摘要：

  在氨基糖苷类作为 RNA 的有效结合剂的背景下，开发了一种 2,6-二氨基半乳糖支架，用于在固相中组合合成潜在的 RNA 配体。一组选择性可去除、正交稳定的保护基团与在整个合成过程中稳定但在分离过程中可选择性切割的接头组合，允许在该支架的每个位置选择性脱保护和引入侧链。一些合成的化合物在含有 TAR 控制的报告基因的 HeLa 细胞中表现出对 HIV-1 感染的抑制作用。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1066982