(2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-methanesulfonyloxy-2-(imidazol-1-ylmethyl)pyrrolidine | 127812-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-methanesulfonyloxy-2-(imidazol-1-ylmethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-2-(imidazol-1-yl)methyl-4-methanesulfonyloxypyrrolidine；prop-2-enyl (2S,4R)-2-(imidazol-1-ylmethyl)-4-methylsulfonyloxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 127812-68-4
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 329.377
• InChiKey: ZTQPCDMMTRVAMY-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-methanesulfonyloxy-2-(imidazol-1-ylmethyl)pyrrolidine 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 allyl (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-1-allyloxycarbonyl-2-(imidazol-1-yl)methylpyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-吡咯烷基硫代碳青霉烯类化合物的合成及抗菌活性：含杂芳烃作为侧链

  摘要：

  描述了包含取代的杂芳族部分的新系列 2-烷基-4-吡咯烷硫基-b-甲基碳青霉烯类的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性。研究了取代基对杂芳环上氮原子的影响。含有 3-甲基和 3, 5-二甲基吡唑硫代取代部分的特定化合物 (14 b, 14 c) 显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300728
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-N-(allyloxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-methanesulfonyloxy-2-(imidazol-1-ylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  4-吡咯烷基硫代碳青霉烯类化合物的合成及抗菌活性：含杂芳烃作为侧链

  摘要：

  描述了包含取代的杂芳族部分的新系列 2-烷基-4-吡咯烷硫基-b-甲基碳青霉烯类的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性。研究了取代基对杂芳环上氮原子的影响。含有 3-甲基和 3, 5-二甲基吡唑硫代取代部分的特定化合物 (14 b, 14 c) 显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300728

文献信息

• Intermediates for the preparation of compounds of antimicrobial activity
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05194624A1

  公开（公告）日：1993-03-16

  The invention relates to compounds of the formula: ##STR1## in which R.sup.4 is an unsaturated, 5 or 6-membered heteromonocyclic group, R.sup.5 is hydrogen, lower alkanimidoyl or imino-protective group, R.sup.7 is ar(lower)alkyl or acyl derived from a carboxylic, carbonic, sulfonic or carbamic acid, and A is lower alkylene, or a salt thereof, useful as intermediates in the preparation of antimicrobial agents.

  该发明涉及以下式子的化合物：##STR1## 其中，R.sup.4是不饱和的、5或6成员的杂单环基团，R.sup.5是氢、低级烷基亚胺基或亚胺保护基，R.sup.7是由羧酸、碳酸、磺酸或氨基甲酸衍生的芳基(低)烷基或酰基，A是低级烷基，或其盐，可用作制备抗微生物剂的中间体。
• 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]-hept-2-ene-2-carboxylic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US04963544A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  3-Pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]-hept-2-ene carboxylic acids substituted on the pyrrolidine by unsaturated heterocyclyl have been prepared.

  已制备出在吡咯烷上被不饱和杂环基替代的3-吡咯烷硫基-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯羧酸。
• 3-Pyrrolidinylthio-1-azabicyclo(3,2,0) hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0343499A1

  公开（公告）日：1989-11-29

  A compound of the formula : in which R1 is carboxy or protected carboxy, R2 is hydroxy(lower)alkyl or protected hydroxy(lower)alkyl, R3 is hydrogen or lower alkyl, R4 is unsaturated heterocyclic group which may be substituted by suitable substituent(s), R5 is hydrogen, lower alkanimidoyl or imino-protective group, and A is lower alkylene, or pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them as an active ingredient in admixture with a pharmaceutically acceptable carrier or excipient.

  一种式......的化合物 其中 R1 是羧基或受保护的羧基 R2 是羟基（低级）烷基或受保护的羟基（低级）烷基 R3 是氢或低级烷基 R4 是不饱和杂环基，可被合适的取代基取代、 R5 是氢、低级烷酰基或亚氨基保护基团，以及 A 是低级亚烷基、 或它们的药学上可接受的盐、它们的制备工艺以及包含它们作为活性成分与药学上可接受的载体或赋形剂混合的药物组合物。
• US4963544A
  申请人：——

  公开号：US4963544A

  公开（公告）日：1990-10-16
• US5194624A
  申请人：——

  公开号：US5194624A

  公开（公告）日：1993-03-16