(4R,5S)-3-[(2R,3S,4S)-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylhept-6-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 455948-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-3-[(2R,3S,4S)-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylhept-6-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 455948-99-9
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₅
• 分子量: 375.465
• InChiKey: ZPZUFHNKCGFKPQ-AFQPOQBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(2R,3S,4S)-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylhept-6-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 chiral (3aR)-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxoborole 吡啶 、 咪唑 、 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Sodium tetraborate decahydrate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢氟酸 、 碘 、 三甲基铝 、 potassium diazodicarboxylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 bis((9H-fluoren-9-yl)methyl) (3R,4S,5S,8S,Z)-3-hydroxy-1-iodo-4-methyl-8-((2S,3S)-3-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)non-1-en-5-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Protein Phosphatase 2A Inhibitor (4S,5S,6S,10S,11S,12S)-Cytostatin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1748::aid-anie1748>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-methyl-4-penten-1-ol 在 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 (4R,5S)-3-[(2R,3S,4S)-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylhept-6-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Relative Configuration of the C-2-C-1′-Fragment of Cytostatin­

  摘要：

  合成了含有α,β-不饱和内酯亚基的细胞抑制素简单亚结构的四种非对映异构体，并将它们的核磁共振波谱数据与天然产物记录的值进行比较，以揭示细胞抑制素的相对立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34379