(R)-(+)-γ-nonalactone | 63357-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-(+)-γ-nonalactone
• 英文别名: (R)-(+)-5-pentyldihydro-2(3H)-furanone；(R)-(+)-dihydro-5-pentyl-2(3H)-franone；(R)-5-n-pentyl-dihydrofuran-2-one；(R)-(+)-γ-nonanolactone；(+)-γ-Pelargonolactone；(4R)-pentyl-γ-lactone；(R)-5-pentyldihydrofuran-2(3H)-one；(5R)-5-pentyloxolan-2-one
• CAS: 63357-96-0
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: OALYTRUKMRCXNH-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.6±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.942 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-γ-nonalactone 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(5R)-5-pentyloxolane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  从γ-内酯方便地对映选择性合成新的1,4-硫烷基醇

  摘要：

  基于三个基本反应（酶促拆分，氧-硫交换，还原）的合成策略，使我们能够从脂肪族γ-内酯轻松简便地合成一系列新的1,4-硫代烷醇。最终产品的收率很高，对映体过量在66-91％范围内。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01268-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(E)-(-)-4-Hydroxy-2-nonenenitrile 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium chloride 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-(+)-γ-nonalactone
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical Aspects of the Beckman Rearrangement of Oximes of Levoglucosenone and Its Dihydro Derivative. Enantioselective Synthesis of (+)- -Pelargonolactone

  摘要：

  Regiospecific C-5-halogenation with retention of configuration occurred upon Beckman fragmentation of levoglucosenone oxime using SOCl2 or PBr3. On the other hand, the oxime of its dihydro derivative gave under these conditions the C-6- substitution product. A stereoselective synthetic scheme for (+)-gamma-pelargonolactone, an attractant for the rice and corn weevils Sitophiltus zeamais, was developed from the fragmentation product of levoglucosenone oxime.

  DOI：

  10.1023/b:conc.0000018110.36123.f2

文献信息

• Synthesis of Optically Active γ-Valerolactone and γ-Nonanolactone via Optical Resolution Using Chiral Amine Derived from Amino Acid
  作者：Hiroaki Toshima、Kenichi Yumoto、Morifumi Hasegawa

  DOI：10.3987/com-09-11863

  日期：——

  Optically active γ-valerolactone and γ-nonanolactone have been synthesized via optical resolution using a newly developed chiral amine derived from L-phenylalanine. Both racemic γ-lactones were transformed to corresponding diastereomeric amides by amidation with the optical resolution agent. Fractional crystallization of diastereomeric amides, recrystallization of each diastereomer, and subsequent

  光学活性的 γ-戊内酯和 γ-壬内酯已使用新开发的 L-苯丙氨酸衍生的手性胺通过光学拆分合成。通过用旋光拆分剂酰胺化，两种外消旋的 γ-内酯都转化为相应的非对映体酰胺。非对映体酰胺的分级结晶、每个非对映体的重结晶和随后的水解得到具有足够对映体过量和分离产率的光学活性γ-戊内酯和γ-壬内酯。水解后回收旋光拆分剂。
• Biocatalytic oxidation of 1,4-diols and γ-lactols into γ-lactones: application to chemoenzymatic synthesis of drospirenone
  作者：Diego Romano、Martina Contente、Tiziana Granato、William Remelli、Paolo Zambelli、Francesco Molinari

  DOI：10.1007/s00706-012-0921-3

  日期：2013.5

  4-butanediols with Acetobacter aceti MIM 2000/28 gave the corresponding γ-lactones in good yields. The biotransformation occurred with intermediate formation of γ-lactols, which are also substrates for oxidation with Acetobacter aceti MIM 2000/28, as validated by selective biotransformation of 6β,7β;15β,16β-dimethylene-3-oxo-17α-pregn-4-en-21,17-carbolactol to drospirenone. Graphical Abstract

  摘要用醋醋醋杆菌MIM 2000/28氧化1-烷基-1,4-丁二醇可得到相应的γ-内酯，收率很高。生物转化发生与中间形成γ -lactols，其也用于与氧化的衬底醋化醋杆菌MIM28分之2000，通过6的选择性生物转化为验证β，7 β ; 15 β，16 β二亚甲基-3-氧代-17- α -pregn-4-en-21,17-甲内酯为屈螺烯酮。 图形概要
• Simple Preparation of<i>Rhodococcus erythropolis</i>DSM 44534 as Biocatalyst to Oxidize Diols into the Optically Active Lactones
  作者：Enriqueta Martinez-Rojas、Teresa Olejniczak、Konrad Neumann、Leif-Alexander Garbe、Filip Boratyñski

  DOI：10.1002/chir.22623

  日期：2016.9

  In the current study, we present a green toolbox to produce ecological compounds like lactone moiety. Rhodococcus erythropolis DSM 44534 cells have been used to oxidize both decane‐1,4‐diol (2a) and decane‐1,5‐diol (3a) into the corresponding γ‐ (2b) and δ‐decalactones (3b) with yield of 80% and enantiomeric excess (ee) = 75% and ee = 90%, respectively. Among oxidation of meso diols, (−)‐(1S,5R)‐cis‐3‐oxabicyclo[4

  在当前的研究中，我们提出了一个绿色的工具箱来生产生态化合物，如内酯部分。红球菌DSM 44534细胞已用于将癸烷-1,4-二醇（2a）和癸烷-1,5-二醇（3a）氧化成相应的γ-（2b）和δ-癸内酯（3b） 80％和对映体过量（ee）= 75％，ee = 90％。在内消旋二醇的氧化中，（-）-（1S，5R）-顺式-3-氧杂双环[4.3.0] non-7-en-2-1（5a）的产率为56％，ee = 76％，以及（ - ） - （2R，3S） -顺式-内切形成了100％收率且ee = 90％的-3-oxabicyclocyclo [2.2.1] dec-7-en-2-one（6a）。值得一提的是R.红球菌DSM 44534在含有乙醇作为能源和碳的唯一来源矿物培养基中生长手性28：623-627，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.
• Concise Total Synthesis of (−)-Auxofuran by a Click Diels–Alder Strategy
  作者：John Boukouvalas、Richard P. Loach

  DOI：10.1021/ol402345x

  日期：2013.9.20

  The first synthesis of auxofuran, a newly discovered auxin-like signaling molecule of streptomycetes, has been achieved in seven steps and 59% overall yield from commercial starting materials. Central to the synthetic route is a click–unclick Diels–Alder cycloaddition/cycloreversion regimen enabling rapid access to an advanced intermediate from an unactivated alkyne.

  新发现的链霉菌生长素样信号分子auxofuran的第一个合成已通过七个步骤完成，并从商业原料中获得了59％的总收率。合成路线的中心是单击-取消Diels-Alder环加成/环还原法，可从未活化的炔烃快速进入高级中间体。
• Efficient Stereoselective Synthesis of Structurally Diverse γ‐ and δ‐Lactones Using an Engineered Carbonyl Reductase
  作者：Meng Chen、Xiao‐Yan Zhang、Chen‐Guang Xing、Chao Zhang、Yu‐Cong Zheng、Jiang Pan、Jian‐He Xu、Yun‐Peng Bai

  DOI：10.1002/cctc.201900382

  日期：2019.6.6

  efficiently synthesized stereoselectively using an engineered carbonyl reductase from Serratia marcescens (SmCRV4). SmCRV4 exhibited improved activity (up to 500‐fold) and thermostability toward 14 γ‐/δ‐keto acids and esters, compared with the wild‐type enzyme, with 110‐fold enhancement in catalytic efficiency (kcat/Km) toward methyl 4‐oxodecanoate. The preparative synthesis of alkyl and aromatic γ‐ and δ‐lactones

  结构结构多样的γ-和δ-内酯是利用粘质沙雷氏菌（Sm CR V4）中的一种工程化羰基还原酶有效地立体选择性合成的。与野生型酶相比，Sm CR V4表现出更高的活性（最高达500倍）和对14种γ-/δ-酮酸和酯的热稳定性，催化效率提高了110倍（k cat / K m）对4-氧代十二烷甲酸甲酯。证明了烷基和芳香族γ-和δ-内酯的制备合成，其ee率为95％-> 99％，收率为78％-90％。最高时空产量为1175 g L -1  d -1，达到了（R）-γ-癸内酯