8-fluoro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one | 500769-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-fluoro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 8-fluoro-4-hydroxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 500769-35-7
• 化学式: C₉H₆FNO₂
• 分子量: 179.151
• InChiKey: CFCWRLAINATSJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  310 °C
• 沸点：
  392.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-fluoro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(((8-fluoro-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  ROS介导的乳腺癌新三唑连接的碳杂化物的合成†

  摘要：

  碳杂化物是一类重要的分子，具有多种生物活性，并作为许多天然产物中的结构基序存在。从1-叠氮基-2,3,4,6-四-O-乙酰基β- D-葡萄糖和1-叠氮基-葡萄糖开始有效合成了两个系列的新三唑连接的香豆素和喹诺酮类N-糖苷（n = 27）。2,3,4,6-四-O-乙酰基β- D-半乳糖在微波辅助条件下，在较短的反应时间（30分钟）内与各种4- O-炔丙基香豆素和4- O-炔丙基喹诺酮反应。这些新合成的三唑连接的N的抗癌活性通过针对MCF-7（乳腺癌细胞系），HepG2（肝癌细胞系），HCT-116（结肠癌细胞系）和Huh-7.5细胞系的细胞分析，详细测定了香豆素和喹诺酮类糖苷的含量。所选文库成员显示出低摩尔浓度（IC 50 10.97μM）和对乳腺癌细胞系（MCF-7）的选择性毒性。机理研究表明，该活性化合物的抗癌活性是由于活性氧（ROS）的产生。

  DOI：

  10.1039/c9nj03288f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[(2-fluorophenyl)amino]-3-oxopropanoate 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以9.38 g的产率得到8-fluoro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  HCV NS3 protease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式(I)的大环化合物，该化合物用作丙型肝炎病毒(HCV) NS3蛋白酶的抑制剂，它们的合成以及它们用于治疗或预防HCV感染的应用。

  公开号：

  US09328138B2

文献信息

• Stereoselective synthesis of natural product inspired carbohydrate fused pyrano[3,2-<i>c</i>]quinolones as antiproliferative agents
  作者：Priti Kumari、Chintam Narayana、Shraddha Dubey、Ashish Gupta、Ram Sagar

  DOI：10.1039/c7ob03186f

  日期：——

  Pyrano[3,2-c]quinolone structural motifs are commonly found in natural products with diverse biological activities. As part of a research programme aimed at developing the efficient synthesis of natural product-like small molecules, we designed and developed the microwave assisted, facile stereoselective synthesis of two series of carbohydrate fused pyrano[3,2-c]quinolone derivatives (n = 23) starting

  吡喃并[3,2- c ]喹诺酮的结构基序通常存在于具有多种生物活性的天然产物中。作为旨在开发类似于天然产物的小分子的有效合成研究计划的一部分，我们设计并开发了微波辅助的两种系列碳水化合物融合的吡喃并[3,2- c ]喹诺酮衍生物（n = 23）从2- C-甲酰基半乳糖和2- C-甲酰基葡糖开始，在较短的反应时间（15-20分钟）内与各种4-羟基喹诺酮类反应。这些合成的吡喃并[3,2- c确定了针对MCF-7（乳腺癌）和HepG2（肝）癌细胞的喹诺酮类药物。选定的文库成员显示出低摩尔浓度（3.53–9.68μM）和选择性的抗增殖活性。这些关于碳水化合物稠合的吡喃并[3,2- c ]喹诺酮衍生物的发现有望为抗癌药物的发现提供新的线索。
• Efficient chemoselective alkylation of quinoline 2,4-diol derivatives in water
  作者：Nafees Ahmed、Keyur G. Brahmbhatt、Inder P. Singh、Kamlesh K. Bhutani

  DOI：10.1002/jhet.364

  日期：2011.1

  Synthesis of various C‐3‐dialkyl derivatives of quinoline 2,4‐diol was achieved by condensation of aniline or substituted anilines with diethyl malonate, followed by chemoselective alkylation at C‐3 in water. The higher yields, easy work up and environmental compatible conditions are the main aspects of our method. J. Heterocyclic Chem., 2011.

  苯胺或取代的苯胺与丙二酸二乙酯的缩合反应，然后在水中的C-3进行化学选择性烷基化，从而实现喹啉2,4-二醇的各种C-3-二烷基衍生物的合成。较高的收率，易于加工和与环境兼容的条件是我们方法的主要方面。J.杂环化​​学.2011。
• HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20140296136A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及公式（I）的大环化合物，它们是丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，它们的合成以及它们用于治疗或预防HCV感染的用途。
• Diastereoselective Synthesis of Carbohydrate Conjugates: Pyrano[3,2-c]quinolones
  作者：Brajendra K. Singh、Sumit Kumar、Aditi Arora、Sandeep Kumar、Priti Kumari、Sunil K. Singh

  DOI：10.1055/s-0042-1751505

  日期：2024.4

  protocol for the diastereoselective synthesis of pyrano[3,2-c]quinolone carbohydrate derivatives from Perlin aldehydes and 4-hydroxyquinolones has been developed using a one-pot condensation at room temperature. In this investigation, glucose and galactose were employed as inexpensive starting materials to synthesize two sets of pyrano[3,2-c]quinolone-based carbohydrate conjugates. A total of sixteen novel

  利用室温下的一锅缩合，开发了一种简便有效的方案，用于从 Perlin 醛和 4-羟基喹诺酮中非对映选择性合成吡喃并[3,2- c ]喹诺酮碳水化合物衍生物。在这项研究中，葡萄糖和半乳糖被用作廉价的起始材料来合成两组基于吡喃并[3,2- c ]喹诺酮的碳水化合物缀合物。使用该方法成功合成了总共 16 种新型化合物，收率良好至极好。该反应表现出显着的非对映选择性，产生葡萄糖非对映体过量 ( dr ) 97:3的单一非对映体产物，而半乳糖获得非对映体过量 ( dr ) 67:33 的非对映体混合物。所有 16 种化合物的结构表征均使用各种分析技术进行，包括 IR、1 H NMR、13 C NMR、1 H- 1 H COSY、1 H- 13 C HETCOR 实验、2D NOESY NMR 和 HRMS 数据。此外，通过以克级合成其中一种化合物，成功证明了该方案的可扩展性，凸显了其大规模生产的潜力。
• Natural product inspired diastereoselective synthesis of sugar-derived pyrano[3,2-c]quinolones and their in-silico studies
  作者：Aditi Arora、Sumit Kumar、Sandeep Kumar、Sunil K. Singh、Amita Dua、Brajendra K. Singh

  DOI：10.1016/j.carres.2024.109105

  日期：2024.5

  diastereoselective and efficient route to construct sugar-derived pyrano[3,2-]quinolones utilizing 1--formyl glycal and 4-hydroxy quinolone annulation. This methodology will open a route to synthesize nature inspired pyrano[3,2-]quinolones. This is the first report for the stereoselective synthesis of sugar-derived pyrano[3,2-]quinolones, where 100% stereoselectivity was observed. A total of sixteen

  在此，我们报告了利用 1-甲酰基糖醛和 4-羟基喹诺酮环化构建糖衍生的吡喃并[3,2-]喹诺酮类药物的非对映选择性和有效途径的开发。该方法将为合成受自然启发的吡喃并[3,2-]喹诺酮类药物开辟一条途径。这是糖衍生的吡喃并[3,2-]喹诺酮类化合物立体选择性合成的第一份报告，观察到 100% 的立体选择性。总共合成了 16 种化合物，收率优异，立体选择性为 100%。合成的新型天然产物类似物的分子对接证明了它们在 II 型拓扑异构酶活性位点内的结合模式。研究结果显示，与天然产物 huajiosimuline 相比，所有合成化合物具有更多的负结合能，表明它们对活性口袋的亲和力。与标准抗癌药物阿霉素相比，十六种新型合成化合物中的十种被发现具有相当或相对更大的负结合能。此外，通过克级合成说明了该协议的可扩展性和可行性。