arboreol 2-o-methyl ether | 54868-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: arboreol 2-o-methyl ether
• 英文别名: arboreol；Arboreol；(3S,3aS,6S,6aR)-3,6-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-c]furan-3,3a-diol
• CAS: 54868-71-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₈
• 分子量: 386.358
• InChiKey: WQZHIPWFEKLEJM-AQWZQNETSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  arboreol 2-o-methyl ether 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R,E)-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-3-oxotetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Acid catalysed rearrangements of arboreol: A biomimetic synthesis of gmelanone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78645-x

文献信息

• Transformations of lignans. Part 10: Acid-catalysed rearrangements of arboreol and wodeshiol and conversion of gmelanone oxime into a dihydropyranone derivative
  作者：Revuru Venkateswarlu、Chakicherla Kamakshi、Pithani V. Subhash、Syed G.A. Moinuddin、Mangala P. Gowri、Robert S. Ward、Andrew Pelter、Michael B. Hursthouse、Simon J. Coles、Mark E. Light

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.106

  日期：2005.9

  gmelanone 2 by a pinacol-type rearrangement of arboreol 1 supports its biogenesis and confirms its relative and absolute configuration. The further transformation of gmelanone oxime 12 into the dihydropyranone oxime 13 supports the intermediacy of gmelanone like intermediates in the rearrangements of furofuran lignans to pyran derivatives. In contrast, acid-catalysed rearrangement of wodeshiol 7 affords the

  gmelanone的合成2通过arboreol的频哪醇型重排1和支撑其的生物合成，并确认它的相对和绝对构型。葛兰酮肟12进一步转化为二氢吡喃酮肟13支持了呋喃呋喃木脂素向吡喃衍生物的重排时，中间物像中间物一样与葛兰酮类似。相反，wodeshiol 7的酸催化重排得到二氢吡喃酮8。
• Acid catalysed rearrangements of arboreol: A biomimetic synthesis of gmelanone
  作者：L. Ramachandra Row、Reveru Ventkateswarlu、Andrew Pelter、Robert S. Ward

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78645-x

  日期：1980.1