(S)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-[1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-2-hydroxymethyl-dihydro-furan-3-one | 865996-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-[1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-2-hydroxymethyl-dihydro-furan-3-one
• 英文别名: (2S,4E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-one
• CAS: 865996-34-5
• 化学式: C₂₀H₁₆O₇
• 分子量: 368.343
• InChiKey: GDWZEBUCNLYDCO-FLMJTNQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-[1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-2-hydroxymethyl-dihydro-furan-3-one 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到Acetic acid (S)-2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-[1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-3-oxo-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  木酚素的转化。第10部分：酸催化的阿波罗尔和wodeshiol的重排以及葛兰酮肟的转化为二氢吡喃酮衍生物

  摘要：

  gmelanone的合成2通过arboreol的频哪醇型重排1和支撑其的生物合成，并确认它的相对和绝对构型。葛兰酮肟12进一步转化为二氢吡喃酮肟13支持了呋喃呋喃木脂素向吡喃衍生物的重排时，中间物像中间物一样与葛兰酮类似。相反，wodeshiol 7的酸催化重排得到二氢吡喃酮8。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.106
• 作为产物：
  描述：

  arboreol 2-o-methyl ether 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 、 硝基苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-[1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-2-hydroxymethyl-dihydro-furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  木酚素的转化。第10部分：酸催化的阿波罗尔和wodeshiol的重排以及葛兰酮肟的转化为二氢吡喃酮衍生物

  摘要：

  gmelanone的合成2通过arboreol的频哪醇型重排1和支撑其的生物合成，并确认它的相对和绝对构型。葛兰酮肟12进一步转化为二氢吡喃酮肟13支持了呋喃呋喃木脂素向吡喃衍生物的重排时，中间物像中间物一样与葛兰酮类似。相反，wodeshiol 7的酸催化重排得到二氢吡喃酮8。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.106