L-N^τ-methylhistidine methyl ester | 57519-09-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 组氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-N^τ-methylhistidine methyl ester
• 英文别名: 1-methyl-L-histidine methyl ester；(S)-methyl 2-amino-3-(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)propanoate；N(π)-methyl-L-histidine methyl ester；1-methylhistidine methyl ester；N1-methyl-L-histidine methyl ester；1-Me-His-OMe；N'-Methyl-L-histidine methyl ester；methyl (2S)-2-amino-3-(1-methylimidazol-4-yl)propanoate
• CAS: 57519-09-2
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 183.21
• InChiKey: PQEAVIKJSKOOHN-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24
• 溶解度：
  二氯甲烷；乙酸乙酯;甲醇；乙醇
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，且未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  F
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN 1195 3/PG 2
• WGK Germany：
  1
• RTECS号：
  UF3675000
• 危险类别：
  3
• 安全说明：
  S16,S23,S24,S29,S33
• 包装等级：
  II

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-N^τ-methylhistidine methyl ester 在 dimethyl sulfide borane 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜酶的功能模拟物。源自L-组氨酸的三核配体的铜（II）配合物的合成和立体化学性质

  摘要：

  配体哌嗪-1,4-双[4-（N-（1-乙酰氧基-3-（1-甲基-1 H-咪唑-4-基）-2-丙基）-N-（1-甲基- 1 ħ -咪唑-2-基甲基）氨基丁基]（PHI）通过从开始的多步方法合成ñ τ -甲基- L-组氨酸，哌嗪-1,4-双[4-（4-氧代-4-丁酸）酸]和1-甲基-1 H-咪唑-2-甲醛。该配体具有两个潜在的三齿氨基双（咪唑）（A位）和一个二齿哌嗪（B位）（与金属离子结合的位点），并用于合成双核[Cu 2 PHI] 4+和三核[Cu 3 PHI] 6+配合物，后者的特征是模仿蓝色铜氧化酶的三核簇中存在的配位环境。为了比较的目的，该配体mononucleating 1- ñ α - （1-甲基-1- ħ咪唑-2-基甲基） - ñ τ -methylhistidine甲酯（1H）和它的配合物[CuIH] 2+也已经准备好了。这些铜（II）模型络合物是首次报道，它们直接衍生自手性1

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00505-9
• 作为产物：
  描述：

  S-(+)-7-Methoxycarbonyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo<1,5-c>pyrimidin-5-on 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 L-N^τ-methylhistidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种N(π)-甲基-L-组氨酸衍生物的制备方法及其在合成鲸肌肽中的应用

  摘要：

  本发明涉及一种N(π)‑甲基‑L‑组氨酸衍生物的制备方法，以及由合成的N(π)‑甲基‑L‑组氨酸衍生物制备鹅肌肽的方法，本发明所述方法原辅料廉价易得，选择性好，收率高；操作简单易行、工艺稳定、易于控制、反应后处理方便、产物收率好，纯度高，可以经济方便地用于工业化生产。

  公开号：

  CN108997187A
• 作为试剂：
  描述：

  间苯二甲醛 在 盐酸 、 Cu(MeCN)ClO₄ 、 氧气 、 L-N^τ-methylhistidine methyl ester 作用下， 生成 2-羟基间苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  3型铜模型化学物质。分子氧的活化的双核二坐标铜（I）从L-组氨酸和L-衍生络合物Ñ τ -methylhistidine

  摘要：

  分子氧与双核二坐标铜反应（我）络合物从苯-1,3-二甲醛的缩合和两种分子衍生的大号组氨酸甲基酯或大号- ñ τ -methylhistidine甲基酯与羟基化发生在位置2的芳核上生成双核苯氧基桥连的铜（II）配合物。

  DOI：

  10.1039/c39850001668

文献信息

• Concise Synthesis of Anserine: Efficient Solvent Tuning in Asymmetric Hydrogenation Reaction
  作者：Toshiyuki Kan、Megumi Yamashita、Keita Shimizu、Yasuaki Koizumi、Toshiyuki Wakimoto、Yoshitaka Hamashima、Tomohiro Asakawa、Makoto Inai

  DOI：10.1055/s-0035-1562796

  日期：——

  A concise synthesis of anserine and related compounds was accomplished by Et-DuPhos-Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of dehydrohistidine derivatives in 2,2,2-trifluoroethanol, which played a key role in improving the yield and selectivity.

  通过 Et-DuPhos-Rh 催化脱氢组氨酸衍生物在 2,2,2-三氟乙醇中的不对称加氢，实现了鹅丝氨酸及相关化合物的简洁合成，这对提高产率和选择性起到了关键作用。
• Inhibitors of cysteine proteases and methods of use thereof
  申请人：Pardes Biosciences, Inc.

  公开号：US11124497B1

  公开（公告）日：2021-09-21

  The disclosure provides compounds with warheads and their use in treating medical diseases or disorders, such as viral infections. Pharmaceutical compositions and methods of making various compounds with warheads are provided. The compounds are contemplated to inhibit proteases, such as the 3C, CL- or 3CL-like protease. Exemplary compounds provided include Formula II-I, where R3, RB are provided herein:

  该披露提供了具有战斗头的化合物及其在治疗医学疾病或紊乱，如病毒感染方面的用途。提供了制药组合物和制备各种带有战斗头的化合物的方法。这些化合物被认为能够抑制蛋白酶，如3C、CL-或3CL样蛋白酶。提供的示例化合物包括Formula II-I，其中R3、RB如下所示：
• Synthesis and biology of new thyrotropin-Releasing hormone (TRH) analogues
  作者：Rahul Jain、Jatinder Singh、Jeffery H Perlman、Marvin C Gershengorn

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00265-6

  日期：2002.1

  We report synthesis and biological activities of several thyrotropin-releasing hormone (TRH) analogues in which the N-terminal pyroglutamic acid residue has been replaced with various carboxylic acids and the central histidine is modified with substituted-imidazole derivatives.

  我们报告了几种促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物的合成和生物学活性，其中N末端焦谷氨酸残基已被各种羧酸取代，中央组氨酸被取代的咪唑衍生物修饰。
• 一种鲸肌肽及其中间体的制备方法
  申请人：南京纽邦生物科技有限公司

  公开号：CN109748875A

  公开（公告）日：2019-05-14

  本发明提供了两种鲸肌肽的制备方法，以及一种合成鲸肌肽中间体的制备方法，操作简单易行、工艺稳定、易于控制、反应后处理方便、产物收率好，纯度高，可以经济方便地用于工业化生产。
• Synthesis and reactivity of a family of copper monooxygenase model systems
  作者：Luigi. Casella、Michele. Gullotti、Gianfranco. Pallanza、Luigi. Rigoni

  DOI：10.1021/ja00221a022

  日期：1988.6

  Synthese d'une serie de complexes dinucleaires de Cu(I) avec des bis(imines). Etude de la reaction des complexes avec O 2 en solution. Cette reaction reproduit la reactivite de la monooxygenase tyrosinase de Cu

  合成这些 d'une serie de complexes dinucleaires de Cu(I) avec des bis(imines)。Etude de la reaction des complexes avec O 2 en 解决方案。铜单加氧酶酪氨酸酶反应再生