Phenyl-1-(p-tolylsulfenyl)ethyl-keton | 84224-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenyl-1-(p-tolylsulfenyl)ethyl-keton
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)sulfanyl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 84224-83-9
• 化学式: C₁₆H₁₆OS
• mdl: MFCD03615290
• 分子量: 256.368
• InChiKey: GCLOIYWZIOZWHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-1-(p-tolylsulfenyl)ethyl-keton 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Phenyl-2-(toluene-4-sulfinyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  有效的1，3-不对称诱导伴随2位上的差向异构。在碱性条件下立体选择性还原α-取代的β-酮亚砜

  摘要：

  在碱性条件下，用NaBH还原具有各种α-取代基的β-酮亚砜可实现有效的1,3-不对称诱导，并通过该诱导作用合成了（R）-α-乙酰氧基苯基乙醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81448-3
• 作为产物：
  描述：

  1-chloroethyl p-tolyl sulfoxide 在 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Phenyl-1-(p-tolylsulfenyl)ethyl-keton
  参考文献：
  名称：

  由羰基化合物和1-氯烷基对甲苯基亚砜与碳-碳键形成的新合成2-硫烷基烯丙基醇和α-硫烷基酮。

  摘要：

  1-氯烷基对甲苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的锂在低温下与酮或醛的反应以几乎定量的产率得到加合物。在NaI存在下，在丙酮中用三氟乙酸酐（TFAA）处理酮衍生的加合物，得到的α-硫烷基烯丙基醇的收率好于定量。另一方面，用TFAA和NaI处理衍生自醛的加合物导致形成α-硫烷基酮和/或α-硫烷基烯丙基醇。这些反应提供了一种良好的方法，该方法可以分两步以高收率从具有碳-碳键形成的酮和醛合成上述化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1734

文献信息

• Redox-active benzimidazolium sulfonamides as cationic thiolating reagents for reductive cross-coupling of organic halides
  作者：Weigang Zhang、Mengjun Huang、Zhenlei Zou、Zhengguang Wu、Shengyang Ni、Lingyu Kong、Youxuan Zheng、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1039/d0sc06446g

  日期：——

  Redox-active benzimidazolium sulfonamides as thiolating reagents have been developed for reductive C–S bond coupling. The IMDN-SO2R reagent provides a bench-stable cationic precursor to generate a portfolio of highly active N–S intermediates, which can be successfully applied in cross-electrophilic coupling with various organic halides. The employment of an electrophilic sulfur source solved the problem

  已开发出具有氧化还原活性的苯并咪唑磺酰胺作为硫醇化试剂用于还原 C-S 键偶联。IMDN-SO 2 R 试剂提供了一种稳定的阳离子前体，可生成一系列高活性 N-S 中间体，可成功应用于与各种有机卤化物的交叉亲电偶联。采用亲电硫源解决了催化剂失活问题，避免了硫醇的异味，具有条件实用、底物范围广、耐受性好等特点。
• Effenberger, Franz; Russ, Werner, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 12, p. 3719 - 3736
  作者：Effenberger, Franz、Russ, Werner

  DOI：——

  日期：——
• Structure–activity relationship of antileishmanials neolignan analogues
  作者：Mário Aveniente、Eduardo F. Pinto、Lourivaldo S. Santos、Bartira Rossi-Bergmann、Lauro E.S. Barata

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.016

  日期：2007.12

  Twenty-two synthetic analogues of neolignans comprising beta-ketoethers and beta-ketosulfides were obtained from condensation reactions among beta-bromoketones and phenols or thiophenols, respectively, in basic solutions, and assayed in vitro for activity against intracellular Leishmania amazonensis and Leishmania donovani amastigotes, the causative agents of cutaneous and visceral leishmaniasis. The highest selective activity was found for compounds with sulfur bridges, whereas beta-ketosulphoxides and beta-ketosulphones had significantly less growth inhibitory activity. Compounds 2-[(4-chlorophenyl)thio]propan-1-one and 1-(3,4-dimethoxy)2-[(4-methylphenyl)thio]propan-1-one were the most potent, inhibiting the growth parasite species by over 90% at microgram/mL, but only compound 1-(3,4-dimethoxy)-2-[(4-methylphenyl)thio]propan-1-one was selectively toxic to the parasites. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EFFENBERGER, F.;RUSS, W., CHEM. BER., 1982, 115, N 12, 3719-3736
  作者：EFFENBERGER, F.、RUSS, W.

  DOI：——

  日期：——
• OGURA, KATSUYUKI;FUJITA, MAKOTO;INABA, TAKASHI;TAKAHASHI, KAZUMASA;IIDA, +, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 5, 503-506
  作者：OGURA, KATSUYUKI、FUJITA, MAKOTO、INABA, TAKASHI、TAKAHASHI, KAZUMASA、IIDA, +

  DOI：——

  日期：——