2-bromo-2-fluoropropiophenone | 63017-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-2-fluoropropiophenone
• 英文别名: α-Brom-α-fluor-propiophenon；2-Brom-2-Fluor-1-Phenyl-1-Propanon；2-Bromo-2-fluoro-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 63017-06-1
• 化学式: C₉H₈BrFO
• 分子量: 231.064
• InChiKey: KTLVEAZQOXEQAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-fluoropropiophenone 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-甲氧基-1-苯基丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 1-aryl-2,2-dihalo-1-alkanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01302a011
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯丙酮 在 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-bromo-2-fluoropropiophenone
  参考文献：
  名称：

  通过重排α-溴-α-氟酮的区域专一性合成α-酮缩醛

  摘要：

  通过醇盐诱导的α-溴-α-氟代烷基芳基酮的重排，合成了衍生自烷基芳基-α-二酮并具有缩醛化苯甲酰基部分的α-酮缩醛。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80018-9

文献信息

• Regiospecific synthesis of α-ketoacetals by rearrangement of α-bromo-α-fluoroketones
  作者：Norbert De Kimpe、Roland Verhé、Laurent De Buyck、N. Schamp

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80018-9

  日期：1980.1

  α-Ketoacetals, derived from alkylaryl-α-diones and with acetalized benzoyl moiety, were synthesized by alkoxide induced rearrangement of α-bromo-α-fluoroalkylarylketones.

  通过醇盐诱导的α-溴-α-氟代烷基芳基酮的重排，合成了衍生自烷基芳基-α-二酮并具有缩醛化苯甲酰基部分的α-酮缩醛。
• Visible‐Light‐Enabled Enantioconvergent Synthesis of α‐Amino Acid Derivatives via Synergistic Brønsted Acid/Photoredox Catalysis
  作者：Chao Che、Yi‐Nan Li、Xiang Cheng、Yi‐Nan Lu、Chun‐Jiang Wang

  DOI：10.1002/anie.202012909

  日期：2021.2.23

  An unprecedented radical cross‐coupling reaction was achieved between glycine esters and racemic α‐bromoketones catalyzed by synergistic Brønsted acid/photoredox catalysis, thus serving as an efficient platform for the synthesis of highly valuable enantioenriched unnatural α‐amino acid derivatives. This dual catalysis provides a powerful capability to control the reactive radical intermediate and iminium

  协同布朗斯台德酸/光氧化还原催化的甘氨酸酯与外消旋α-溴代酮之间实现了空前的自由基交叉偶联反应，从而为合成高价值的富含对映体的非天然α-氨基酸衍生物提供了有效的平台。这种双重催化提供了强大的能力来控制反应性自由基中间体和亚胺离子，从而以高度立体化学的方式实现对映体会聚键的形成。带有两个连续立体中心的有价值的对映体富集的非天然α-氨基酸衍生物很容易获得，具有高非对映选择性和出色的对映选择性，其中包括具有独特的β-氟化四元立体中心或与之对应的β-全碳的α-氨基酸。
• Synthesis of 3-Substituted 2-Fluoro- and 2,2-Difluoroaziridines
  作者：Eva Van Hende、Guido Verniest、Riccardo Surmont、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/ol071127x

  日期：2007.7.1

  A new route for the synthesis of stable 3-alkyl- and 3-aryl-2(,2)-(di)fluoroaziridines was developed by hydride reduction of novel alpha-bromo- and alpha-chloro-alpha(,alpha)-(di)fluoroketimines and subsequent ring closure of beta-fluorinated beta-chloro- and beta-bromoamines. This is the first report on the synthesis of 2,2-difluoroaziridines sensu stricto.

  通过氢化物还原新型的α-溴-和α-氯代-α（α）-，开发了一种合成稳定的3-烷基-和3-芳基-2（，2）-（二）氟氮丙啶的新途径。二）氟酮亚胺和随后的β-氟化β-氯胺和β-溴胺的闭环。这是关于2,2-二氟氮丙啶严格意义上的合成的首次报道。
• .alpha.-Halogenation of certain ketones
  作者：Borzoo Modarai、Ezatollah Khoshdel

  DOI：10.1021/jo00442a017

  日期：1977.10
• KIMPE N. DE; VERHE R.; BUYCK L. DE; SCHAMP N., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 23, 2257-2260
  作者：KIMPE N. DE、 VERHE R.、 BUYCK L. DE、 SCHAMP N.

  DOI：——

  日期：——