(E)-butyl 2-methoxy-5-nitrocinnamate | 1297609-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-butyl 2-methoxy-5-nitrocinnamate
• 英文别名: butyl (E)-3-(2-methoxy-5-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1297609-85-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: SXBCATIKFMXLBF-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 2-氨基-4-硝基苯甲醚 在 亚硝酸特丁酯 、 甲烷磺酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(E)-butyl 2-methoxy-5-nitrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  通过双催化循环在Heck-Matsuda反应中前所未有地使用危险的芳基重氮盐进行亚化学计量

  摘要：

  已经发现使用催化量的重氮盐的第一个Heck-Matsuda反应。反应通过前所未有的双催化循环进行，其中亲电试剂通过反应进行原位生成。该概念具有温和且安全的条件，因为不再分离出危险的芳基重氮盐。重要的是，这种可持续的程序仅产生对环境无害的副产物，例如t- BuOH，H 2 O和N 2。

  DOI：

  10.1021/ol200752x

文献信息

• Unprecedented Substoichiometric Use of Hazardous Aryl Diazonium Salts in the Heck-Matsuda Reaction via a Double Catalytic Cycle
  作者：François Le Callonnec、Eric Fouquet、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1021/ol200752x

  日期：2011.5.20

  The first Heck-Matsuda reaction using a catalytic amount of diazonium salts has been discovered. The reaction proceeds through an unprecedented double catalytic cycle in which the electrophile is in situ generated through the reaction advancement. This concept features mild and safe conditions as hazardous aryl diazonium salts are not isolated anymore. Importantly, this sustainable procedure generates

  已经发现使用催化量的重氮盐的第一个Heck-Matsuda反应。反应通过前所未有的双催化循环进行，其中亲电试剂通过反应进行原位生成。该概念具有温和且安全的条件，因为不再分离出危险的芳基重氮盐。重要的是，这种可持续的程序仅产生对环境无害的副产物，例如t- BuOH，H 2 O和N 2。