2-氯-5-苯甲酰吡啶 | 79567-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-5-苯甲酰吡啶
• 英文名称: 5-benzoyl-2-chloropyridine
• 英文别名: (6-chloro-3-pyridinyl)(phenyl)methanone；2-chloro-5-benzoylpyridine；(6-chloropyridin-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 79567-66-1
• 化学式: C₁₂H₈ClNO
• 分子量: 217.655
• InChiKey: VYBSRFYWXHOQFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C
• 沸点：
  359.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-苯甲酰吡啶 在 吡啶 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1,2-dihydro-2-p-toluenesulfonimido-5-benzoyl-N-(1-phenylcarbamoylmethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-取代-6-[（（E）-1-苯基-2-（N-甲基氨基甲酰基）乙烯基]酰亚胺偶氮[1,2-a]吡啶类作为人类鼻病毒的新型抑制剂：立体定向合成和抗病毒活性。

  摘要：

  与结构相关的一系列2-氨基-3-取代-6-[（（E）-1-苯基-2-（N-甲基氨基甲酰基）乙烯基] + ++咪唑基偶氮[1,2-a]吡啶1a-i设计并制备了Enviroxime及其类似物苯并咪唑的抗鼻炎病毒药物。这类化合物中的咪唑环是从甲苯磺酰化后的氨基吡啶开始，然后用适当的乙酰胺进行处理而构建的。合成过程中的关键步骤包括开发和使用新的Horner-Emmons试剂直接掺入甲基乙烯基羧酰胺。该反应在底物5a-f中是立体特异性的，仅导致所需的E-异构体，并且避免在抗病毒活性评估之前避免使用反相制备型HPLC分离两种可能的异构体。异丙基磺酰基，在新系列的咪唑并[1,2-a]吡啶中，通过卤素-金属交换并随后用异丙基异丙基硫代磺酸磺酸盐进行处理，引入了在活性方面被称为苯并咪唑SAR 1-位最佳取代基的化合物。在菌斑减少测定和细胞病变效应测定中评价化合物1a-i。化合物1b-d，h表现出很强的抗鼻病

  DOI：

  10.1021/jm9810405
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吡啶-3-羰酰氯 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-氯-5-苯甲酰吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化的芳酰基氰化物的芳基化反应有效合成二芳基酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453696

文献信息

• LTA4 Hydrolase inhibitors
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP1221441A2

  公开（公告）日：2002-07-10

  The present invention provides compounds of the formula Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Ar1 and Ar2 are optionally substituted aryl moieties, Z is an optionally substituted nitrogen-containing moiety which may be an acyclic, cyclic or bicyclic amine or an optionally substituted monocyclic or bicyclic nitrogen-containing heteroaromatic moiety; Q is a linking group capable of linking two aryl groups; R is an alkylene moiety; Y is a linking moiety capable of linking an aryl group to an alkylene moiety and wherein Z is bonded to R through a nitrogen atom. The compounds and pharmaceutical compositions of the present invention are useful in the treatment of inflammatory diseases which are mediated by LTB4 production, such as proriasis, ulcerative colitis, IBD and asthma.

  本发明提供了具有公式Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z的化合物及其药用可接受的盐，其中Ar1和Ar2是可选地取代的芳基部分，Z是可选地取代的含氮部分，可以是环状、环状或双环状的胺，或可选地取代的单环或双环的含氮杂芳基部分；Q是能够连接两个芳基团的连接基团；R是烷基亚基；Y是能够连接芳基团和烷基亚基的连接基团，并且其中Z通过氮原子与R键合。本发明的化合物和药物组合物在治疗由LTB4产生介导的炎症性疾病中是有用的，例如银屑病、溃疡性结肠炎、炎症性肠病和哮喘。
• Structure−Activity Relationship Studies on 1-[2-(4-Phenylphenoxy)ethyl]pyrrolidine (SC-22716), a Potent Inhibitor of Leukotriene A₄ (LTA₄) Hydrolase
  作者：Thomas D. Penning、Nizal S. Chandrakumar、Barbara B. Chen、Helen Y. Chen、Bipin N. Desai、Stevan W. Djuric、Stephen H. Docter、Alan F. Gasiecki、Richard A. Haack、Julie M. Miyashiro、Mark A. Russell、Stella S. Yu、David G. Corley、Richard C. Durley、Brian F. Kilpatrick、Barry L. Parnas、Leslie J. Askonas、James K. Gierse、Elizabeth I. Harding、Maureen K. Highkin、James F. Kachur、Suzanne H. Kim、Gwen G. Krivi、Doreen Villani-Price、E. Yvonne Pyla、Walter G. Smith、Nayereh S. Ghoreishi-Haack

  DOI：10.1021/jm990496z

  日期：2000.2.1

  program, SC-22716 (1, 1-[2-(4-phenylphenoxy)ethyl]pyrrolidine) was identified as a potent inhibitor of LTA(4) hydrolase. Structure-activity relationship (SAR) studies around this structural class resulted in the identification of a number of novel, potent inhibitors of LTA(4) hydrolase, several of which demonstrated good oral activity in a mouse ex vivo whole blood assay.

  白三烯B（4）（LTB（4））是促炎性介质，已与包括炎症性肠病（IBD）和牛皮癣在内的多种疾病的发病机制有关。由于LTA（4）水解酶的作用是LTB（4）生产的限速步骤，因此该酶代表了抑制LTB（4）生产的诱人药理学目标。通过内部筛选程序，SC-22716（1，1- [2-（4-苯基苯氧基）乙基]吡咯烷）被确定为LTA（4）水解酶的有效抑制剂。围绕此结构类别的结构活性关系（SAR）研究导致鉴定了许多新型的，有效的LTA（4）水解酶抑制剂，其中几种在小鼠离体全血试验中表现出良好的口服活性。
• BIARYL SUBSTITUTED HETEROCYCLE INHIBITORS OF LTA4H FOR TREATING INFLAMMATION
  申请人：Sandanayaka Vincent

  公开号：US20070066820A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention relates to a chemical genus of biaryl substituted heterocycle inhibitors of LTA4H (leukotriene A4 hydrolase) useful for the treatment and prevention and prophylaxis of inflammatory diseases and disorders. The compounds have general formula Ψ: An example is

  这项发明涉及一种化学类别的双芳基取代杂环抑制剂，用于治疗、预防和预防炎症性疾病和紊乱。这些化合物具有一般公式Ψ：一个例子是
• Substituted aryl and heteroaryl derivatives, their production and their use as medicines
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US06479524B1

  公开（公告）日：2002-11-12

  Compounds that prolong thrombin time. Exemplary are: (a) rac-4-{3-[5-ethoxycarbonylmethyl-2-methyl-4-(2-methyl-pyrrolidinocarbonyl)-phenyl]-propargylamino}benzamidine, (b) rac-4-{3-[2,5-dimethyl-4-(2-methyl-pyrrolidinocarbonyl)-phenyl]-propargylamino}benzamidine, and (c) 4-[3-(2,5-dimethyl-4-isopropylcarbonyl-phenyl)propargyl-amino]benzamidine.

  延长凝血酶时间的化合物。示例包括：(a) 雷卡-4-3-[5-乙氧羰甲基-2-甲基-4-(2-甲基吡咯烷甲酰)-苯基]-丙炔基氨基}苯胺，(b) 雷卡-4-3-[2,5-二甲基-4-(2-甲基吡咯烷甲酰)-苯基]-丙炔基氨基}苯胺，和(c) 4-[3-(2,5-二甲基-4-异丙羰基苯基)丙炔基氨基]苯胺。
• Anti-viral compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06358971B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  The present invention relates to compounds of Formula (I) below, which inhibit the growth of picornaviruses, Hepatitus viruses, enteroviruses, cardioviruses, polioviruses, coxsackieviruses of the A and B groups, echo virus and Mengo virus. wherein: A is phenyl, pyridyl, substituted phenyl, substituted pyridyl, or benzyl; R is hydrogen, COR4, or COCF3; X is N—OH, O, or CHR1; R1 is hydrogen, halo, CN, C1-C4 alkyl, —C≡CH, CO(C1-C4 alkyl), CO2(C1-C4 alkyl), or CONR2R3; R2 and R3 are independently hydrogen or C1-C4 alkyl; A′ is hydrogen, halo, C1-C6 alkyl, benzyl, naphthyl, thienyl, furyl, pyridyl, pyrollyl, COR4, S(O)nR4, or a group of the formula R4 is C1-C6 alkyl, phenyl, or substituted phenyl; n is 0, 1, or 2; R5 is independently at each occurrence hydrogen or halo; m is 1, 2, 3, or 4; and R6 is hydrogen, halo, CF3, OH, CO2H, NH2, NO2, CONHOCH3, C1-C4 alkyl, or CO2(C1-C4 alkyl), C1-C4 alkoxy; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及以下化合物（I）的公式，它们抑制了小肠病毒、肝炎病毒、肠病毒、心病毒、脊髓灰质炎病毒、A组和B组柯萨奇病毒、回声病毒和门戈病毒的生长。其中：A为苯基、吡啶基、取代苯基、取代吡啶基或苄基；R为氢、COR4或COCF3；X为N—OH、O或CHR1；R1为氢、卤素、CN、C1-C4烷基、—C≡CH、CO（C1-C4烷基）、CO2（C1-C4烷基）或CONR2R3；R2和R3独立地为氢或C1-C4烷基；A′为氢、卤素、C1-C6烷基、苄基、萘基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡咯基、COR4、S（O）nR4或R4的公式组，其中R4为C1-C6烷基、苯基或取代苯基；n为0、1或2；R5在每次出现时独立地为氢或卤素；m为1、2、3或4；以及R6为氢、卤素、三氟甲基、羟基、CO2H、NH2、NO2、CONHOCH3、C1-C4烷基、或CO2（C1-C4烷基）、C1-C4烷氧基；或其药用可接受盐。