2-bromo-N-phthaloyltryptamine | 192182-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-phthaloyltryptamine
• 英文别名: 2-(2-(2-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione；2-bromo-N-phthalimidotryptamine；2-[2-(2-bromo-1H-indol-3-yl)-ethyl]-isoindole-1,3-dione；2-[2-(2-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 192182-46-0
• 化学式: C₁₈H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 369.217
• InChiKey: VXBLQUYRIMFPJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-phthaloyltryptamine 在 palladium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 dicyclohexylmethylamine 、 水 、 氢气 、 哌啶乙酸盐 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 11-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,5,6,11b,12,13-octahydro-1-oxo-11H-4b,11-diazaindeno[2,1-a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  吲哚并喹喔啉生物碱的分子内形式氮杂-[3 + 3]环加成法。（+/-）-tangutorine的立体选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了（+/-）-橘皮碱的19步立体选择性全合成。总合成具有分子内aza- [3 + 3]形式的环加成策略，以及用于构建C2-C3键的Heck偶联。这项工作提供了一种新的方法对生物碱的吲哚并喹喔啉家族。

  DOI：

  10.1021/ol030114q
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-bromo-N-phthaloyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  吲哚并喹喔啉生物碱的分子内形式氮杂-[3 + 3]环加成法。（+/-）-tangutorine的立体选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了（+/-）-橘皮碱的19步立体选择性全合成。总合成具有分子内aza- [3 + 3]形式的环加成策略，以及用于构建C2-C3键的Heck偶联。这项工作提供了一种新的方法对生物碱的吲哚并喹喔啉家族。

  DOI：

  10.1021/ol030114q

文献信息

• Antagonists of gonadotropin releasing hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05756507A1

  公开（公告）日：1998-05-26

  There are disclosed compounds of formula (I) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as antagonists of GnRH and as such may be useful for the treatment of a variety of sex-hormone related and other conditions in both men and women.

  公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐已被披露，它们可作为GnRH拮抗剂，并因此可能对男性和女性的各种性激素相关和其他疾病的治疗有用。
• Synthesis of 2-aryltryptamines with palladium catalyzed cross-coupling of 2-bromotryptamines and arylboronic acids
  作者：Lin Chu、Michael H. Fisher、Mark T. Goulet、Matthew J. Wyvratt

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00797-1

  日期：1997.6

  A versatile and high-yielding synthesis of 2-aryltryptamines employing palladium(0) catalyzed cross-coupling of 2-bromotryptamines and arylboronic acids was developed. The preparation of the intermediate 2-bromotryptamines with pyridine hydrobromide perbromide as the brominating agent, is also reported.

  利用钯（0）催化的2-溴色胺和芳基硼酸的交叉偶联，开发了一种通用且高产的2-芳基色胺的合成方法。还报道了用过氢溴酸吡啶作为溴化剂制备中间体2-溴色胺。
• Total Synthesis, Stereochemical Assignment, and Biological Activity of All Known (−)-Trigonoliimines
  作者：Sunkyu Han、Karen C. Morrison、Paul J. Hergenrother、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/jo4020358

  日期：2014.1.17

  A full account of our concise and enantioselective total syntheses of all known (−)-trigonoliimine alkaloids is described. Our retrobiosynthetic analysis of these natural products enabled identification of a single bistryptamine precursor as a precursor to all known trigonoliimines through a sequence of transformations involving asymmetric oxidation and reorganization. Our enantioselective syntheses

  描述了我们对所有已知 (-)-trigonoliimine 生物碱的简洁和对映选择性全合成的完整说明。我们对这些天然产物的逆生物合成分析能够通过一系列涉及不对称氧化和重组的转化，鉴定出一种单一的双色胺前体作为所有已知葫芦亚胺的前体。我们对这些生物碱的对映选择性合成能够修正 (-)-trigonoliimines A、B 和 C 的绝对立体化学。我们报告说，trigonoliimines A、B、C 和结构相关的化合物对 HeLa 和 U-937 细胞显示出较弱的抗癌活性.
• Indole inhibitors of 15-lipoxygenase
  申请人：Weinstein S. David

  公开号：US20060063822A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention provides indole inhibitors of 15-LO, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and methods for treating diseases related to the 15-LO cascade using such compounds and compositions.

  本发明提供了15-LO的吲哚抑制剂，包含这些抑制剂的药物组合物以及使用这些化合物和组合物治疗与15-LO级联相关疾病的方法。
• Total syntheses of enantiomerically enriched R-(+)- and S-(–)-deplancheine
  作者：Nadiya Sydorenko、Craig A. Zificsak、Aleksey I. Gerasyuto、Richard P. Hsung

  DOI：10.1039/b503862f

  日期：——

  Total syntheses of indoloquinolizidine alkaloid (+/-)-, R-(+)-, and S-(-)-deplancheine are described here. The synthesis features an enantioselective intramolecular formal aza-[3 + 3] cycloaddition for the construction of the quinolizidine CD-ring. This application serves to introduce a new synthetic strategy for the synthesis of indoloquinolizidine alkaloids.

  此处描述了吲哚并喹喔啉生物碱（+/-）-，R-（+）-和S-（-）-去甲十氢蝶呤的总合成。该合成具有对映选择性分子内形式的氮杂-[3 + 3]环加成反应，用于构建喹喔啉CD环。该申请旨在为吲哚并喹喔啉生物碱的合成引入新的合成策略。