2-氯-6-(4-氟苯基)烟酸腈 | 31776-83-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯腈系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-6-(4-氟苯基)烟酸腈
• 中文别名: 2-氯-3-氰基-6-(4-氟苯基)吡啶；2-氯-6-(4-氟苯基)烟腈
• 英文名称: 2-chloro-6-(4-fluorophenyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-chloro-6-(4-fluoro-phenyl)-nicotinonitrile；2-chloro-6-(4-fluorophenyl)pyridine-3-carbonitrile；2-(4-fluorophenyl)-5-cyano-6-chloropyridine；2-Chlor-3-cyan-6-(4-fluorphenyl)-pyridin
• CAS: 31776-83-7
• 化学式: C₁₂H₆ClFN₂
• 分子量: 232.644
• InChiKey: VJYNNRPTVYPCCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-176°C
• 沸点：
  373.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 3439
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-(4-氟苯基)烟酸腈 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-(3-amino-6-(4-fluorophenyl)thieno[2,3-b]pyridin-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  2-（1,3,4-恶二唑-2（3H）-硫酮）-3-氨基-5-芳基噻吩并[2,3-b]吡啶作为DRAK2抑制剂的合成及其构效关系研究

  摘要：

  近年来，DAPK相关的凋亡诱导蛋白激酶2（DRAK2）已成为治疗各种自身免疫性疾病和预防器官移植后移植排斥的有希望的靶标。但是，尚未发现用于发现DRAK2新型小分子抑制剂的药物化学优化方案。导致了苯并噻吩类似物的发现专有化合物文库的筛选，其中显示的亲和常数（ķ d 0.25μ）值中号。芯支架的变化时，可以得到一系列5- arylthieno [2,3-的取代模式的b ]与强的结合亲和力的吡啶（ķ d = 0.008μ中号代表最有力的代表）。这些化合物还显示出在功能生化DRAK2酶测定有前途的活性，与IC 50值的0.029μ中号为最有效的同类。最有效的化合物的选择性分析表明，它们在DAPK激酶家族中缺乏选择性。但是，效力较低的类似物之一是DRAK2的选择性配体，可以用作合成选择性有效的DRAK2抑制剂的起点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402234
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酸酐 在 吡啶 、 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-氯-6-(4-氟苯基)烟酸腈
  参考文献：
  名称：

  Pyridine C-region analogs of 2-(3-fluoro-4-methylsulfonylaminophenyl)propanamides as potent TRPV1 antagonists

  摘要：

  A series of pyridine derivatives in the C-region of N-((6-trifluoromethyl-pyridin-3-yl)methyl) 2-(3-fluoro-4-methylsulfonylaminophenyl)propanamides were investigated as hTRPV1 antagonists. The SAR analysis indicated that 6-difluorochloromethyl pyridine derivatives were the best surrogates of the C-region for previous leads. Among them, compound 31 showed excellent antagonism to capsaicin as well as to multiple hTRPV1 activators. It demonstrated strong analgesic activity in the formalin test in mice with full efficacy and it blocked capsaicin-induced hypothermia in vivo. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.001

文献信息

• A Convenient Method for the Synthesis of 3,5,6-Trisubstituted-2-chloropyridines with <i>bis</i>-(Trichloromethyl) Carbonate
  作者：Z. H. Li、B. Hong、W. K. Su

  DOI：10.1080/00304940903324531

  日期：2009.11.25

  activity.5,6 The Vilsmeier-Haack reaction has evolved into a powerful synthetic tool for the construction of many important heterocyclic compounds such as quinolines,7 indoles,8 quinazolines,9 pyridines,10 etc. Typically the reactions of active methylene compounds with Vilsmeier type reagents afford β-chloromethyleneiminium salts or β-chlorovinyl aldehydes,11 which have been recognized as useful intermediates

  吡啶环系统存在于大量天然存在的生物碱和具有生物学意义的合成产品中。1-4 因此，继续研究吡啶的合成在药物设计领域很重要。如图 1 所示，3,5,6 三取代-2-氯吡啶已被广泛用作合成许多具有潜在生物活性的杂环系统的通用构件。5,6 Vilsmeier-Haack 反应已发展成为一种强大的合成工具用于构建许多重要的杂环化合物，如喹啉、7 吲哚、8 喹唑啉、9 吡啶、10 等。 通常，活性亚甲基化合物与 Vilsmeier 型试剂反应生成 β-氯亚甲基亚胺盐或 β-氯乙烯醛，11 已被公认为杂环合成中有用的中间体。最近，Asokan 及其同事报道了一种在 Vilsmeier 条件下通过三组分反应制备 2 氯烟腈的方法。 12 然而，由于使用三氯化磷、反应时间长、效果不理想，该方法仍有改进的余地。产量。作为一种白色稳定固体，双（三氯甲基）碳酸酯 (BTC) 已成为合成一些重要有机化合物的通用且易于处理且更安全的替代品。
• [EN] INHIBITORS OF TRYPTOPHAN DIOXYGENASES (IDO1 AND TDO) AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRYPTOPHANE DIOXYGÉNASES (IDO1 ET TDO) ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2016024233A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Pharmaceutical compositions comprising 3-aminoisoxazolopyridine compounds of the Formula I having IDO1 and/or TDO inhibitory activity are described, where W is CR1, N or N-oxide; X is CR2, N or N-oxide; Y is CR3, N or N-oxide; Z is CR4, N or N-oxide; and at least one of W, X, Y, and Z is N or N-oxide; and R9 and R10 are as defined. Also described are methods of using such compounds in the treatment of various conditions, such as cancer.

  描述了包含具有IDO1和/or TDO抑制活性的3-氨基异恶唑啉化合物I的药物组合物，其中W是CR1，N或N-氧化物；X是CR2，N或N-氧化物；Y是CR3，N或N-氧化物；Z是CR4，N或N-氧化物；W、X、Y和Z中的至少一个是N或N-氧化物；R9和R10如所定义。还描述了使用这些化合物治疗各种疾病，如癌症的方法。
• Substituted pyridines, and use thereof as Gsk3 inhibitors
  申请人：Siegel Stephan

  公开号：US20110190316A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention relates to substituted pyridines and to processes for preparation thereof, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of haematological disorders, preferably of leukopenia and neutropenia.

  本发明涉及取代吡啶及其制备方法，以及用于生产用于治疗和/或预防疾病，特别是血液学疾病，尤其是白细胞减少症和粒细胞减少症的药物的应用。
• HETEROCYCLIC COMPOUND, APPLICATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：SUZHOU SINOVENT PHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：US20200369676A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Disclosed in the present invention are a heterocyclic compound, an application thereof and a pharmaceutical composition comprising the same. Provided by the present invention are a heterocyclic compound represented by formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound has a novel structure and a good inhibitory activity against autotaxin (ATX).

  本发明涉及一种杂环化合物及其应用和包含该化合物的药物组合物。本发明提供了一种由式I表示的杂环化合物或其药用可接受盐。该化合物具有新颖的结构，并且对自动税脂酶（ATX）具有良好的抑制活性。
• 2-PHENOXY NICOTINE ACID DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Meier Heinrich

  公开号：US20100298221A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates to novel 2-phenoxy-6-phenyl- and 2-phenoxy-6-pyridylnicotinic acid derivatives, to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to their use for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, preferably for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders, especially of dyslipidemias, arteriosclerosis and heart failure.

  本发明涉及新颖的2-苯氧基-6-苯基和2-苯氧基-6-吡啶基烟酸衍生物，以及它们的制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病，并用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，尤其是用于治疗和/或预防心血管疾病，特别是治疗和/或预防脂质代谢异常、动脉粥样硬化和心力衰竭。