(+)-agelasine D | 92664-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-agelasine D
• 英文别名: agelasine-D；7-[(E)-5-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enyl]-9-methylpurin-9-ium-6-amine;chloride
• CAS: 92664-81-8
• 化学式: C₂₆H₄₀N₅*Cl
• 分子量: 458.09
• InChiKey: VKMLEXNPDUMVEC-MGBJCNELSA-M

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-agelasine D 在 二甲基硫 、 硫酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one
  参考文献：
  名称：

  从冲绳海洋海绵中分离出的具有 9-甲基腺嘌呤发色团的二萜类 Agelas nakamuraiHoshino 的结构

  摘要：

  从冲绳海海绵 Agelas nakamurai Hoshino 中分离出新的二萜，agelasine-A、-B、-C、-D、-E 和 -F，它们的结构被确定为具有 9-甲基腺嘌呤单元的单环和双环二萜光谱分析和化学转化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2495
• 作为产物：
  描述：

  [7-[(E)-5-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enyl]-9-methylpurin-9-ium-6-yl]-methoxyazanide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以51%的产率得到(+)-agelasine D
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-agelasine D from (+)-manool

  摘要：

  (+)-角拉斯烯D，最初从海洋海绵Agelas nakamurai中分离，首次被合成。其萜类侧链易于从二萜醇(+)-马诺尔中获得。©2004爱思唯尔有限公司。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.030

文献信息

• (+)-Agelasine D:  Improved Synthesis and Evaluation of Antibacterial and Cytotoxic Activities
  作者：Anders Vik、Erik Hedner、Colin Charnock、Ørjan Samuelsen、Rolf Larsson、Lise-Lotte Gundersen、Lars Bohlin

  DOI：10.1021/np050424c

  日期：2006.3.1

  An improved synthesis of (+)-agelasine D (10) from (+)-manool is reported together with cytotoxic and antibacterial data for agelasine D and structurally close synthetic analogues. These compounds display a broad spectrum of antibacterial activities including effects on M. tuberculosis and Gram-positive and Gram-negative bacteria (both aerobes and anaerobes). They exhibit profound cytotoxic activity

  据报道，由（+）-manool合成的（+）-草胺D（10）的合成方法得到了改进，同时还提供了有关石蜡D和结构紧密的合成类似物的细胞毒性和抗菌数据。这些化合物具有广泛的抗菌活性，包括对结核分枝杆菌和革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（需氧菌和厌氧菌）的作用。它们对几种癌细胞（包括多药耐药细胞系）表现出深远的细胞毒活性。（+）-Agelasine D（10）较早从海洋海绵（Agelas sp。）中分离出来的。
• Agelasine-A, -B, -C and -D, novel bicyclic diterpenoids with a 9-methyladeninium unit possessing inhibitory effects on na,K-atpase from the okinawa sea sponge sp.1)
  作者：Hideshi Nakamura、Houming Wu、Yasushi Ohizumi、Yoshimasa Hirata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81345-9

  日期：1984.1

  Agelasine-A, -B, -C and -D, novel bicyclic diterpenoids having inhibitory effects on enzymic reactions of Na,K-ATPase, have been isolated from the orange colored Okinawan sea sponge Agelas sp. and the structures have been determined on the basis of their spectral data and chemical conversions.

  从橙色的冲绳海海绵Agelas sp。分离出Agelasine-A，-B，-C和-D，它们对Na，K-ATPase的酶促反应具有抑制作用。并根据其光谱数据和化学转化确定了结构。
• Synthesis and antimicrobial activities of N6-hydroxyagelasine analogs and revision of the structure of ageloximes
  作者：Britt Paulsen、Kim Alex Fredriksen、Dirk Petersen、Louis Maes、An Matheeussen、Ali-Oddin Naemi、Anne Aamdal Scheie、Roger Simm、Rui Ma、Baojie Wan、Scott Franzblau、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.002

  日期：2019.2

  well as N6-hydroxyagelasine analogs were synthesized by selective N-7 alkylation of N6-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-9-methyl-9H-purin-6-amine in order to install the terpenoid side chain, followed by fluoride mediated removal of the TBDMS-protecting group. N6-Hydroxyagelasine D and the analog carrying a geranylgeranyl side chain displayed profound antimicrobial activities against several pathogenic

  通过对N6- [叔丁基（二甲基）甲硅烷氧基]进行选择性N-7烷基化反应，合成了（+）-N6-羟基芥子油D，（-）-己糖肟D拟议结构的对映体以及N6-羟基芥子油类似物。 -9-甲基-9H-嘌呤-6-胺，以安装萜类侧链，然后氟化物介导的TBDMS保护基的去除。N6-羟基芥子油D和带有香叶基香叶基侧链的类似物显示出对几种病原菌和原生动物的深层抗菌活性，并抑制了细菌生物膜的形成。但是这些化合物对哺乳动物的成纤维细胞（MRC-5）也有毒性。N6-羟基尿嘧啶D的光谱数据与以前报道的Ageloxime D的光谱数据不匹配。因此，提出了一种改型的阿糖肟肟D的结构。
• Structures of Agelasines, Diterpenes Having a 9-Methyladeninium Chromophore Isolated from the Okinawan Marine Sponge<i>Agelas nakamurai</i>Hoshino
  作者：Houming Wu、Hideshi Nakamura、Jun’ichi Kobayashi、Masaki Kobayashi、Yasushi Ohizumi、Yoshimasa Hirata

  DOI：10.1246/bcsj.59.2495

  日期：1986.8

  Novel diterpenes, agelasine-A, -B, -C, -D, -E, and -F were isolated from the Okinawan marine sponge Agelas nakamurai Hoshino and their structures were established to be monocyclic and bicyclic diterpenes having a 9-methyladeninium unit by spectral analyses and chemical transformations.

  从冲绳海海绵 Agelas nakamurai Hoshino 中分离出新的二萜，agelasine-A、-B、-C、-D、-E 和 -F，它们的结构被确定为具有 9-甲基腺嘌呤单元的单环和双环二萜光谱分析和化学转化。
• Synthesis of (+)-agelasine D from (+)-manool
  作者：Bibigul T. Utenova、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.030

  日期：2004.5

  (+)-Agelasine D, originally isolated from the marine sponge Agelas nakamurai, is synthesized for the first time. The terpenoid side chain was readily available from the diterpene alcohol (+)-manool. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (+)-角拉斯烯D，最初从海洋海绵Agelas nakamurai中分离，首次被合成。其萜类侧链易于从二萜醇(+)-马诺尔中获得。©2004爱思唯尔有限公司。版权所有。