[(3aS,5S,6aS)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol | 1220093-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aS,5S,6aS)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• 英文别名: 1,2-O-Isopropyliden-3-deoxy-D-arabinofuranose；3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-threo-pentofuranose；((3AS,5S,6AS)-2,2-Dimethyltetrahydrofuro[2,3-D][1,3]dioxol-5-YL)methanol
• CAS: 1220093-27-5
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: CGUKUJDDXZARJQ-ACZMJKKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,5S,6aS)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.2 g的产率得到(3aS,5S,6aS)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  NOVEL 3-SUBSTITUTED 5-AMINO-6H-THIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE-2,7-DIONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF VIRUS INFECTION

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，以及它们的前药或药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20160194350A1
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5R,6R,6aS)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 [(3aS,5S,6aS)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯糖5-磷酸异构酶的底物3-脱氧-d-th-open-呋喃呋喃糖5-磷酸的合成

  摘要：

  已经从d-阿拉伯糖开始合成了3-脱氧-d-苏氨酸-呋喃呋喃糖5-磷酸酯，其是阿拉伯糖5-磷酸异构酶的底物。对C-1，C-2和C-5处的羟基的选择性保护通过转化为硫代氨基甲酸酯和自由基还原，可以使位置3脱氧。伯羟基的脱保护和磷酸化以及其他羟基的最终脱保护得到所需的化合物。

  DOI：

  10.1080/07328300903477812
• 作为试剂：
  描述：

  5-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-threo-pentofuranose 、 四丁基氟化铵 在 氯化铵 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 petroleum ether 、 [(3aS,5S,6aS)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以to afford 5.8 g of [(3aS,5S,6aS)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol (compound 25e)的产率得到[(3aS,5S,6aS)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  3-substituted 5-amino-6H-thiazolo[4,5-D]pyrimidine-2,7-dione compounds for the treatment and prophylaxis of virus infection

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，以及它们的前药或药学上可接受的盐、对映体或二对映异构体，以及包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。

  公开号：

  US09441008B2

文献信息

• Synthesis of 3-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>threo</i>pentofuranose 5-Phosphate, a Substrate of Arabinose 5-Phosphate Isomerase
  作者：Cristina Airoldi、Silvia Merlo、Francesco Nicotra

  DOI：10.1080/07328300903477812

  日期：2010.1.14

  3-Deoxy-d-threopentofuranose 5-phosphate, a substrate of arabinose 5-phosphate isomerase, has been synthesised starting from d-arabinose. Selective protection of the hydroxyl groups at C-1, C-2, and C-5 allowed deoxygenation of position 3 by conversion into a thiocarbamate and radical reduction. Deprotection and phosphorylation of the primary hydroxyl group and final deprotection of the other hydroxyl

  已经从d-阿拉伯糖开始合成了3-脱氧-d-苏氨酸-呋喃呋喃糖5-磷酸酯，其是阿拉伯糖5-磷酸异构酶的底物。对C-1，C-2和C-5处的羟基的选择性保护通过转化为硫代氨基甲酸酯和自由基还原，可以使位置3脱氧。伯羟基的脱保护和磷酸化以及其他羟基的最终脱保护得到所需的化合物。
• NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：US20160220595A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  本公开涉及含有至少一种硫醇、硫酮或硫醚的核苷酸和核苷治疗组合物及其在治疗传染病、病毒感染和癌症方面的用途。
• 3-substituted 5-amino-6H-thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7-dione compounds for the treatment and prophylaxis of virus infection
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10040815B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式（I）化合物、 其中 R1、R2 和 R3 如本文所述，及其原药或药学上可接受的盐、对映体或非对映异构体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• 3-substituted 5-amino-6H-thiazolo[4,5-D]pyrimidine-2, 7-dione compounds for the treatment and prophylaxis of virus infection
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10618929B2

  公开（公告）日：2020-04-14

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式（I）化合物、 其中 R1、R2 和 R3 如本文所述，及其原药或药学上可接受的盐、对映体或非对映异构体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Process for making 3-substituted 5-amino-6H-thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2, 7-dione compounds useful for the treatment of virus infection
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US11180525B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式（I）化合物、 其中 R1、R2 和 R3 如本文所述，及其原药或药学上可接受的盐、对映体或非对映异构体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。