2-butenoic acid 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl ester | 53665-20-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-butenoic acid 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl ester
• 英文别名: Crotonsaeure-N-hydroxysuccinimidester；1-[(But-2-enoyl)oxy]pyrrolidine-2,5-dione；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) but-2-enoate
• CAS: 53665-20-6
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: NNKPSUBWDUYRMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butenoic acid 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl ester 、 L-哌啶-2-甲酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到N-crotonyl L-pipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  Nocardiopsins：来自澳大利亚海洋衍生的放线菌Nocardiopsis sp。的新型FKBP12结合大环内酯聚酮化合物。

  摘要：

  源自海洋的放线菌，Nocardiopsis sp.。（CMB-M0232）是从澳大利亚布里斯班海岸附近55 m深度收集的沉积物样品中获得的，产生了两种新的大环内酯聚酮化合物。通过详细的光谱分析，降解和化学衍生化，确定了诺卡视菌素A和B的结构。马菲（Marfey）的分析显示，归入诺卡普丁菌素中的L-哌酸的意外酸介导的部分消旋作用。外消旋的范围是根据天然和合成氮的选择进行评估的酰基胡椒酸。虽然诺卡视蛋白酶不是抗菌，抗真菌或细胞毒性的，但它们确实表现出与免疫亲和素FKBP12的低微摩尔结合，这与它们与免疫抑制剂FK506和雷帕霉素的结构和生物合成关系一致。诺卡视视蛋白代表了进入生物活性化学空间的宝贵，排他性和隐蔽性区域的新切入点，该区域围绕FK506 /雷帕霉素药效团。

  DOI：

  10.1002/chem.200902933
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 N-羟基丁二酰亚胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到2-butenoic acid 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Nocardiopsins：来自澳大利亚海洋衍生的放线菌Nocardiopsis sp。的新型FKBP12结合大环内酯聚酮化合物。

  摘要：

  源自海洋的放线菌，Nocardiopsis sp.。（CMB-M0232）是从澳大利亚布里斯班海岸附近55 m深度收集的沉积物样品中获得的，产生了两种新的大环内酯聚酮化合物。通过详细的光谱分析，降解和化学衍生化，确定了诺卡视菌素A和B的结构。马菲（Marfey）的分析显示，归入诺卡普丁菌素中的L-哌酸的意外酸介导的部分消旋作用。外消旋的范围是根据天然和合成氮的选择进行评估的酰基胡椒酸。虽然诺卡视蛋白酶不是抗菌，抗真菌或细胞毒性的，但它们确实表现出与免疫亲和素FKBP12的低微摩尔结合，这与它们与免疫抑制剂FK506和雷帕霉素的结构和生物合成关系一致。诺卡视视蛋白代表了进入生物活性化学空间的宝贵，排他性和隐蔽性区域的新切入点，该区域围绕FK506 /雷帕霉素药效团。

  DOI：

  10.1002/chem.200902933

文献信息

• NOVEL PYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Aptabio Therapeutics Inc.

  公开号：EP4163277A1

  公开（公告）日：2023-04-12

  The Present invention provides a novel pyrazole derivative compound represented by Chemical formula 1, a stereoisomer thereof, a solvate thereof, an isotopic variant thereof, a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same. (In the above, A, B and R, and the like are the same as defined in the description of the invention.).

  本发明提供一种由化学式1所表示的新型吡唑衍生物化合物，及其立体异构体、溶剂化物、同位素变体、互变异构体，或药学上可接受的盐，以及包含该化合物的药物组合物。（在上述内容中，A、B和R等的定义与本发明的说明书中所述相同。）
• Nocardiopsins: New FKBP12-Binding Macrolide Polyketides from an Australian Marine-Derived Actinomycete,<i>Nocardiopsis</i>sp.
  作者：Ritesh Raju、Andrew M. Piggott、Melissa Conte、Zakir Tnimov、Kirill Alexandrov、Robert J. Capon

  DOI：10.1002/chem.200902933

  日期：2010.3.8

  A marine‐derived actinomycete, Nocardiopsis sp. (CMB‐M0232), obtained from a sediment sample collected at a depth of 55 m off the coast of Brisbane, Australia, yielded two new macrolide polyketides. Structures for nocardiopsins A and B were assigned by detailed spectroscopic analysis, degradation and chemical derivatization. A Marfey’s analysis revealed an unexpected acid‐mediated partial racemization

  源自海洋的放线菌，Nocardiopsis sp.。（CMB-M0232）是从澳大利亚布里斯班海岸附近55 m深度收集的沉积物样品中获得的，产生了两种新的大环内酯聚酮化合物。通过详细的光谱分析，降解和化学衍生化，确定了诺卡视菌素A和B的结构。马菲（Marfey）的分析显示，归入诺卡普丁菌素中的L-哌酸的意外酸介导的部分消旋作用。外消旋的范围是根据天然和合成氮的选择进行评估的酰基胡椒酸。虽然诺卡视蛋白酶不是抗菌，抗真菌或细胞毒性的，但它们确实表现出与免疫亲和素FKBP12的低微摩尔结合，这与它们与免疫抑制剂FK506和雷帕霉素的结构和生物合成关系一致。诺卡视视蛋白代表了进入生物活性化学空间的宝贵，排他性和隐蔽性区域的新切入点，该区域围绕FK506 /雷帕霉素药效团。
• Nocardiopsins C and D and nocardiopyrone A: new polyketides from an Australian marine-derived Nocardiopsis sp.
  作者：Ritesh Raju、Andrew M. Piggott、Michelle Quezada、Robert J. Capon

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.104

  日期：2013.1

  A Nocardiopsis sp. (CMB-M0232) recovered from marine sediment collected off the coast of South Molle Island, Queensland, Australia, yielded two new examples of rare prolinyl-macrolactam polyketides, nocardiopsins C (1) and D (2), a new highly substituted α-pyrone polyketide, nocardiopyrone A (3), and the previously reported macrolide polyketides nocardiopsins A (4) and B (5). Structures were assigned

  一诺卡菌。（CMB-M0232）从澳大利亚昆士兰州南莫勒岛海岸收集的海洋沉积物中回收（CMB-M0232），产生了两个新的稀有脯氨酰-大环内酰胺聚酮化合物新实例，诺卡视菌素C（1）和D（2），一种新的高度取代的α-吡喃酮聚酮，诺卡洛酮A（3）和先前报道的大环内酯聚酮诺卡汀A（4）和B（5）。根据详细的光谱分析，降解和化学衍生化确定结构。CMB-M0232基因组DNA的PCR扩增表明存在I型和II型聚酮合酶和非核糖体肽合酶结构域。