2-氯-6-乙基-3-喹啉甲醛 | 436088-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-6-乙基-3-喹啉甲醛
• 英文名称: 2-chloro-6-ethyl-3-formylquinoline
• 英文别名: 2-Chloro-6-ethylquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 436088-07-2
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• mdl: MFCD02227042
• 分子量: 219.671
• InChiKey: LZEZPJQSBFVYGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-乙基-3-喹啉甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-((([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)(4-fluorobenzyl)amino)methyl)-6-ethylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Lead Optimization of Influenza Virus RNA Polymerase Inhibitors Targeting PA–PB1 Interaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01527
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-ethylphenyl)acetamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2-氯-6-乙基-3-喹啉甲醛
  参考文献：
  名称：

  烯醛的无过渡金属氧化环化反应制备吡喃-2-酮衍生物

  摘要：

  开发了一种新颖且有效的烯醛无金属 C-H 官能化方法，通过形成两个 C-O 键来合成α-吡喃酮衍生物。在该项目中，K 2 S 2 O 8被引入作为区域选择性氧化环化反应中的有效氧源和C-H官能化剂，具有相对广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/d1ob00726b

文献信息

• Transition-metal-free oxidative cyclization reaction of enynals to access pyrane-2-one derivatives
  作者：Farzaneh Ansari、Hormoz Khosravi、Alireza Abbasi Kejani、Mahsa Armaghan、Walter Frank、Saeed Balalaie、Farnaz Jafarpour

  DOI：10.1039/d1ob00726b

  日期：——

  α-pyrone derivatives via the formation of two C–O bonds. In this project, K2S2O8 has been introduced as an efficient oxygen source and C–H functionalization agent in regioselective oxidative cyclization reaction with a relatively broad substrate scope.

  开发了一种新颖且有效的烯醛无金属 C-H 官能化方法，通过形成两个 C-O 键来合成α-吡喃酮衍生物。在该项目中，K 2 S 2 O 8被引入作为区域选择性氧化环化反应中的有效氧源和C-H官能化剂，具有相对广泛的底物范围。
• An efficient synthesis of strained thio-bridged compounds via Pd(0) catalyzed intramolecular Csp2(aryl)-Csp3(alkyl) cross dehydrohalogenative coupling reaction
  作者：Mayur I. Morja、Janki J. Patel、Prakashsingh M. Chauhan、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131348

  日期：2020.8

  An operationally simple and efficient strategy employing palladium(0) catalyst to construct a wide range of thiobridged compounds through intramolecular Csp2(aryl)-Csp3(alkyl) cross-dehydrohalogenative coupling reaction has been reported. This methodology proceeds smoothly through six-membered palladacycles and serving as a keystone for the generation of C–C bond to furnish thiobridged derivative in

  已经报道了一种使用钯（0）催化剂通过分子内Csp 2（芳基）-Csp 3（烷基）交叉脱卤化氢偶合反应构建各种硫桥化合物的操作简单有效的策略。该方法通过六元的palladacycles顺利进行，并成为生成C–C键的基石，从而以良好或优异的产率提供硫桥化合物。
• Cellulose sulphuric acid as a biodegradable and reusable catalyst for the Knoevenagel condensation
  作者：Kiran Shelke、Suryakant Sapkal、Kirti Niralwad、Bapurao Shingate、Murlidhar Shingare

  DOI：10.2478/s11532-009-0111-2

  日期：2010.2.1

  A green, mild and efficient method for Knoevenagel condensation of 3-formylchromone/2-chlroquinoline-3-carbaldehyde with active methylene compounds such as Meldrum’s acid/ethyl cyanoacetate using biosupported cellulose sulphuric acid (CSA) in the solid-state by grinding under solvent-free condition has been developed. This method provides several advantages including environmental friendliness, shor t reaction times, high yields and a simple work-up procedure. Moreover, the CSA was successfully reused for four cycles without significant loss of activity.

  摘要：开发了一种绿色、温和且高效的方法，用于在无溶剂条件下通过生物支持的纤维素硫酸催化下，通过研磨将3-甲酰基香豆素/2-氯喹啉-3-甲醛与活性亚甲基化合物（如梅尔德鲁姆酸/氰乙酸乙酯）进行Knoevenagel缩合反应。该方法具有多种优点，包括环境友好、反应时间短、产率高和简单的操作程序。此外，纤维素硫酸催化剂成功地重复使用了四个周期，且活性损失不显著。
• One Pot Synthesis of Substituted [1,2,4]-Triazolo [1',2':1,2]pyrimido [6,5-b]-quinoline and Its Antibacterial Activity
  作者：Ratnadeep S. Joshi、Priyanka G. Mandhane、Asha V. Chate、Wajid Khan、Charansingh H. Gill

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2341

  日期：2010.8.20

  A convenient synthesis of substituted [1,2,4]-triazolo [1',2':1,2]pyrimido[6,5-b]-quinoline 4(a-i) from substituted 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde 1(a-i) and 4H-1,2,4-triazol-3-amine 2 by using SiO 2 /K 2 CO 3 under microwave irradiation. This method affords the [1,2,4]-Triazolo [1',2': 1,2]pyrimido[6,5-b]-quinoline 4(a-i) under the influence of microwave irradiation in solvent-free conditions within

  由取代的 2-氯喹啉-3-甲醛 1 ( ai)和4H-1,2,4-triazol-3-amine 2 在微波照射下使用SiO 2 /K 2 CO 3 。该方法在无溶剂条件下微波辐照作用下得到[1,2,4]-三唑并[1',2':1,2]嘧啶并[6,5-b]-喹啉4(ai)跨度短（12 - 20 分钟），并提供出色的产量（89 -95%）。进一步筛选所有合成的化合物的抗菌活性。我们的一些化合物对对照药物表现出优异的抗菌活性。
• High catalytic performance of CoCuFe2O4/ZIF-8(Zn) nanocatalyst for synthesis of new benzimidazole derivatives
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Atefeh Jarahiyan、Mahdi Heidarian Haris、Parisa Yaqubnezhad Pazoki、Bagher Aghamiri

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135496

  日期：2023.8

  microscopy (TEM) were used to characterize the catalyst structure. This catalytic system gave us a satisfactory answer and provided the corresponding products with excellent yields. In order to implement procedures to comply with green chemistry, water was used for the synthesis of both catalyst and benzimidazole (benzimidazole-quinoline, benzothiazole, and benzoxazole) derivatives. This publication is

  在此，我们报道了一种高效的催化体系，用于在绿色条件下通过芳基醛和邻苯二胺（2-氨基苯硫酚、2-氨基苯酚）之间的反应快速构建苯并咪唑、苯并咪唑-喹啉、苯并噻唑和苯并恶唑衍生物。借助十六烷基三甲基溴化铵 (CTAB) 结合 CoCuFe 2 O 4 和 ZIF-8(Zn)，通过简单易行的程序合成了磁性 CoCuFe 2 O 4 / ZIF - 8 ( Zn ) 。不同的技术，如傅里叶透射红外光谱 (FT-IR)、X射线衍射 (XRD)、场发射扫描电子显微镜 (FESEM) 和透射电子显微镜 (TEM) 用于表征催化剂结构。该催化体系给了我们一个满意的答案，并提供了具有优异产率的相应产品。为了实施符合绿色化学的程序，水用于合成催化剂和苯并咪唑（苯并咪唑-喹啉、苯并噻唑和苯并恶唑）衍生物。该出版物是第一个在室温下无需苛刻条件下快速合成苯并咪唑（苯并咪唑-喹啉、苯并噻唑和苯并恶唑）衍生物的简单方案。