(1'R,4'S)-1-[5'-tert-butyldiphenylsilyl-2',3'-dideoxy-β-D-ribofuranosyl]-2-methyl-3-benzyloxy-4-pyridinone | 654054-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'R,4'S)-1-[5'-tert-butyldiphenylsilyl-2',3'-dideoxy-β-D-ribofuranosyl]-2-methyl-3-benzyloxy-4-pyridinone
• 英文别名: 1-[(2R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-methyl-3-phenylmethoxypyridin-4-one
• CAS: 654054-81-6
• 化学式: C₃₄H₃₉NO₄Si
• 分子量: 553.773
• InChiKey: DWDHVUBBRHVLHA-GMCHKSTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,4'S)-1-[5'-tert-butyldiphenylsilyl-2',3'-dideoxy-β-D-ribofuranosyl]-2-methyl-3-benzyloxy-4-pyridinone 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 4(1H)-Pyridinone, 3-hydroxy-2-methyl-1-[(2R,5S)-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-2-furanyl]-
  参考文献：
  名称：

  环状和无环2-甲基-3-羟基-4-吡啶酮核苷衍生物的合成和抗病毒评价。

  摘要：

  使用Vorbruggen反应合成了一系列衍生自3-羟基-4-吡啶酮的环状和无环核苷类似物。进行了铁螯合研究和针对多种病毒的抗病毒评估。将配体25的pK（a）值和相应的铁（III）配合物的稳定性常数与去铁酮进行了比较。发现pFe（3+）值相似。一些化合物对野生型HSV-1和HSV-2以及对胸腺嘧啶激酶缺陷的HSV-1菌株均显示中等活性。这些结果表明该组核苷类似物的新型作用方式。

  DOI：

  10.1021/jm0504306
• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 ammonium sulfate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1'R,4'S)-1-[5'-tert-butyldiphenylsilyl-2',3'-dideoxy-β-D-ribofuranosyl]-2-methyl-3-benzyloxy-4-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  环状和无环2-甲基-3-羟基-4-吡啶酮核苷衍生物的合成和抗病毒评价。

  摘要：

  使用Vorbruggen反应合成了一系列衍生自3-羟基-4-吡啶酮的环状和无环核苷类似物。进行了铁螯合研究和针对多种病毒的抗病毒评估。将配体25的pK（a）值和相应的铁（III）配合物的稳定性常数与去铁酮进行了比较。发现pFe（3+）值相似。一些化合物对野生型HSV-1和HSV-2以及对胸腺嘧啶激酶缺陷的HSV-1菌株均显示中等活性。这些结果表明该组核苷类似物的新型作用方式。

  DOI：

  10.1021/jm0504306

文献信息

• Synthesis and antiviral evaluation of 3-hydroxy-2-methylpyridin-4-one dideoxynucleoside derivatives
  作者：Karine Barral、Robert C Hider、Jan Balzarini、Johan Neyts、Erik De Clercq、Michel Camplo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.033

  日期：2003.12

  We describe the synthesis and the antiviral evaluation of novel alpha and beta dideoxynucleoside derivatives in which the base has been replaced by a 3-hydroxy-2-methylpyridin-4-one. The syntheses were successfully achieved by the use of the standard Vorbrüggen coupling conditions. Moderate activity of these compounds were found on herpes simplex virus (HSV) type 1 and type 2.

  我们描述了新型α和β双脱氧核苷衍生物的合成和抗病毒评价，其中的碱基已被3-羟基-2-甲基吡啶-4-酮取代。通过使用标准Vorbrüggen偶联条件成功完成了合成。发现这些化合物对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV）具有中等活性。