2-氯-6-氟喹啉-3-甲醛 | 749920-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-6-氟喹啉-3-甲醛
• 英文名称: 2-chloro-6-fluoroquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 749920-54-5
• 化学式: C₁₀H₅ClFNO
• mdl: MFCD06337019
• 分子量: 209.607
• InChiKey: AWXUFNXARKHKDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  339.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-氟喹啉-3-甲醛 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2-chloro-3-(difluoromethyl)-6-fluoroquinoline
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZOPIPERAZINONE INHIBITORS OF TRANSCRIPTION ACTIVATING PROTEINS

  摘要：

  本公开涉及可能用作转录激活蛋白如CBP和P300的抑制剂，用于治疗或预防诸如增殖性疾病、炎症性疾病、自身免疫疾病和纤维化疾病的异环化合物和方法。

  公开号：

  US20190308978A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 25.0h， 生成 2-氯-6-氟喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  取代喹诺酮缩氨基硫脲的合成、抗菌活性及对接研究

  摘要：

  摘要 在室温下合成了15种2-喹诺酮缩氨基硫脲衍生物，其中11种是新的。关键中间体是喹诺酮甲醛，通过缩氨基硫脲与醛部分的反应从中形成缩氨基硫脲。合成化合物的结构通过一维和二维核磁共振谱和质谱进行了阐明。合成的化合物显示出对金黄色葡萄球菌、金黄色葡萄球菌罗森巴赫 (MRSA)、铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌、大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌的抗菌活性范围为 0.80 至 36.49 mM。当更大的卤素如氯和溴在喹诺酮支架上的 C-6 处被取代时以及当缩氨基硫脲部分上存在平面苯基时，可以看到最佳活性。当较小的氟原子存在于 C-6 或当甲基连接到缩氨基硫脲时，活性会降低。这组化合物显示出高负结合亲和力，这表明有希望的抗微生物活性。氨基硫脲上带有苯基的6-氯衍生物具有最大的负结合亲和力。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1618298

文献信息

• 一种NO供体型喹啉衍生物及其制备方法与用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112062760B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明属于生物医药领域，公开了如式I所示的NO供体型喹啉衍生物，其中，R1、R2分别独立的选自H、F、3,4,5‑三烷氧基苯基、3,4,5‑三烷氧基苯基氨基，n选自1～5的正整数；烷氧基为C1～C3烷氧基。该类化合物的制备方法反应条件温和，所用试剂低毒，原料易得，后处理方便，产率较高。本发明还公开了所述的NO供体型喹啉衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用，NO供体型喹啉衍生物具有优良的抗肿瘤活性，活性较喹啉母核提高或相当。
• Discovery and optimization of thienopyridine derivatives as novel urea transporter inhibitors
  作者：Yan Zhao、Min Li、Bowen Li、Shun Zhang、Aoze Su、Yongning Xing、Zemei Ge、Runtao Li、Baoxue Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.060

  日期：2019.6

  further development. To overcome these shortcomings, the structure modification of thienoquinoline was carried out in this study, which led to the discovery of novel thienopyridine derivatives as specific urea transporter inhibitors. Further optimization obtained the promising preclinical candidate 8n with not only excellent inhibition effect on urea transporters and diuretic activity on rat model, but

  尿素转运蛋白（UTs）在尿液浓缩机制中起着重要作用，被公认为是开发具有保盐利尿活性的小分子抑制剂的新型靶标。硫喹啉衍生物是我们小组确定的一类新型UT-B抑制剂，在动物模型中起着重要的利尿作用。然而，差的溶解度和低的生物利用度限制了它的进一步发展。为了克服这些缺点，本研究对噻吩并喹啉进行了结构修饰，从而发现了新型噻吩并吡啶衍生物作为特定的尿素转运蛋白抑制剂。进一步的优化获得了有希望的临床前候选药物8n 对大鼠模型的尿素转运蛋白和利尿活性均具有优异的抑制作用，还具有一定的水溶性和Log P值。
• Synthesis, crystal structure, anticancer and molecular docking studies of quinolinone-thiazolidinone hybrid molecules
  作者：Vasantha Kumar、Vaishali M. Rai、Vishwanatha Udupi、Naveen Shivalingegowda、Vinitha R. Pai、Lokanath Neratur Krishnappagowda、Boja Poojary

  DOI：10.1007/s13738-021-02342-5

  日期：2022.3

  synthesized by Meth-Cohn synthesis and were condensed with 2,3-disubstituted thiazolidinone. These molecules were screened for their anticancer activities against MDA-MB-231 and MCF-7 cell line using MTT assay. Potent compounds were tested for their cytotoxicity on normal HEK 293 cell lines and most potent compound was tested for its cell cycle analysis. Molecular docking and molecular dynamic studies were

  制备了一系列新的喹诺酮-噻唑烷酮杂化分子8a-o。喹啉化合物通过 Meth-Cohn 合成法合成，并与 2,3-二取代噻唑烷酮缩合。使用 MTT 测定法筛选这些分子对 MDA-MB-231 和 MCF-7 细胞系的抗癌活性。测试了强效化合物对正常 HEK 293 细胞系的细胞毒性，测试了大多数强效化合物的细胞周期分析。使用薛定谔分子对接工具包对人 N-乙酰转移酶 (hNAT-1) 蛋白进行分子对接和分子动力学研究。化合物8n对 MDA-MB-231 细胞系具有有效的 IC 50 8.16 µM，随后是具有 IC 50的8e17.68 µM。化合物8n将细胞周期阻滞在G2/M期，对人正常肾细胞系无毒。强效化合物8n与人 NAT-1 蛋白结合良好，具有显着的氢键和 π-π 相互作用。8n的分子动力学研究进一步证实了这些分子的目标。发现靶向喹啉酮-噻唑烷酮是靶向 hNAT-1 的新型化合物，可作为药物发现的新先导化合物。
• Synthesis of Spiro-β-lactam-pyrroloquinolines as Fused Heterocyclic Scaffolds through Post-transformation Reactions
  作者：Farhad Golmohammadi、Saeed Balalaie、Vaezeh Fathi Vavsari、Muhammad U. Anwar、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01817

  日期：2020.10.16

  A sequential post-transformation of Ugi four-component reaction/nucleophilic substitution was developed for the synthesis of spiro-β-lactam-pyrroloquinolines. This method involves the Ugi-4CR of 2-chloro-3-formyl quinolines 1a–h, amines 2a–d, 2-chloroacetic acid 3, and isocyanides 4a, 4b for the synthesis of versatile precursors 5a–v. The Ugi adducts were intramolecularly cyclized under basic conditions

  开发了Ugi四组分反应/亲核取代的顺序后转化，以合成螺-β-内酰胺-吡咯并喹啉。该方法涉及2-氯-3-甲酰基喹啉1a - h，胺2a - d，2-氯乙酸3和异氰化物4a，4b的Ugi-4CR ，用于合成通用前体5a - v。所述的Ugi加合物分子内碱性条件下通过连续的亲核芳族取代（S环化Ñ AR）/二阶亲核取代（S Ñ2）反应生成螺-β-内酰胺-吡咯并喹啉骨架6a - t。该方法是合成具有高键形成效率的包含喹啉，吡咯烷酮和β-内酰胺的稠合生物活性杂环骨架的有效方法。
• Design, synthesis and biological evaluation of mono- and bisquinoline methanamine derivatives as potential antiplasmodial agents
  作者：Fostino R.B. Bokosi、Richard M. Beteck、Mziyanda Mbaba、Thanduxolo E. Mtshare、Dustin Laming、Heinrich C. Hoppe、Setshaba D. Khanye

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127855

  日期：2021.4

  Quinoline based antiplasmodial drugs have unequivocally been long-established and continue to inspire the design of new antimalarial agents. Herein, a series of mono- and bisquinoline methanamine derivatives were synthesised through sequential steps; Vilsmeier-Haack, reductive amination, and nucleophilic substitution, and obtained in low to excellent yields. The resulting compounds were investigated

  目前有几类抗疟药可用，但毒性问题和耐药性疟原虫的出现降低了它们的整体治疗效率。基于喹啉的抗疟药已明确存在已久，并继续激发新抗疟药的设计。在此，通过连续步骤合成了一系列单喹啉和双喹啉甲胺衍生物；Vilsmeier-Haack、还原胺化和亲核取代，并以低到极好的收率获得。研究了所得化合物对恶性疟原虫3D7 氯喹敏感菌株以及化合物40和59 的体外抗疟原虫活性。成为最有希望的 IC 50值分别为 0.23 和 0.93 µM。最有前途的化合物还通过分子对接协议在计算机上进行了评估，以了解对血红素晶体模型的 0  0  1} 快速生长面的结合亲和力。