2-氯-6-氟喹啉-3-甲醇 | 1017403-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-6-氟喹啉-3-甲醇
• 英文名称: (2-chloro-6-fluoroquinolin-3-yl)methanol
• CAS: 1017403-67-6
• 化学式: C₁₀H₇ClFNO
• 分子量: 211.623
• InChiKey: CHLWQCOYLXZRAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-氟喹啉-3-甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(bromomethyl)-2-chloro-6-fluoroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Triazolothiadizepinylquinolines as potential MetAP-2 and NMT inhibitors: Microwave-assisted synthesis, pharmacological evaluation and molecular docking studies

  摘要：

  The enzymes MetAP-2 and NMT play a crucial role in the process of myristoylation of oncoproteins which is deregulated in many types of cancers. Execution of both these enzymes is considered as strategy for the intervention of various cancers and relative fungal infections, and hence the discovery of novel MetAP-2 and NMT inhibitors necessitate their high relevancy. In this investigation, we have synthesized a series of novel seven-membered triazolothiadiazepinyl quinolines 10(a-m) distinctively under microwave irradiation technique and identified as selective MetAP-2 and NMT inhibitors. Amongst the functionalized derivatives when evaluated for the in vitro antifungal assay, compounds 10b, 10c, 10e and 10f were considered promising due to notable inhibitory effects (MIC = 0.2 mg/mL) on Aspergillus fumigatus. Screening of the anticancer activity against NCI-60 Human tumor cell lines portrayed that conjugates 10b, 10c, 10e and 10f were found to be moderately effective against the Renal Cancer cell line UO-31. The data acquired from biological studies was further validated by molecular docking studies and p harmaco kinetic evaluation. (C) 2019 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127445
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟喹啉-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2-氯-6-氟喹啉-3-甲醇
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗疟原虫剂的单和双喹啉甲胺衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  目前有几类抗疟药可用，但毒性问题和耐药性疟原虫的出现降低了它们的整体治疗效率。基于喹啉的抗疟药已明确存在已久，并继续激发新抗疟药的设计。在此，通过连续步骤合成了一系列单喹啉和双喹啉甲胺衍生物；Vilsmeier-Haack、还原胺化和亲核取代，并以低到极好的收率获得。研究了所得化合物对恶性疟原虫3D7 氯喹敏感菌株以及化合物40和59 的体外抗疟原虫活性。成为最有希望的 IC 50值分别为 0.23 和 0.93 µM。最有前途的化合物还通过分子对接协议在计算机上进行了评估，以了解对血红素晶体模型的 {0  0  1} 快速生长面的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127855

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of mono- and bisquinoline methanamine derivatives as potential antiplasmodial agents
  作者：Fostino R.B. Bokosi、Richard M. Beteck、Mziyanda Mbaba、Thanduxolo E. Mtshare、Dustin Laming、Heinrich C. Hoppe、Setshaba D. Khanye

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127855

  日期：2021.4

  Quinoline based antiplasmodial drugs have unequivocally been long-established and continue to inspire the design of new antimalarial agents. Herein, a series of mono- and bisquinoline methanamine derivatives were synthesised through sequential steps; Vilsmeier-Haack, reductive amination, and nucleophilic substitution, and obtained in low to excellent yields. The resulting compounds were investigated

  目前有几类抗疟药可用，但毒性问题和耐药性疟原虫的出现降低了它们的整体治疗效率。基于喹啉的抗疟药已明确存在已久，并继续激发新抗疟药的设计。在此，通过连续步骤合成了一系列单喹啉和双喹啉甲胺衍生物；Vilsmeier-Haack、还原胺化和亲核取代，并以低到极好的收率获得。研究了所得化合物对恶性疟原虫3D7 氯喹敏感菌株以及化合物40和59 的体外抗疟原虫活性。成为最有希望的 IC 50值分别为 0.23 和 0.93 µM。最有前途的化合物还通过分子对接协议在计算机上进行了评估，以了解对血红素晶体模型的 0  0  1} 快速生长面的结合亲和力。
• QUINOXALINE AND QUINOLINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Allen Daniel Rees

  公开号：US20110105508A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  A series of heteroaryl-substituted quinoxaline and quinoline derivatives, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.

  一系列杂环芳基取代的喹喔啉和喹啉衍生物，是选择性PI3激酶酶的抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症性、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢性、肿瘤、痛觉或眼科疾病方面。
• Quinoxaline and quinoline derivatives as kinase inhibitors
  申请人：Allen Daniel Rees

  公开号：US08399483B2

  公开（公告）日：2013-03-19

  A series of heteroaryl-substituted quinoxaline and quinoline derivatives, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions, said substituted derivatives having the general formula

  一系列杂环芳基取代的喹喔啉和喹啉衍生物，是选择性PI3激酶酶的抑制剂，因此在医学上具有益处，例如用于治疗炎症，自身免疫，心血管，神经退行性，代谢，肿瘤，疼痛或眼科疾病。这些取代衍生物的一般公式为：
• (2-氯喹啉-3-基)甲基(N-对氟苯基)氨基甲酸酯及其制备方法与应用
  申请人：渤海大学

  公开号：CN114957112A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明属于农药化工合成技术领域，公开了一类具有杀菌活性的(2‑氯喹啉‑3‑基)甲基(N‑对氟苯基)氨基甲酸酯类化合物及其制备方法与应用，其通式如式I所示： 式中，R选自：氢、卤素、1‑4个碳烷基或1‑4个碳的烷氧基中的一种，其位置在喹啉环5位至8位单取代或多取代。通过对氟苯甲酰氯与叠氮化钠发生亲核取代反应生成对氟苯甲酰基叠氮，然后其再与(2‑氯喹啉‑3‑基)甲醇发生串联反应，一步合成制得。本发明原料易得，无需催化剂和添加剂，操作简便，反应条件温和，收率高。
• [EN] QUINOXALINE AND QUINOLINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINE ET DE QUINOLÉINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009081105A3

  公开（公告）日：2009-08-20