(4S)-4-<(1R)-2-iodo-1methylethyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 74243-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-<(1R)-2-iodo-1methylethyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (2S,3R)-(-)-erythro-4-iodo-3-methylbutane-1,2-diol acetonide；(4S)-4-[(2R)-1-iodopropan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 74243-92-8
• 化学式: C₈H₁₅IO₂
• 分子量: 270.11
• InChiKey: QMXJWSARKMANBO-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-<(1R)-2-iodo-1methylethyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 CrO₃*pyridinium hydrochloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 dimsylsodium 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3S,6R)-6-<(1S)-2-(benzyloxy)-1-methylethyl>tetrahydro-3-methyl-2H-pyran-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A. 1. Enantioselective synthesis of the tetrahydropyran and tetrahydroindan building blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00413a036
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-O-Isopropylidene-3-methyl-1,2,4-butanetriol 在 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (4S)-4-<(1R)-2-iodo-1methylethyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成δ-multistriatin旋光形式，欧洲小榆树皮甜菜引诱欧洲人群

  摘要：

  立体选择性合成高度旋光纯的δ-multistriatin[（1 S，2 S，4 S，5 R）-2,4-二甲基-5-乙基-6，8-二氧杂双环[3.2.1）辛烷及其对映体从酒石酸对映体开始制备“对映体”。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85029-0

文献信息

• Stereoselective synthesis of optically active forms of δ-multistriatin, the attractant for european populations of the smaller european elm bark beet
  作者：Kenji Mori、Hiroko Iwasawa

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85029-0

  日期：1980.1

  A stereoselective synthesis of highly optically pure enantiomers of δ-multistriatin [(1S,2S,4S,5R)-2,4-dimethyl-5-ethyl-6, 8-dioxabicyclo[3.2.1)octane and its antipode] was accomplished starting from tartaric acid enantiomers.

  立体选择性合成高度旋光纯的δ-multistriatin[（1 S，2 S，4 S，5 R）-2,4-二甲基-5-乙基-6，8-二氧杂双环[3.2.1）辛烷及其对映体从酒石酸对映体开始制备“对映体”。
• MORI, KENJI;SEU, YOUNG-BAE, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 4, 1036-1038
  作者：MORI, KENJI、SEU, YOUNG-BAE

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A
  作者：K. C. Nicolaou、D. P. Papahatjis、D. A. Claremon、R. L. Magolda、R. E. Dolle

  DOI：10.1021/jo00209a017

  日期：1985.5
• Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A. 1. Enantioselective synthesis of the tetrahydropyran and tetrahydroindan building blocks
  作者：K. C. Nicolaou、D. P. Papahatjis、D. A. Claremon、R. E. Dolle

  DOI：10.1021/ja00413a036

  日期：1981.11