(5S,6R)-6-(hydroxy)-5-methyl-1-heptene | 175613-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,6R)-6-(hydroxy)-5-methyl-1-heptene
• 英文别名: (2R,3S)-3-methylhept-6-en-2-ol
• CAS: 175613-28-2
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: ZEWJFQRAPALZPS-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-6-(hydroxy)-5-methyl-1-heptene 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.91h， 生成 (2S,3S,6S,7R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethyloctanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1−C21 Fragment of the Serine/Threonine Phosphatase Inhibitor Tautomycin

  摘要：

  Compound 40 containing the C-1-C-21 region of tautomycin has been synthesized. The two halves (4 and 5) of this spirocyclic section were each constructed using Matteson's chloromethylene insertion reaction. Cr/Ni-mediated coupling of compounds 4 and 5 resulted in a structure containing the C-1-C-21 section of tautomycin. Oxidation of the resultant allylic alcohol to the ketone and removal of the alpha,beta unsaturation yielded compound 39. Treatment with DDQ removed both PMB protecting groups and allowed the spirocyclic ketal to form producing compound 40, ready for further extension to the natural product tautomycin.

  DOI：

  10.1021/jo952083l
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-O-Isopropylidene-3-methyl-1,2,4-butanetriol 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (5S,6R)-6-(hydroxy)-5-methyl-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  (–)-5,6-Dihydrocineromycine B 的正式全合成

  摘要：

  实现了 14 元大环内酯 (–)-5,6-dihydrocineromycine B 的高效且高度收敛的形式全合成。关键反应序列包括 Sharpless 不对称环氧化，然后酯化形成全功能化的无环前体、Corey-Bakshi-Shibata 还原和闭环复分解。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317346

文献信息

• US20140274884A1
  申请人：——

  公开号：US20140274884A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US9617310B2
  申请人：——

  公开号：US9617310B2

  公开（公告）日：2017-04-11
• Formal Total Synthesis of (–)-5,6-Dihydrocineromycine B
  作者：J. Rao、G. Reddy、R. Kumar、B. Siva、K. Babu

  DOI：10.1055/s-0032-1317346

  日期：——

  An efficient and highly convergent formal total synthesis of the 14-membered macrolide (–)-5,6-dihydrocineromycine B is achieved. Key reaction sequences include a Sharpless asymmetric epoxidation followed by esterification for the formation of a fully functionalized acyclic precursor, Corey–Bakshi–Shibata reduction, and ring-closing metathesis, respectively.

  实现了 14 元大环内酯 (–)-5,6-dihydrocineromycine B 的高效且高度收敛的形式全合成。关键反应序列包括 Sharpless 不对称环氧化，然后酯化形成全功能化的无环前体、Corey-Bakshi-Shibata 还原和闭环复分解。
• Synthesis of the C1−C21 Fragment of the Serine/Threonine Phosphatase Inhibitor Tautomycin
  作者：Karl W. Maurer、Robert W. Armstrong

  DOI：10.1021/jo952083l

  日期：1996.1.1

  Compound 40 containing the C-1-C-21 region of tautomycin has been synthesized. The two halves (4 and 5) of this spirocyclic section were each constructed using Matteson's chloromethylene insertion reaction. Cr/Ni-mediated coupling of compounds 4 and 5 resulted in a structure containing the C-1-C-21 section of tautomycin. Oxidation of the resultant allylic alcohol to the ketone and removal of the alpha,beta unsaturation yielded compound 39. Treatment with DDQ removed both PMB protecting groups and allowed the spirocyclic ketal to form producing compound 40, ready for further extension to the natural product tautomycin.